(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone | 24242-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)phenylmethanone；3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl phenyl ketone；3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzophenone；3,5-Bis-tert.-butyl-2-hydroxy-benzophenon；(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 24242-58-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: OQRMHHGVEWBTHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61–62°C
• 沸点：
  140-145 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2,4-di-tert-butyl-6-(1-phenylethenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Oxygenation of tert-butylphenols with an unsaturated side chain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a018
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸-(2,4-二叔丁基苯基酯) 以 苯 为溶剂， 生成 (3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  光致反应-XXIX：3,5-二-的光化学反应吨丁基-4-羟基苯基酮。他们的光互变异构的证据。

  摘要：

  根据4-羟基二苯甲酮的光解结果，发现存在3,5-二叔丁基-4-羟基二苯甲酮（2）和3,5-二叔丁基-4-羟基苯乙酮（3）。在异丙醇中无光化学反应。然而，在环己烷中辐射2和3导致新的叔丁基化，分别得到3-叔丁基-4-羟基二苯甲酮（7）和3-叔丁基-4-羟基苯乙酮（10）。脱叔丁基化反应的猝灭实验表明该反应是通过三重激发态发生的。2和3的光氧化除了2，6-二叔丁基苯醌之外，环己烷中的二甲苯在氧化裂解中分别得到苯甲酸和乙酸（13）。在三乙胺中，将2和3光还原，分别得到3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸（14）和相应的频哪醇16。讨论了涉及三重态激发态和光互变异构的机理。3，5-二叔丁基-2-羟基二苯甲酮（25）（2的类似物）和2-羟基-5-甲基二苯甲酮在各种条件下均无光化学反应性。3,5-二叔丁基-4-甲氧基二苯甲酮（5）易于光还原，得到相应的频哪醇6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82992-6

文献信息

• Buttressing Salicylaldehydes: A Multipurpose Directing Group for C(sp³ )−H Bond Activation
  作者：Akira Yada、Wenqing Liao、Yuta Sato、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201610666

  日期：2017.1.19

  palladium‐catalyzed reaction of primary amines with iodoarenes produces γ‐arylated primary amines. A bulky salicylaldehyde, which is marked as easily available, installable, removable, and recoverable, plays a key role in directing palladium to site‐selectively activate the C−H bond located γ to the amino group.

  钯催化的伯胺与碘代芳烃的反应产生了γ-芳基化的伯胺。大量的水杨醛被标记为易于获得，可安装，可移动和可回收，在引导钯定点激活位于γ到氨基的CH键上起着关键作用。
• Oxidation of Secondary Benzylic Alcohols to Ketones by Activated Carbon–Molecular Oxygen System
  作者：Yuki Sano、Takanori Tanaka、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2007.1414

  日期：2007.12.5

  A variety of benzylic alcohols were oxidized to the corresponding carbonyl compounds selectively in the presence of activated carbon under molecular oxygen atmosphere. This process does not require...

  在分子氧气氛下，在活性炭存在下，多种苯甲醇被选择性地氧化成相应的羰基化合物。这个过程不需要...
• Highly efficient preparation of optically active 5-hydroxy-3-oxoesters by enantioselective reaction of diketene with aldehydes promoted by novel chiral Schiff base-titanium alkoxide complexes
  作者：Masahiko Hayashi、Kiyoshi Tanaka、Nobuki Oguni

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00230-m

  日期：1995.8

  Optically active 5-hydroxy-3-oxoesters 1 can be obtained in up to 91% enantiomeric excess (e.e.) by the enantioselective reaction of diketene with aldehydes promoted by novel chiral Schiff base-titanium alkoxide complexes.

  通过双烯酮与由新型手性席夫碱-钛醇盐配合物促进的醛的对映选择性反应，可以得到高达91％对映体过量（ee）的旋光5-羟基-3-氧酸酯1。
• Direct enantioseparation of diarylmethylamines with an ortho-hydroxy group via diastereomeric salt formation and their application to the enantioselective addition reaction of diethylzinc
  作者：Koichi Kodama、Naoki Hayashi、Yasuhiko Yoshida、Takuji Hirose

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.034

  日期：2016.3

  Two chiral diarylmethylamines with a phenolic hydroxy group at their ortho positions (1c and 1d) were synthesized, and their direct enantioseparation via diastereomeric salt formation was investigated. Crystallographic analyses of the diastereomeric salts involving 1c were conducted: water molecules incorporated in the space played an important role in chiral recognition. Enantiopure 1 were applied

  合成了两个在邻位（1c和1d）具有酚羟基的手性二芳基甲胺，并研究了它们通过非对映异构体盐的形成而直接对映体分离的方法。进行了涉及1c的非对映异构体盐的晶体学分析：纳入空间的水分子在手性识别中起着重要作用。对映体纯1施加用于对映选择性加成二乙基锌对苯甲醛。配体（R）-1d以非常高的产率（96％）和对映体纯度（92％ee）提供了产物。不仅（的立构中心的苯基- [R ）- 1D而且其庞大的叔丁基对于手性诱导也很重要。
• Highly Efficient Chirality Transfer from Diamines Encapsulated within a Self-Assembled Calixarene-Salen Host
  作者：Luis Martínez-Rodríguez、Nuno A. G. Bandeira、Carles Bo、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/chem.201500333

  日期：2015.5.4

  A calix[4]arene host equipped with two bis‐[Zn(salphen)] complexes self‐assembles into a capsular complex in the presence of a chiral diamine guest with an unexpected 2:1 ratio between the host and the guest. Effective chirality transfer from the diamine to the calix–salen hybrid host is observed by circular dichroism (CD) spectroscopy, and a high stability constant K2,1 of 1.59×1011 M−2 for the assembled

  在手性二胺客体存在的情况下，带有两个双[Zn（salphen）]配合物的杯[4]芳烃主体自组装为荚膜复合体，主体与客体之间的比例意外达到2：1。通过圆二色性（CD）光谱观察到了有效的手性从二胺向杯形-salen杂交宿主的转移，并且确定了组装后的宿主-客体集合的高稳定常数K 2,1为1.59×10 11  M -2。实质合作因子α为6.4。与针对两种可能的非对映异构体所计算的那些相比，使用密度泛函计算来研究宿主-客体系统和实验CD谱的稳定性的起源。M，M异构体是优先形成的异构体。当前的系统为二胺的手性测定提供了希望，这一点已通过研究的底物范围以及二胺的ee与所观察到的Cotton效应的幅度之间的线性关系得到证明。