(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide
• 英文别名: N-[(E)-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-2-hydroxybenzamide
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.476
• InChiKey: XTKKQXQJBUOSMA-YDZHTSKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide 、 iron(II) acetate 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁（iii）和钴（iii）配合物均具有互变异构体（酮和烯醇）形式的芳酰hydr配体：微波辅助醇氧化的催化剂†

  摘要：

  使用由2-羟基苯甲酰肼与3,5-二叔丁基-2-羟基苯甲醛（H 2 L 1）或与2,3-二羟基苯甲醛（H 2 L 2）缩合得到的两个席夫碱。Fe（III）和Co（III）配合物[Fe（L 1）（HL 1）]（1）和[Co（L 2）（HL 2）]（2）。通过元素分析，IR，ESI-MS和单晶X射线分析对化合物进行表征。结构研究表明，酮基和酮基均同时存在。1和2中的配体的烯醇互变异构形式。配合物（主要是1）在伯醇和仲醇的微波辅助的无溶剂过氧化氧化反应中（通过叔丁基氢过氧化物，TBHP）起催化剂的作用。在低功率（15 W）微波辐射下30分钟后（复合物1作为催化剂），可以轻松，高效且选择性地合成酮，收率高达96％，TON高达500 。2-吡嗪羧酸（Hpca）具有促进作用。

  DOI：

  10.1039/c5ra25774c
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有诱饵底物片段的新型酚酰肼-腙对植物病原真菌漆酶的抑制潜力：SAR 和分子对接研究

  摘要：

  来自病原真菌的漆酶参与植物抗生素的脱木素和中和。此外，它会干扰植物中的激素信号传导并催化黑化。这些病原体的感染导致林业、农业和园艺损失。由于仍然需要扩展针对植物病原真菌的有效防御策略的知识，本研究旨在揭示有关天然和类天然羧酸半合成衍生物抑制漆酶的分子机制的更多信息。一组衍生自羧酸的酰肼 - 腙，通常包括用作诱饵底物的富电子芳烃单元，合成并用来自花斑栓菌的漆酶进行测试. 标题抑制剂的经典合成以良好到几乎定量的产率进行。90% 的测试分子在K I = 8–233 µM范围内具有活性，并显示出不同类型的作用。如此大的抑制常数使酰肼-腙成为强漆酶抑制剂。支持实验数据的分子对接研究解释了所选衍生物与酶的相互作用。结果在开发新的潜在抗真菌剂方面很有希望，以减轻植物栽培、园艺和园艺部门的损害规模。

  DOI：

  10.3390/ijms222212307

文献信息

• Role of co-ligand and solvent on properties of V(IV) oxido complexes with ONO Schiff bases
  作者：Janusz Szklarzewicz、Anna Jurowska、Maciej Hodorowicz、Ryszard Gryboś、Dariusz Matoga

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.12.047

  日期：2019.3

  different position of 5- and 6-membered ring of ONO ligand versus V O, excluding 1. The position of the V O band in IR spectra was found to be dependent on the V O and trans located donor atom bond distances. Two complexes, 3 and 3a, were isolated as unsolvated and solvated ones, the coordination of solvent molecule drastically changed the structure parameters. The cyclic voltammetry measurements show

  摘要 描述了四种八面体几何形状的 V(IV/V) 配合物，具有三齿 ONO Schiff 碱配体、氧化和双齿（麦芽酚、1,10-菲咯啉或 2,2'-联吡啶）共配体。席夫碱由 3,5-二-叔丁基-2-羟基苯甲醛和酰肼（苯甲酰肼、2-羟基苯甲酰肼和苯乙酸酰肼）形成。所有配合物的 X 射线单晶结构显示它们是 1:1 异构体的混合物，ONO 配体的 5 和 6 元环与 VO 的位置​​不同，不包括 1。VO 带的位置在发现红外光谱取决于 VO 和易位的供体原子键距离。两种配合物3和3a被分离为非溶剂化和溶剂化复合物，溶剂分子的配位极大地改变了结构参数。循环伏安测量显示钒氧化还原系统的不可逆过程和共配体的可逆过程。讨论了配合物在溶液中的稳定性。
• Application of molybdenum complexes for the oxidation of cyclohexane in acetonitrile, ionic liquid and supercritical CO2 media, a comparative study
  作者：Manas Sutradhar、Ana P.C. Ribeiro、M. Fátima C. Guedes da Silva、António M.F. Palavra、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.10.026

  日期：2020.2

  activities of these complexes towards cyclohexane (CyH) oxidation were examined and compared in CH3CN, ionic liquid (1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, [bmim][PF6]), supercritical carbon dioxide (SC-CO2), and SC-CO2/[bmim][PF6] mixed solvent. The yields in the ionic liquid (IL) are always higher than in CH3CN. A very high selectivity towards cyclohexanol is obtained in the SC-CO2 medium

  所述顺式-dioxidomolybdenum（VI）络合物[的MoO 2（L 1）]（1），[的MoO 2（L 2）]·甲醇（2）和[的MoO 2（L 3）]（3）通过的反应而制备[MoO 2（acac）2 ]与相应的芳酰基hydr席夫碱H 2 L 1  = 2,3-二羟基亚苄基-2-羟基苯并 肼，H 3 L 2 = 2,3-二羟基亚苄基-苯并肼，H 2 L 3  =（3， 5-二-叔-丁基-2-羟基亚苄基）-2-羟基苯甲酰肼。在CH 3 CN，离子液体（1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐，[bmim] [PF 6 ]），超临界二氧化碳（SC-CO 2）中检查并比较了这些络合物对环己烷（CyH）氧化的催化活性。）和SC-CO 2 / [bmim] [PF 6 ]混合溶剂。离子液体（IL）的产率始终高于CH 3 CN。在具有所有三种配合物的SC-CO 2介质中，获得了对环己醇的非常高的选择性。催化剂可以在SC-CO
• Oxidovanadium(V) Complexes Anchored on Carbon Materials as Catalysts for the Oxidation of 1-Phenylethanol
  作者：Manas Sutradhar、Luísa M. D. R. S. Martins、Sónia A. C. Carabineiro、M. Fátima C. Guedes da Silva、Josephus G. Buijnsters、José L. Figueiredo、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1002/cctc.201600316

  日期：2016.7.6

  Six oxidovanadium(V) aroylhydrazone complexes derived from (3,5‐di‐tert‐butyl‐2‐hydroxybenzylidene)‐2‐hydroxybenzohydrazide (H2L1) and (3,5‐di‐tert‐butyl‐2‐hydroxybenzylidene)‐2‐aminobenzohydrazide (H2L2), namely, [VOL1(OEt)][VOL1(OEt) (EtOH)] (1), [VOL2(OEt)] (2), [Et3NH][VO2L1] (3), [VO2(HL2)]⋅2 EtOH (4), [(VOL1)2(μ‐O)] (5), and [(VOL2)2(μ‐O)] (6), were synthesized and characterized by elemental

  衍生自（3,5-二叔丁基-2-羟基亚苄基）-2-羟基苯甲酰肼（H 2 L 1）和（3,5-二叔丁基-2-羟基苄基）的六种氧化钒（V）芳基hydr络合物-2-氨基苯甲酰肼（H 2 L 2），即[VOL 1（OEt）] [VOL 1（OEt）（EtOH）]（1），[VOL 2（OEt）]（2），[Et 3 NH] [VO 2 L 1 ]（3），[VO 2（HL 2）] ⋅2 EtOH（4），[（VOL 1）合成并通过元素分析，IR，1 H NMR和51 V NMR光谱（ESI- ）合成和表征了2（μ-O）]（5）和[（VOL 2）2（μ-O）]（6）的特征MS和，为1 - 5，单晶XRD。这些化合物具有VO 3+（1和2），VO 2 +（3和4）和V 2 O 3 4+（5和6））核心。它们是t BuOOH在微波辅助下，无溶剂的1-苯基乙醇过氧化氧化为苯乙酮中的活性均相催化剂。所述oxidova
• Trinuclear Cu^IIStructural Isomers: Coordination, Magnetism, Electrochemistry and Catalytic Activity towards the Oxidation of Alkanes
  作者：Manas Sutradhar、Luísa M. D. R. S. Martins、M. Fátima C. Guedes da Silva、Kamran T. Mahmudov、Cai‐Ming Liu、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1002/ejic.201500440

  日期：2015.8

  in distinct steps, to Cu-I and Cu-0. All the complexes act as efficient catalyst precursors under mild conditions for the peroxidative oxidation of cyclohexane to cyclohexyl hydroperoxide, cyclohexanol and cyclohexanone, leading to overall yields (based on the alkane) of up to 31% (TON = 1.55x10(3)) after 6 h in the presence of pyrazinecarboxylic acid.

  席夫碱（3,5-二叔丁基-2-羟基亚苄基）-2-羟基苯甲酰肼（H3L）与硝酸铜、乙酸铜或偏硼酸铜（II）反应生成异构络合物[Cu-3(L) )(2)(MeOH)(4)] (1), [Cu-3(L)(2)(MeOH)(2)]2MeOH (2) 和 [Cu-3(L)(2)(MeOH) (4)] (3)，其中配体 L 表现出双阴离子（HL2-，在 1）或三阴离子（L3-，在 2 和 3）五齿 1O,O,N:2N,O 螯合模式。通过元素分析、红外光谱、单晶X射线晶体学、电化学方法和变温磁化率测量对配合物1-3进行了表征，表明三个配合物中的三聚体内反铁磁耦合很强，存在非常弱的反铁磁耦合。 1 中的铁磁分子间相互作用，但 2 和 3 中的反铁磁分子间相互作用较弱。电化学实验表明，在配合物 1-3 中，Cu-II 离子可以以不同的步骤还原为 Cu-I 和 Cu-0。所有配合物在温和条件下均作为有效的催化
• Antiproliferative activity of heterometallic sodium and potassium-dioxidovanadium(V) polymers
  作者：Manas Sutradhar、Elisabete C.B.A. Alegria、Francesco Ferretti、Luís R. Raposo、M. Fátima C. Guedes da Silva、Pedro V. Baptista、Alexandra R. Fernandes、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.110811

  日期：2019.11

  of the heterometallic sodium and potassium-dioxidovanadium 2D polymers, [NaVO2(1κNOO’;2κO”-L)(H2O)]n (1) and [KVO2(1κNOO’;2κO’;3κO”-L)(EtOH)]n (2) (where the κ notation indicates the coordinating atoms of the polydentate ligand L) derived from (3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide (H2L) are reported. The polymers were characterized by IR, NMR, elemental analysis and single

  [ NaVO 2（1κNOO ' ;2κO ” -L）（H 2 O）] n （1）和[KVO 2（1κNOO ' ;2κO ' ; （3,5-二叔丁基-2-羟基亚苄基）-2-羟基苯甲酰肼衍生的3κO ” -L）（EtOH）] n （2）（其中κ表示多齿配体L的配位原子）报告（H 2 L）。通过IR，NMR，元素分析和单晶X射线衍射分析对聚合物进行表征。1的抗增殖潜力和2个针对四种人类癌细胞系（卵巢癌，A2780，结直肠癌，HCT116，前列腺癌，PC3和乳腺腺癌，MCF-7细胞系）和正常人类成纤维细胞进行了检查。复合物1和2对A2780细胞系表现出最高的细胞毒性活性（分别为IC 50 8.2和11.3μM），其中1  >  2且IC 50与顺铂相同（IC 50 3.4μM；在相同的实验条件下获得）但有趣的是，浓度高达75μM时对健康的人类成纤维细胞没有细胞毒性。这种1的高细胞毒性在卵巢癌细