Bis<3,5-bis(1,1-dimetylethyl)-2-hydroxyphenyl>methanone | 30381-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis<3,5-bis(1,1-dimetylethyl)-2-hydroxyphenyl>methanone
• 英文别名: bis(2-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl)methanone；Bis(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 30381-72-7
• 化学式: C₂₉H₄₂O₃
• 分子量: 438.651
• InChiKey: ZVHVJOIZEVWUAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-240°C
• 沸点：
  230-240 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis<3,5-bis(1,1-dimetylethyl)-2-hydroxyphenyl>methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃的配体控制的直接氢甲酰化

  摘要：

  通过Rh（I）催化剂和π-受体磷（briphos）配体的组合已实现了三取代烯烃的直接加氢甲酰化。发现具有与Rh（I）形成1∶1配合物的大锥角的空间庞大的Briphos配体对三取代的烯烃的加氢甲酰化是反应性的。所获得的醛产物具有高非对映选择性（> 99：1）和区域选择性（49％–81％）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01639
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 Bis<3,5-bis(1,1-dimetylethyl)-2-hydroxyphenyl>methanone
  参考文献：
  名称：

  双（2-羟基-3,5-二叔丁基苯基）甲酮氧化制得的螺二烯酮的光化学反应性

  摘要：

  发现双（2-羟基-3,5-二叔丁基苯基）甲酮（1）在氧化条件下可生成螺二烯酮衍生物（3）。UV辐射3通过环己2,4-二烯酮的α裂变产生二苯并呋喃衍生物（5），并伴随着CO 2的损失。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80843-6

文献信息

• Bicyclic Bridgehead Phosphoramidite-Based Hybrid Diphosphorus Ligands: Design, Synthesis, and Application in Catalytic Asymmetric Hydrogenation
  作者：Hong-Quan Du、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02978

  日期：2021.10.1

  A strategy for chiral ligand design has been developed that allows for incorporation of an achiral bicyclic bridgehead phosphoramidite to generate a class of hybrid diphosphorus ligands for high activity and asymmetric control. Using this concept, a series of chiral phosphine–phosphoramidite ligands bearing the sole chirality at the ligand backbone have been prepared and successfully employed in the

  已经开发了一种手性配体设计策略，该策略允许掺入非手性双环桥头亚磷酰胺以生成一类用于高活性和不对称控制的杂化二磷配体。利用这一概念，制备了一系列在配体骨架上具有唯一手性的手性膦-亚磷酰胺配体，并成功地用于 Rh 催化的 2-乙烯基苯胺不对称氢化，以合成带有邻叔苄基的旋光苯胺。立体中心。
• Synergistic Ligand Effect in Rhodium(I)-Catalyzed Regio-Controlled Propene Hydroformylation
  作者：Taeil Shin、Taehoon Jang、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00442

  日期：2022.11.14

  h–1). Herein, we report a highly reactive and regio-controlled (n/iso = 1) propene hydroformylation enabled by Rh catalysis with a sterically bulky π-acceptor phosphorus (bicyclic bridgehead phosphoramidite (briphos)) ligand. In addition, a briphos/PPh3 ligand combination results in a mixed-ligand Rh(I) complex that shows regioselectivity (n/iso = 1) and high reactivity (TOF = 22,700 h–1) and stability

  丙烯（丙烯）是工业规模上最重要的加氢甲酰化反应物，约占全球羰基合成化学品消费量的 75%。丙烯加氢甲酰化的产物正丁醛和异丁醛都是有价值的前体，因此控制该反应中的区域选择性具有学术和工业意义。在 Rh 催化的丙烯羰基化反应中，区域选择性反应已通过修饰配体实现。尽管已经报道了高度正常的选择性 ( n /iso > 50) 配体，但等选择性 ( n /iso < 1) 配体是有限的，更重要的是显示出显着降低的活性 (TOF < 1000 h –1 )。在这里，我们报告了一种高度反应性和区域控制的（n /iso = 1) 丙烯加氢甲酰化通过 Rh 催化与空间庞大的 π-受体磷（双环桥头亚磷酰胺 (briphos)）配体实现。此外，briphos/PPh 3配体组合产生的混合配体 Rh(I) 复合物在丙烯醛化过程中表现出区域选择性 ( n /iso = 1) 和高反应性 (TOF = 22,700 h
• Revisiting the synthesis of bis(2‐hydroxy‐3,5‐di‐ <i>t</i> ‐butylphenyl)methanone
  作者：Xin‐Jie Lin、Shih‐Peng Huang、Min‐Jie Huang、Chien‐Lung Wang、Chi‐How Peng、Hsueh‐Ju Liu、Yen‐Ku Wu

  DOI：10.1002/jccs.202200358

  日期：2022.10

  effort toward establishing a practical and sustainable synthesis of bis(2-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl)methanone. In it, we found the phenol-aldehyde condensation could be efficiently catalyzed by sulfonic acid-functionalized microporous carbon spheres (MCS-SO3H). Additionally, we developed practical and sustainable procedures for the synthesis of the title ligand by applying readily available reagents

  描述了我们为建立双（2-羟基-3,5-二叔丁基苯基）甲酮的实用和可持续合成所做的努力。在其中，我们发现磺酸功能化的微孔碳球（MCS-SO 3 H）可以有效地催化酚醛缩合反应。此外，我们通过应用现成的试剂代替有毒的三氧化铬和发烟三溴化硼，开发了实用且可持续的方法来合成标题配体。
• A Concise Route to Keto‐Bridged Polyphenols by Photo‐Fries Rearrangement in Flow
  作者：Xin‐Jie Lin、Chien‐Lung Wang、Chi‐How Peng、Hsueh‐Ju Liu、Yen‐Ku Wu

  DOI：10.1002/asia.202400269

  日期：2024.7.2

  Described is a new synthetic route to bis(2-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl)methanone and its derivatives. The combined esterification/photo-Fries rearrangement approach enables a modular preparation of keto-bridged polyphenols. This protecting group-free process is highly atom- and step-economic, and a scalable production was easily achieved in the continuous-flow mode.

  描述了双(2-羟基-3,5-二叔丁基苯基)甲酮及其衍生物的新合成路线。酯化/光弗赖斯重排相结合的方法可以实现酮桥多酚的模块化制备。这种无保护基团的工艺具有高度的原子经济性和步骤经济性，并且在连续流动模式下很容易实现规模化生产。
• Synthesis and Structure of 2,2'-Dihydroxybenzophenones and 1,8-Dihydroxyfluorenones
  作者：Vijay Sharma、Benoit Bachand、Michel Simard、James D. Wuest

  DOI：10.1021/jo00104a040

  日期：1994.12

  Derivatives of 2,2'-dihydroxybenzophenone and 1,8-dihydroxyfluorenone are interesting because their structures juxtapose a carbonyl group and two hydroxyl groups, thereby permitting them to be used to study the double electrophilic activation of carbonyl compounds by Lewis and Bronsted acids. Efficient syntheses of selected 2,2'-dihydroxybenzophenones 2a,b and 1,8-dihydroxyfluorenones 3a-c are described. Spectroscopic and X-ray crystallographic studies show that the carbonyl oxygen atom in each series of compounds accepts two approximately symmetric intramolecular hydrogen bonds. This observation illustrates the ability of carbonyl compounds to interact simultaneously with multiple electrophilic sites.