5-amino-8-nitroquinoline | 42606-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-8-nitroquinoline
• 英文别名: 8-nitro-quinolin-5-ylamine；8-nitro-[5]quinolylamine；8-Nitro-[5]chinolylamin；5-Amino-8-nitro-quinoline；8-Nitroquinolin-5-amine
• CAS: 42606-39-3
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• mdl: MFCD06015155
• 分子量: 189.173
• InChiKey: HUJXJGQTEDKYER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C
• 沸点：
  439.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-8-nitroquinoline 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到8-nitroquinolin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Quinone Imines with a Fused Azine Ring: III. Synthesis and Reactivity of 8-p-Tolylsulfonylimino-5,8-dihydroquinolin-5-one Derivatives

  摘要：

  通过在乙酸中氧化相应的还原形式生成不稳定的8-对甲苯磺酰亚氨基-5,8-二氢喹啉-5-酮；它与氯化氢和对甲苯亚磺酸钠原位反应，得到相应的6-取代的5-羟基-8-氨基喹啉。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0133-y
• 作为产物：
  描述：

  8-硝基喹啉 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到5-amino-8-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Quinone Imines with a Fused Azine Ring: III. Synthesis and Reactivity of 8-p-Tolylsulfonylimino-5,8-dihydroquinolin-5-one Derivatives

  摘要：

  通过在乙酸中氧化相应的还原形式生成不稳定的8-对甲苯磺酰亚氨基-5,8-二氢喹啉-5-酮；它与氯化氢和对甲苯亚磺酸钠原位反应，得到相应的6-取代的5-羟基-8-氨基喹啉。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0133-y

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative Activity of Some Ellipticine-Like 11H-Pyrido[a]carbazole Derivatives
  作者：Maria Grazia Ferlin、Ornella Gia、Lisa Dalla Via

  DOI：10.1002/cmdc.201100233

  日期：2011.10.4

  Some modified 11H‐pyrido[a]carbazoles (11H‐PyC) and their corresponding tetrahydro derivatives (11H‐THPyC) were prepared. A common multistep pathway characterized by conventional reactions, including a Fischer‐indole‐type synthesis, yielded the tetracyclic compounds. To improve cytotoxicity, 11H‐PyC and 11H‐THPyC derivatives were endowed with a diethylaminoethyl side chain. The antiproliferative activity

  制备了一些改性的11 H-吡啶并[ a ]咔唑（11 H- PyC）及其相应的四氢衍生物（11 H- THPyC）。一个常见的多步途径以常规反应为特征，包括费-吲哚型合成，产生了四环化合物。为了提高细胞毒性，使用11 H ‐PyC和11 H‐THPyC衍生物具有二乙氨基乙基侧链。在三种人类肿瘤细胞系中评估了抗增殖活性，许多衍生物与它们形成与DNA的分子插入复合物并干扰DNA拓扑异构酶II的松弛活性的能力一致，显示出细胞毒性作用。相比之下，三种具有显着抗增殖功效的衍生物均未显示对拓扑异构酶II的抑制作用，因此表明这些玫瑰树碱样化合物具有独立于拓扑异构酶II活性的出乎意料的新颖作用方式。
• Vicarious nucleophilic amination of nitroquinolines by 1,1,1-trimethylhydrazinium iodide
  作者：Maria Grzegożek

  DOI：10.1002/jhet.5570450652

  日期：2008.11

  The amination of 3-, 5-, 6-, 7- and 8-nitroquinoline via the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen (VNS) with 1,1,1-trimethylhydrazinium iodide (TMHI) in the presence of t-BuOK in DMSO was studied. The amination occurs regioselectively giving ortho or ortho and para isomers relative to the nitro group with a high yield (95-86%). 2-Nitroquinoline does not undergo vicarious amination but displacement

  在存在t -BuOK的DMSO中，通过1,1,1-三甲基碘化氢碘（TMHI）通过氢（VNS）的取代核亲核取代（VNS）进行了3-，5-，6-，7-和8-硝基喹啉的胺化反应。研究过。胺化以区域选择性地产生相对于硝基的邻，邻，邻和对和对异构体，产率高（95-86％）。2-硝基喹啉不进行取代胺化，但是不稳定的硝基被氨基取代，然后转化为亚胺化合物并水解得到2（1H）-喹啉酮。
• Vicarious nucleophilic amination of nitroquinolines with 4-amino-1,2,4-triazole
  作者：Barbara Szpakiewicz、Maria Grzegożek

  DOI：10.1139/v08-051

  日期：2008.7.1

  3-, 5-, 6-, 7- and 8-Nitroquinolines react with 4-amino-1,2,4-triazole in basic medium (potassium tert-butoxide-dimethyl sulfoxide) giving amino products of the vicarious nucleophilic substitution (VNS) of hydrogen, predominantly at ortho position to the nitro group, except 8-nitroquinoline, which reacts at para position. Additionally, furazano[3,4-f]- and furazano[3,4-h]quinoline were obtained in the case of 5- and 8- nitroquinoline, respectively. 2-Nitroquinoline was aminated to 2-quinolino(1,2,4-triazol-4-yl)amine in these conditions.Key words: nitroquinolines, vicarious nucleophilic substitution (VNS), 4-amino-1,2,4-triazole.

  3-、5-、6-、7-和 8-硝基喹啉与 4-氨基-1,2,4-三唑在碱性介质（叔丁醇钾-二甲亚砜）中发生反应，产生氢的代亲核取代（VNS）氨基产物，主要位于硝基的正位，但 8-硝基喹啉除外，它在对位发生反应。此外，5-硝基喹啉和 8-硝基喹啉分别得到了呋喃并[3,4-f]-喹啉和呋喃并[3,4-h]喹啉。在这些条件下，2-硝基喹啉被胺化为 2-氨基喹啉（1,2,4-三唑-4-基）胺。
• Water-soluble dye
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0187520A2

  公开（公告）日：1986-07-16

  A water-soluble dye, free from cellulose reactive groups, of the formula: wherein R' is -(CaH2aO)m(CbH2bO)nH, R2 is H or -(CaH2aO)m(CbH2bO)nH, or R1 & R2 together with the nitrogen atom form a morpholine ring a & b are different and from 1 to 8 m is from 1 to 10; n is from 0 to 9; X is the residue of a diazotisable amine Y is NR'R2 or non-chromophoric groups OR3 or NR3R4 in which R3 and R" are independently selected from H, alkyl and aryl. and Z is: wherein M is a monovalent cation, and an ink containing the dye suitable for use in an ink jet printing process.

  一种不含纤维素活性基团的水溶性染料，其式如下 其中 R' 是-(CaH2aO)m(CbH2bO)nH、 R2 是 H 或-(CaH2aO)m(CbH2bO)nH，或 R1 和 R2 与氮原子一起形成一个吗啉环 a 和 b 不相同，且在 1 到 8 之间 m 为 1 至 10 n 为 0 至 9； X 是可重氮胺的残余物 Y 是 NR'R2 或非色素基团 OR3 或 NR3R4，其中 R3 和 R "独立选自 H、烷基和芳基。 Z 是 其中 M 是一价阳离子，以及含有适合用于喷墨打印工艺的染料的墨水。
• Wozniak, Marian; Grzegozek, Maria, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 823 - 830
  作者：Wozniak, Marian、Grzegozek, Maria

  DOI：——

  日期：——