2-Cyclohexyl-8-nitro-quinoline | 716328-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Cyclohexyl-8-nitro-quinoline
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-8-nitro quinoline；2-cyclohexyl-8-nitroquinoline
• CAS: 716328-53-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: YSUUDYJLPDAESC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclohexyl-8-nitro-quinoline 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-cyclohexyl-8-aminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  操纵电子转移——取代基对新型铜胍喹啉基配合物的影响

  摘要：

  铜胍喹啉基配合物由于其扭曲的结构而成为良好的实体态模型，导致 Cu() 和 Cu( II ) 配合物之间具有高度相似性。为了更好地理解电子转移的实体态原理，合成了一系列在2-和4-位具有不同取代基的胍喹啉基配体，以研究对相应铜配合物电子转移性质的影响。选择具有不同空间或电子影响的取代基。应用不同的实验和理论方法研究了对铜配合物性能的影响。通过单晶 X 射线衍射检查了固态双（螯合）铜配合物的分子结构，并通过 X 射线吸收光谱和密度泛函理论（DFT）计算检查了溶液中双（螯合）铜配合物的分子结构，揭示了取代基对复杂的结构。为了更好地了解配体和铜配合物的自然键轨道（NBO）计算。根据马库斯理论，通过测定电子自交换率来分析电子转移。获得的结果与配合物的结构分析和NBO计算的结果相关。尼尔森的四点法计算使人们对电子转移的热力学性质有了更深入的了解。这些研究揭示了取代基对铜络合物性能的显着影响。

  DOI：

  10.1039/d2sc02910c
• 作为产物：
  描述：

  8-硝基喹啉 、 环己甲酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 硫酸 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-Cyclohexyl-8-nitro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  操纵电子转移——取代基对新型铜胍喹啉基配合物的影响

  摘要：

  铜胍喹啉基配合物由于其扭曲的结构而成为良好的实体态模型，导致 Cu() 和 Cu( II ) 配合物之间具有高度相似性。为了更好地理解电子转移的实体态原理，合成了一系列在2-和4-位具有不同取代基的胍喹啉基配体，以研究对相应铜配合物电子转移性质的影响。选择具有不同空间或电子影响的取代基。应用不同的实验和理论方法研究了对铜配合物性能的影响。通过单晶 X 射线衍射检查了固态双（螯合）铜配合物的分子结构，并通过 X 射线吸收光谱和密度泛函理论（DFT）计算检查了溶液中双（螯合）铜配合物的分子结构，揭示了取代基对复杂的结构。为了更好地了解配体和铜配合物的自然键轨道（NBO）计算。根据马库斯理论，通过测定电子自交换率来分析电子转移。获得的结果与配合物的结构分析和NBO计算的结果相关。尼尔森的四点法计算使人们对电子转移的热力学性质有了更深入的了解。这些研究揭示了取代基对铜络合物性能的显着影响。

  DOI：

  10.1039/d2sc02910c

文献信息

• Ring-substituted quinolines as potential anti-tuberculosis agents
  作者：Suryanarayana Vangapandu、Meenakshi Jain、Rahul Jain、Sukhraj Kaur、Prati Pal Singh

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.045

  日期：2004.5

  We report in vitro antimycobacterial properties of ring-substituted quinolines (series 1-4) constituting 56 analogues against drug-sensitive and drug-resistant If. tuberculosis H37Rv strains. The most effective compounds 2h (R-1 = R-2 = c-C6H11, R-3 = NO2, series 1) and 13g (R-1 = OC7H15, R-2 = NO2, series 4) have exhibited an MIC value of 1 mug/mL against drug-sensitive If. tuberculosis H37Rv strain that is comparable to first lisle anti-tuberculosis drug, isoniazid. :Selected analogues (2d, 2g 2h, 4e, 6b, 13b, 13g, and 14e, MIC: less than or equal to6.25 mug/mL) upon further evaluation against single-drug-resistant (SDR) strains of M. tuberculosis H37Rv 9 have produced potent efficacy in the range between 6.25 and 50 mug/mL. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Manipulating electron transfer – the influence of substituents on novel copper guanidine quinolinyl complexes
  作者：Joshua Heck、Fabian Metz、Sören Buchenau、Melissa Teubner、Benjamin Grimm-Lebsanft、Thomas P. Spaniol、Alexander Hoffmann、Michael A. Rübhausen、Sonja Herres-Pawlis

  DOI：10.1039/d2sc02910c

  日期：——

  electron transfer properties of the corresponding copper complexes. Substituents with different steric or electronic influences were chosen. The effects on the properties of the copper complexes were studied applying different experimental and theoretical methods. The molecular structures of the bis(chelate) copper complexes were examined in the solid state by single-crystal X-ray diffraction and in

  铜胍喹啉基配合物由于其扭曲的结构而成为良好的实体态模型，导致 Cu() 和 Cu( II ) 配合物之间具有高度相似性。为了更好地理解电子转移的实体态原理，合成了一系列在2-和4-位具有不同取代基的胍喹啉基配体，以研究对相应铜配合物电子转移性质的影响。选择具有不同空间或电子影响的取代基。应用不同的实验和理论方法研究了对铜配合物性能的影响。通过单晶 X 射线衍射检查了固态双（螯合）铜配合物的分子结构，并通过 X 射线吸收光谱和密度泛函理论（DFT）计算检查了溶液中双（螯合）铜配合物的分子结构，揭示了取代基对复杂的结构。为了更好地了解配体和铜配合物的自然键轨道（NBO）计算。根据马库斯理论，通过测定电子自交换率来分析电子转移。获得的结果与配合物的结构分析和NBO计算的结果相关。尼尔森的四点法计算使人们对电子转移的热力学性质有了更深入的了解。这些研究揭示了取代基对铜络合物性能的显着影响。