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8-硝基喹啉 | 607-35-2

中文名称
8-硝基喹啉
中文别名
8-硝基氮杂萘
英文名称
8-nitroquinoline
英文别名
——
8-硝基喹啉化学式
CAS
607-35-2
化学式
C9H6N2O2
mdl
MFCD00006806
分子量
174.159
InChiKey
OQHHSGRZCKGLCY-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    89-91 °C (lit.)
  • 沸点:
    305.12°C (rough estimate)
  • 密度:
    1.2190 (estimate)
  • 颜色/状态:
    Monoclinic prisms from alcohol
  • 溶解度:
    Slightly soluble in water. Soluble in ethanol, ethyl ether, benzene, chloroform, and dilute acid.
  • 分解:
    When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
  • 保留指数:
    1756.2;297.78;298.09;298.37;298.46
  • 稳定性/保质期:
    一、性质:无色单斜结晶。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.4
  • 重原子数:
    13
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    58.7
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

ADMET

毒理性
  • 解毒与急救
基本治疗:建立专利气道。如有必要,进行吸痰。观察呼吸不足的迹象,如有必要,协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿,如有必要进行治疗……。监测休克,如有必要进行治疗……。对于眼睛污染,立即用水冲洗眼睛。在运输过程中,用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入,如果患者能吞咽、有强烈的咳嗽反射且不流口水,则用水冲洗口腔,并给予5毫升/千克,最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。/芳香烃及其相关化合物/
Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Aromatic hydrocarbons and related compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
高级治疗:对于无意识或呼吸停止的患者,考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常... 使用D5W/SRP开始静脉输液:"保持开放",最低流量/。如果出现低血容量的迹象,使用乳酸钠林格液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿...。用安定(Valium)治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/芳香烃及其相关化合物/
Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious or in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Aromatic hydrocarbons and related compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 非人类毒性摘录
8-硝基喹啉被添加到斯普拉格-道利大鼠的饮食中,持续了48周。上消化道发生了鳞状细胞癌。在2500 ppm组中,11只大鼠中有3只(27.3%)发生了前胃癌;在1000 ppm组中,35只大鼠中有7只(20.0%)发生了前胃癌。
8-NITROQUINOLINE WAS ADDED TO DIET OF SPRAGUE-DAWLEY RATS FOR 48 WK. SQUAMOUS CELL CARCINOMAS OF UPPER DIGESTIVE TRACT OCCURRED. CARCINOMA OF FORESTOMACH OCCURRED IN 3 OF 11 (27.3%) RATS IN 2500 PPM GROUP & 7 OF 35 (20.0%) RATS IN 1000 PPM GROUP.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 非人类毒性摘录
比较了由遗传毒性和非遗传毒性致癌物诱导的瘤胃病变的可逆性。30至33只F344雄性大鼠被喂食0.1%的8-硝基喹啉、0.4-0.2%的2-(2-呋喃基)-3-(5-硝基-2-呋喃基)丙烯酰胺、每周一次的20毫克/千克体重的N-甲基-N'-硝基-N-亚硝基胍灌胃剂量,或者饮水中20 ppm的N-甲基亚硝基脲作为遗传毒性致癌物,或者作为非遗传毒性致癌物,在食物中添加2%的丁基羟基茴香醚、2%的咖啡酸、2%的芝麻酚或2%的4-甲氧基苯酚,持续24周。每组有10到11只大鼠在第24周被处死。剩余的一半大鼠仅维持基础饮食再额外24周,另一半大鼠接受相同的化学物质处理48周,然后被处死。遗传毒性致癌物诱导的瘤胃病变在去除致癌物后并未消退。相比之下,非遗传毒性致癌物诱导的简单或乳头状增生(SPH),但不是基底细胞增生(BCH),在停止侵害后明显消退。非遗传毒性致癌物处理病例的SPH标记指数在去除致癌刺激后降低,而BCH值无论处理与否都保持低水平。异型增生(AH),在遗传毒性致癌物处理的大鼠中观察到高发生率,即使在非遗传毒性剂处理后也可见于动物,尽管发生率较低。即使没有持续的侵害,AH标记指数仍然很高。这些结果表明,即使是非遗传毒性致癌物,在强烈的细胞增殖期间也可能发生DNA水平的可遗传改变,并导致AH的发展。这种可能的癌前病变随后可能进展为产生癌。
Reversibility of forestomach lesions induced by genotoxic and non-genotoxic carcinogens was compared histopathologically. Groups of 30 to 33 male F344 rats were given dietary 0.1% 8-nitroquinoline, dietary 0.4-0.2% 2-(2-furyl)-3-(5-nitro-2-furyl)acrylamide, an intragastric dose of 20 mg/kg body weight N-methyl-N'-nitro-N-nitrosoguanidine once a week, or 20 ppm N-methylnitrosourethane in the drinking water as a genotoxic carcinogen, or 2% butylated hydroxyanisole, 2% caffeic acid, 2% sesamol or 2% 4-methoxyphenol in the diet as a non-genotoxic carcinogen for 24 weeks. Ten or 11 rats in each group were killed at week 24. Half of the remainder were maintained on basal diet alone for an additional 24 weeks and the other half were given the same chemical for 48 weeks, and then killed. Forestomach lesions induced by genotoxic carcinogens did not regress after removal of carcinogens. In contrast, simple or papillary hyperplasia (SPH), but not basal cell hyperplasia (BCH), induced by non-genotoxic carcinogens clearly regressed after cessation of insult. SPH labeling indices in the non-genotoxic carcinogen-treated cases decreased after removal of the carcinogenic stimulus whereas BCH values were low irrespective of treatment. Atypical hyperplasia (AH), observed at high incidences in rats treated with genotoxic carcinogens, was also evident in animals receiving non-genotoxic agents, even after their withdrawal, albeit at low incidences. AH labeling indices remained high even without continued insult. These results indicate that even with non-genotoxic carcinogens, heritable alterations at the DNA level could occur during strong cell proliferation and result in AH development. This putative preneoplastic lesion might then progress to produce carcinomas.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 非人类毒性摘录
叙利亚金仓鼠被给予8-硝基喹啉,浓度为0.05%,以10%乙醇溶液作为饮用水,持续104周。动物在观察下保持至112周龄时实验结束。对照组和处理组都以与叙利亚金仓鼠通常观察到的模式相同的模式发展肿瘤。因此,这个实验的结果表明,口服浓度为0.05%的8-硝基喹啉在叙利亚金仓鼠中不具有致癌性。
Syrian golden hamsters were administered 8-nitroquinoline, at a concentration of 0.05%, in a 10% ethanol solution as drinking water for 104 weeks. The animals were kept under observation until 112 weeks of age when the experiment was terminated. Both control and treated groups developed tumors in a pattern indistinguishable from that usually observed in Syrian golden hamsters. Thus the result of this experiment indicates that 8-nitroquinoline given orally at a concentration of 0.05% is not carcinogenic in Syrian golden hamsters.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 危险品标志:
    Xn
  • 安全说明:
    S26,S27,S36/37/39
  • 危险类别码:
    R68,R40,R36/37/38
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    29334900
  • 危险品运输编号:
    NONH for all modes of transport
  • RTECS号:
    VC1925000
  • 危险性防范说明:
    P261,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H302,H315,H319,H335
  • 储存条件:
    贮存: 将密器密封后,储存在密封的主容器中,并放置于阴凉、干燥处。

SDS

SDS:35b05b9a1b474000b72cba32af3d906e
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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 8-硝基喹啉
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
致癌性 (类别2)
特异性靶器官系统毒性(一次接触) (类别3)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H351 怀疑会致癌。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适,呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触,用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触,用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出,取出隐形眼镜,然后继续冲洗.
P308 + P313 如接触到或有疑虑:求医/ 就诊。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激:求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激:求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激:求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服,清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H6N2O2
分子式
: 174.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
8-Nitroquinoline
-
CAS 号 607-35-2
EC-编号 210-135-9

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物,不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭,储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具,请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型(US
)或P3型(EN
143)防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式,则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 89 - 91 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
在对动物的研究中,只有有限的致癌迹象
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: VC1925000

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合,在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国(UN)规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A


制备方法与用途

化学性质
无色单斜结晶。熔点为91-92℃。该物质溶于乙醇、乙醚和苯,并且微溶于冷水。

用途
主要用于有机合成,同时也是有机合成试剂及铋测定的试剂。

生产方法
由邻硝基苯胺与甘油在五氧化二砷和硫酸存在下,于130-135℃反应7-8小时,环合即可得到8-硝基喹啉。

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2
    • 3
    • 4

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    8-硝基喹啉双氧水溶剂黄146 作用下, 反应 36.0h, 生成 8-nitro-quinoline N-oxide
    参考文献:
    名称:
    高价碘(III)介导的喹啉N-氧化物与三甲基甲硅烷基氰化物的区域选择性氰化
    摘要:
    在无金属和无碱反应条件下,使用(二乙酰氧基碘)苯(PIDA)作为介导的高价碘(III)试剂,开发了用三甲基甲硅烷基氰化喹啉N-氧化物的区域选择性氰化反应,从而获得2-氰基喹啉。高效的PIDA试剂可以起到底物的活化剂和N-O键断裂促进剂的作用。该反应系统具有广泛的底物适用性和高收率的特点。该程序以克级放大以合成结核病(TB)抑制剂。最后,根据一些实验结果,提出了合理的氰化反应机理。
    DOI:
    10.1002/adsc.201801185
  • 作为产物:
    描述:
    喹啉-8-磺酸硝酸 作用下, 生成 8-硝基喹啉
    参考文献:
    名称:
    Claus; Kuettner, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 2884
    摘要:
    DOI:
  • 作为试剂:
    描述:
    一氧化碳乙炔8-硝基喹啉氢溴酸 、 lithium bromide 、 palladium(II) bromide 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 4.27h, 以80.27%的产率得到丁二酸
    参考文献:
    名称:
    一种钯催化乙炔的双羰基化制备方法
    摘要:
    本发明提供一种钯催化乙炔的双羰基化制备方法,涉及乙炔法制备丁二酸领域,以乙炔、一氧化碳和水为原料,在反应温度为25~75℃,压力为0.1~5MPa条件下,催化合成丁二酸(酐)。所采用的催化剂以钯化合物‑卤化锂/卤化氢‑含氮/膦配体为催化剂,其中n(钯化合物):n(卤化锂/卤化氢)=1:1‑10,n(膦/氮配体):n(钯化合物)=1:1‑10。与现有技术相比,本发明具有反应条件温和,反应速度快,选择性高,操作简单安全,可有效减低丁二酸的生产成本,具有很好的工业市场前景。
    公开号:
    CN107739309B
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文献信息

  • Novel 8-nitroquinolin-2(1H)-ones as NTR-bioactivated antikinetoplastid molecules: Synthesis, electrochemical and SAR study
    作者:Julien Pedron、Clotilde Boudot、Sébastien Hutter、Sandra Bourgeade-Delmas、Jean-Luc Stigliani、Alix Sournia-Saquet、Alain Moreau、Elisa Boutet-Robinet、Lucie Paloque、Emmanuelle Mothes、Michèle Laget、Laure Vendier、Geneviève Pratviel、Susan Wyllie、Alan Fairlamb、Nadine Azas、Bertrand Courtioux、Alexis Valentin、Pierre Verhaeghe
    DOI:10.1016/j.ejmech.2018.06.001
    日期:2018.7
    important shift of the redox potential (+0.3 V in comparison with 8-nitroquinoline). With the assistance of computational chemistry, a set of derivatives presenting a large range of redox potentials (from −1.1 to −0.45 V) was designed and provided a list of suitable molecules to be synthesized and tested. This approach highlighted that, in this series, only substrates with a redox potential above −0.6 V
    为了研究抗寄生虫8-硝基喹啉-2(1 H)-一药效基团,以1-5个步骤合成了一系列31种衍生物,并在体外针对婴儿利什曼原虫和布鲁氏锥虫进行了评估。。并行地,通过循环伏安法测量所有分子的还原电势。构效关系首先表明,抗菌活性取决于内酰胺官能团与硝基之间的分子内氢键(通过X射线衍射描述),这是氧化还原电势(+0.3 V与氧化还原电势相比重要的变化)的重要原因。 8-硝基喹啉)。在计算化学的帮助下,设计了一组表现出大范围氧化还原电势(从-1.1至-0.45 V)的衍生物,并提供了一系列适合合成和测试的分子。该方法强调了在该系列中,只有氧化还原电势高于-0.6 V的底物才对婴儿乳杆菌具有活性。。然而,在T中未观察到氧化还原电势与体外抗寄生虫活性之间的这种关系。b。布鲁西。化合物22是该系列中的一种新型命中化合物,对人类HepG2细胞系既显示出抗疟原虫活性又具有抗锥虫活性,并且具有较低的细胞毒性。化合物22被L
  • Highly chemoselective reduction of nitroarenes over non-noble metal nickel-molybdenum oxide catalysts
    作者:Haigen Huang、Xueguang Wang、Xu Li、Chenju Chen、Xiujing Zou、Weizhong Ding、Xionggang Lu
    DOI:10.1039/c6gc03141b
    日期:——
    Chemoselective reduction of nitroarenes is an important transformation for the production of arylamines, which are the primary intermediates in the synthesis of pharmaceuticals, agrochemicals and dyes. Heterogeneous non-noble metal nickel-molybdenum...
    硝基芳烃的化学选择性还原是生产芳胺的重要转变,芳胺是合成药物,农药和染料的主要中间体。非均质非贵金属镍钼合金
  • Recyclable and Selective Nitroarene Hydrogenation Catalysts Based on Carbon-Coated Cobalt Oxide Nanoparticles
    作者:Bingfeng Chen、Fengbo Li、Zhijun Huang、Guoqing Yuan
    DOI:10.1002/cctc.201501265
    日期:2016.3.18
    through direct heating treatment of cobalt oxide precursors incipiently deposited over nanographite materials. Cobalt oxides are partially reduced to active zero‐valent metal species and the simultaneous formation of carbon layers over the nanoparticles protects them from oxidation and deactivation. This nanocatalyst performs excellently in chemoselective hydrogenation of some challenging nitroarenes with
    通过直接加热处理刚沉积在纳米石墨材料上的氧化钴前体,已开发出涂覆有石墨烯层(Co / CoO @碳)的Co / CoO纳米颗粒。氧化钴被部分还原为活性零价金属,同时在纳米颗粒上同时形成碳层可保护其免受氧化和失活。这种纳米催化剂在某些具有挑战性的硝基芳烃的化学选择性加氢中具有出色的性能,且其官能团可还原为相应的苯胺。在十次循环测试中,催化剂保持了主动和选择性的性能。
  • Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
    作者:Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng
    DOI:10.1021/jacs.0c12318
    日期:2021.1.27
    Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for
    利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状(烷基)(氨基)卡宾(CAAC)配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂,将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧,从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性,从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺,以及杂芳基和脂肪胺衍生物,具有广泛的范围和特别高的转换数(高达 1.8 × 106)。基于理论计算的机械研究,表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用;它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。
  • Palladium-catalyzed four-component carbonylation of allenes, alcohols and nitroarenes
    作者:Hui-Qing Geng、Chen-Yang Hou、Le-Cheng Wang、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu
    DOI:10.1016/j.jcat.2019.11.009
    日期:2020.1
    In this communication, a highly selective palladium-catalyzed carbonylative four components procedure for the transformation of allenes, alcohols and nitroarenes has been developed. The desired 2-aminomethyl substituted 3-arylacrylates were produced in good yields with Mo(CO)6 as the solid CO source. Furthermore, nitroarenes have been used as reaction partners and oxidant in this catalytic system.
    在这种交流中,已经开发出了高度选择性的钯催化的羰基化四组分方法,用于转化烯,醇和硝基芳烃。以Mo(CO)6作为固体CO源,以高收率生产了所需的2-氨基甲基取代的3-芳基丙烯酸酯。此外,硝基芳烃已被用作该催化体系中的反应伙伴和氧化剂。另外,还实现了我们获得的产物的进一步合成应用,并制备了α-亚烷基β-内酰胺。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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mass
cnmr
ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
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Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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