(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylsulfanyl)acetic acid ethyl ester | 53135-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylsulfanyl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanyl]acetate
• CAS: 53135-86-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃S
• 分子量: 338.511
• InChiKey: BTCIQEZDLDKENO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylsulfanyl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  丁基化羟基亚苄基环：氨基脲的抗氧化协同作用的重要组成部分

  摘要：

  摘要 在其结构中具有两个或更多个抗氧化剂功能的化合物表现出抗氧化剂协同作用，通常增加这些化合物的抗氧化剂活性。在这项研究中，准备了两个带有丁基化邻位和对羟基亚苄基环的半脲（7a - j和7a' - j'）系列，用于研究抗氧化剂的协同作用。这项研究发现，由于亚苄基环上羟基的位置不适当，因此在半咔唑中可能形成分子内氢键，从而不利地影响了抗氧化剂的协同作用。结果，丁基化的对羟基亚苄基苯基半卡巴zone（7a）（IC 50在DPPH分析中，分别比化合物7a'（IC 50 53.30 µM）和BHT（IC 50 32.63 µM）高出12.27 µM），抗氧化活性分别高出约4.3倍和2.7倍。此外，基于三羟甲基丙烷三油酸酯（TMPTO）作为合成基础油的溶解度并获得IC 50结果，还通过两种差示扫描量热仪（DSC）测试，即升温升温DSC和程序升温，评估了合成化合物的氧化稳定性。 DSC。还进行热重分析以进行热稳定性评估。TMPTO掺入0

  DOI：

  10.1007/s10973-020-10199-8

文献信息

• Acid Hydrazide: A Potential Reagent for the Synthesis of Semicarbazones
  作者：Wageeh Yehye、Amit Nath

  DOI：10.1055/s-0037-1609557

  日期：2018.11

  semicarbazone derivatives were successfully synthesized from substituted semicarbazides in acidic ethanol upon heating in the presence of aldehyde. The reaction is functional group tolerant and chemoselective because no terminal hydrazine moiety is present in the substituted semicarbazides. Thus, functional groups such as esters and acetyls, which are prone to reaction with hydrazine, can also be used

  摘要 在醛存在下加热，由取代的氨基脲在酸性乙醇中成功合成了复杂的氨基脲衍生物。该反应是官能团耐受的和化学选择性的，因为在取代的氨基脲中不存在末端肼部分。因此，也易于在该反应中使用易于与肼反应的官能团，例如酯和乙酰基，因为酰肼的末端肼部分被异氰酸芳基酯保护以制备取代的氨基脲。另外，半卡巴zone的芳基均不依赖于起始原料（酰肼），并且可以根据需要改变。因此， 在醛存在下加热，由取代的氨基脲在酸性乙醇中成功合成了复杂的氨基脲衍生物。该反应是官能团耐受的和化学选择性的，因为在取代的氨基脲中不存在末端肼部分。因此，也易于在该反应中使用易于与肼反应的官能团，例如酯和乙酰基，因为酰肼的末端肼部分被异氰酸芳基酯保护以制备取代的氨基脲。另外，半卡巴zone的芳基均不依赖于起始原料（酰肼），并且可以根据需要改变。因此，
• 10.1134/s107036322404025x
  作者：Abdulwahab、Tang、Yehye、Ariffin

  DOI：10.1134/s107036322404025x

  日期：——

  on this occurrence, we designed and executed several experiments to understand the mechanism for the formation of azine. Based on the results, acylhydrazones were suggested as the intermediates during the conversion to azines, and the acidic condition catalyzed the reaction. The requirement of acidic condition was further supported by density functional theory (DFT) calculations. Additionally, the presence

   抽象的 酰腙是酰肼和醛反应的常见产物。然而，在我们之前的研究中，意外地由酰肼和醛的反应合成了吖嗪，而不是酰腙。无独有偶，许多报道也在涉及酰肼和腙的反应中意外地得到了吖嗪，尽管无法为这一观察结果提供令人满意的解释。为了阐明这一现象，我们设计并进行了几个实验来了解吖嗪的形成机制。根据结果​​，表明酰腙是转化为吖嗪过程中的中间体，酸性条件催化了该反应。密度泛函理论（DFT）计算进一步支持了酸性条件的要求。此外，观察到水的存在是在不存在醛的情况下酰腙转化为吖嗪的主要原因。这些结果对未来在涉及酰肼、腙和吖嗪的反应中使用恶劣条件和水分的研究提出了警告。
• Bilalov, S. B.; Alieva, F. D.; Gasanov, B. R., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 7, p. 1355 - 1357
  作者：Bilalov, S. B.、Alieva, F. D.、Gasanov, B. R.

  DOI：——

  日期：——
• BILALOV S. B.; ALIEVA F. D.; GASANOV B. R., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 7, 1508-1510
  作者：BILALOV S. B.、 ALIEVA F. D.、 GASANOV B. R.

  DOI：——

  日期：——
• Butylated hydroxy benzylidene ring: an important moiety for antioxidant synergism of semicarbazones
  作者：Amit R. Nath、Wageeh A. Yehye、Mohd Rafie Bin Johan

  DOI：10.1007/s10973-020-10199-8

  日期：2021.12

  compounds having two or more antioxidant functions in their structure exhibit antioxidant synergism that generally increase the antioxidant activity of these compounds. In this study, two series of semicarbazone (7a–j and 7a′–j′) bearing butylated ortho and para hydroxy benzylidene ring were prepared for the investigation of antioxidant synergism. This study found that intramolecular hydrogen bond can form

  摘要 在其结构中具有两个或更多个抗氧化剂功能的化合物表现出抗氧化剂协同作用，通常增加这些化合物的抗氧化剂活性。在这项研究中，准备了两个带有丁基化邻位和对羟基亚苄基环的半脲（7a - j和7a' - j'）系列，用于研究抗氧化剂的协同作用。这项研究发现，由于亚苄基环上羟基的位置不适当，因此在半咔唑中可能形成分子内氢键，从而不利地影响了抗氧化剂的协同作用。结果，丁基化的对羟基亚苄基苯基半卡巴zone（7a）（IC 50在DPPH分析中，分别比化合物7a'（IC 50 53.30 µM）和BHT（IC 50 32.63 µM）高出12.27 µM），抗氧化活性分别高出约4.3倍和2.7倍。此外，基于三羟甲基丙烷三油酸酯（TMPTO）作为合成基础油的溶解度并获得IC 50结果，还通过两种差示扫描量热仪（DSC）测试，即升温升温DSC和程序升温，评估了合成化合物的氧化稳定性。 DSC。还进行热重分析以进行热稳定性评估。TMPTO掺入0