(+/-)-3,5-di(tert-butyl)-2-hydroxy-α-methylbenzenemethanol | 171775-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-3,5-di(tert-butyl)-2-hydroxy-α-methylbenzenemethanol
• 英文别名: 2,4-di-tert-butyl-6-(1-hydroxyethyl)phenol；2,4-Ditert-butyl-6-(1-hydroxyethyl)phenol
• CAS: 171775-14-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: YZWVNEIIIHMKPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  313.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,5-di(tert-butyl)-2-hydroxy-α-methylbenzenemethanol 在 palladium dihydroxide manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (+)-2-[(1S)-1-aminoethyl]-4,6-di(tert-butyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2-（1-氨基乙基）苯酚的不对称合成

  摘要：

  探索了三种不同的途径来合成对映体富集的2-（1-氨基乙基）苯酚及其甲基醚。第一条途径集中在手性亚胺上的非对映选择性亲核试剂上。第二种方法的关键步骤是先对酮进行对映选择性还原，然后进行亲核取代，第三种方法涉及非对映选择性亚胺还原。该方法的效率取决于底物替代图案。所有这三种方法均对母体化合物2-（1-氨基乙基）苯酚（1）效果很好，但第三种途径最为有效，可在三个步骤中为该化合物提供超过96％的对映体过量，总收率为71％。相反，对于邻甲基类似物2，第一种方法是最好的。对于t -Bu-取代的类似物3，仅实现中等的对映异构体富集。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490054
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 在 oxonium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (+/-)-3,5-di(tert-butyl)-2-hydroxy-α-methylbenzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  通过双烯酮与新型手性席夫碱-钛醇盐配合物促进的醛的对映选择性反应，高效制备旋光的5-羟基-3-氧代酯

  摘要：

  通过双烯酮与由新型手性席夫碱-钛醇盐配合物促进的醛的对映选择性反应，可以得到高达91％对映体过量（ee）的旋光5-羟基-3-氧酸酯1。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00230-m

文献信息

• Facile construction of functionalized 4H-chromene via tandem benzylation and cyclization
  作者：Jinmin Fan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/b812046c

  日期：——

  A series of functionalized 4H-chromenes have been constructed by using a novel FeCl3-catalyzed benzylation–cyclization tandem reaction.

  一系列官能化的4H-色烯化合物通过一种新型FeCl3催化的苄基化-环化串联反应构建而成。
• One-Pot Synthesis of 3,4-Disubstituted Coumarins under Catalysis of Mn3O4 Nanoparticles
  作者：Huayin Sun、Yonghui Zhang、Fengfeng Guo、Yizhe Yan、Changfeng Wan、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201101578

  日期：2012.1

  The one-pot synthesis of 3,4-disubstituted coumarins from substituted 2-(hydroxymethyl)phenols with β-keto esters catalyzed by Mn3O4 nanoparticles was developed. A series of 3,4-disubstituted coumarin derivatives were obtained in good yields.

  开发了由 Mn3O4 纳米颗粒催化的 β-酮酯取代 2-（羟甲基）苯酚一锅法合成 3,4-二取代香豆素。以良好的收率获得了一系列 3,4-二取代香豆素衍生物。
• Palladium catalyzed isomerization of alkenes: a pronounced influence of an o-phenol hydroxyl group
  作者：Jinmin Fan、Changfeng Wan、Qiang Wang、Linfeng Gao、Xiaoqi Zheng、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/b907426k

  日期：——

  A novel palladium catalyzed isomerization of alkenes has been found, where an ortho-phenol hydroxyl group has a pronounced influence on the isomerization.

  已经发现了新型的钯催化的烯烃的异构化，其中邻苯酚羟基对异构化具有显着影响。
• Influence of Substitution at the Benzylic Position on the Behavior of Stereoisomeric Phosphorus Compounds as Precursors of Stabilized Carbon-Centered Radicals
  作者：Julia Pérez-Prieto、Raquel Eugenia Galian、Pascual Oña Burgos、Maria del Carmen Morant Miñana、Miguel Angel Miranda、Fernando López-Ortiz

  DOI：10.1021/ol051254y

  日期：2005.9.1

  Efficient benzylic radical formation from benzo[d]-1,2-oxaphospholes has demonstrated their suitability as precursors of stabilized C-centered radicals, a property associated with antioxidant potential. A remarkable stereodifferentiation is observed for alkyl- and aryl-substituted derivatives.
• Highly efficient preparation of optically active 5-hydroxy-3-oxoesters by enantioselective reaction of diketene with aldehydes promoted by novel chiral Schiff base-titanium alkoxide complexes
  作者：Masahiko Hayashi、Kiyoshi Tanaka、Nobuki Oguni

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00230-m

  日期：1995.8

  Optically active 5-hydroxy-3-oxoesters 1 can be obtained in up to 91% enantiomeric excess (e.e.) by the enantioselective reaction of diketene with aldehydes promoted by novel chiral Schiff base-titanium alkoxide complexes.

  通过双烯酮与由新型手性席夫碱-钛醇盐配合物促进的醛的对映选择性反应，可以得到高达91％对映体过量（ee）的旋光5-羟基-3-氧酸酯1。