3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde S-methylisothiosemicarbazone | 1269827-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde S-methylisothiosemicarbazone
• 英文别名: 3,5-di-tert-butylsalicylaldehyde S-methylisothiosemicarbazone；3,5-di-t-butylsalicylaldehyde-S-methylisothiosemicarbazone；methyl N'-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]carbamimidothioate
• CAS: 1269827-37-3
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃OS
• 分子量: 321.487
• InChiKey: SYGCUHLXWSARLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde S-methylisothiosemicarbazone 、 乙酰丙酮 在 (C₄H₉)4NPF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酰丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍 (II)、铜 (II) 和锌 (II) 配合物与基于 S-甲基异氨基硫脲的四齿配体的合成、电子结构和 EPR/UV-Vis-NIR 光谱电化学

  摘要：

  3,5-二叔丁基-2-羟基苯甲醛 S-甲基异缩氨基脲与戊烷-2,4-二酮和原甲酸三乙酯在高温下的模板缩合产生了 M II L型金属配合物，其中 M = Ni 和 Cu H 2 L = 一种新型四齿配体。这些复合物与铜酶半乳糖氧化酶和乙二醛氧化酶的活性位点有关。Ni II L 在氯仿中用气态氯化氢脱金属得到无金属配体 H 2 L。然后通过 H 2 L 与 Zn(CH 3 COO) 2 ·2H 2 O 以 1:1 的摩尔比在 1 :2 氯仿/甲醇，络合物 Zn II制备L(CH 3 OH)。三种金属配合物和制备的配体通过光谱方法（IR、UV-vis 和 NMR 光谱）、X 射线晶体学和 DFT 计算进行表征。通过 EPR/UV− 研究了电化学生成的单电子氧化金属配合物 [NiL] +、[CuL] +和 [ZnL(CH 3 OH)] +和无金属配体阳离子自由基 [H 2 L] +• vis-NIR

  DOI：

  10.1021/ic102277v
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 、 氨基硫脲 、 碘甲烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde S-methylisothiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and antimicrobial activity of 3,5-di-tert-butylsalicylaldehyde-S-methylthiosemicarbazones and their Ni(II) complexes

  摘要：

  在 NiCl2-6H2O 的存在下，通过 3,5-二叔丁基水杨醛-S-甲基异硫代氨基脲（L）与水杨醛或 2-羟基-1-萘甲醛的反应制备了 Ni(II) 复合物。通过物理化学分析和光谱技术（如 1HNMR、13CNMR、IR 和 UV-VIS）对复合物和起始材料 L 进行了表征。L 和两种复合物的抗菌活性研究标准菌株（金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、蜡样芽孢杆菌、粪肠球菌、肺炎链球菌、痢疾杆菌）、对标准菌、蜡样芽孢杆菌、粪肠球菌、肺炎链球菌、李斯特菌、大肠杆菌、伤寒沙门氏菌和白色念珠菌以及 22 种临床分离微生物（包括耐多药病原微生物）进行了研究。结果表明，游离硫代氨基甲酸 L 能显著抑制所有革兰氏阳性细菌的生长。

  DOI：

  10.1007/s11243-011-9518-7