3-氯-8-硝基喹啉 | 73868-16-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-8-硝基喹啉
• 英文名称: 3-chloro-8-nitroquinoline
• CAS: 73868-16-3
• 化学式: C₉H₅ClN₂O₂
• 分子量: 208.604
• InChiKey: LURBIXAVAXWTEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-8-硝基喹啉 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以26%的产率得到3-氯-8-喹啉胺
  参考文献：
  名称：

  在无金属，无光敏剂和无氧化剂的条件下，在C-5和C-8上喹啉的区域发散可见光诱导的CH官能团

  摘要：

  描述了在C-5和C-8处对喹啉衍生物进行选择性全氟烷基化的一般策略。这种异常温和的自由基转化反应可与大量基材相容，不需要任何过渡金属催化剂或氧化剂。出色的是，在没有光敏剂的情况下，使用简单的家用灯泡进行可见光光感应是独特的激活模式。该反应的进一步重要性取决于其选择性地使喹啉的C-5和C-8位置官能化的能力。完全满足绿色化学要求的这一转变，使人们能够真正，直接地获得各种前所未有的功能化氨基和氨基喹啉骨架，从而为医药和农用化学工业提供诱人的功能。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700471
• 作为产物：
  描述：

  3-Amino-8-nitrochinolin 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OHTA A.; KURIHARA T.; ICHIMURA H.; WATANABE T., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 11, 2627-2635

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis of Some 8-Aminoquinolines¹
  作者：Robert H. Baker、Charles J. Albisetti、R. M. Dodson、Gerald R. Lappin、Byron Riegel

  DOI：10.1021/ja01212a042

  日期：1946.8
• SUBSTITUTED 1,10-PHENANTHROLINES. VI. CHLORO DERIVATIVES¹
  作者：FRANCIS H. CASE、SIGMUND CATINO、FRANK SCHOLNICK

  DOI：10.1021/jo01366a006

  日期：1954.1
• Effect of 3-subsitution of quinolinehydroxamic acids on selectivity of histone deacetylase isoforms
  作者：Samir Mehndiratta、Mei-Chuan Chen、Yuh-Hsuan Chao、Cheng-Hsin Lee、Jing-Ping Liou、Mei-Jung Lai、Hsueh-Yun Lee

  DOI：10.1080/14756366.2020.1839446

  日期：2021.1.1

  A series of 3-subsituted quinolinehydroxamic acids has been synthesised and evaluated for their effect on human lung cancer cell line (A549), human colorectal cancer cell line (HCT116) and HDAC isoforms 1, 2, 6, and 8. The results indicated that substitution at C3 of quinoline is favoured for HDAC6 selectivity. Two compounds (25 and 26) were also found to be potent anti-proliferative compounds with IC50 values ranging from 1.29 to 2.13 mu M against A549 and HCT116 cells. These compounds displayed remarkable selectivity for HDAC6 over other HDAC isoforms with nanomolar IC50 values. Western blot analysis revealed that compounds of this series activate apoptotic caspase pathway as indicated by cleavage of caspase 3, 8, and 9 and also increase phosphorylated H2AX thus inducing DNA double strand fragmentation in a concentration dependent manner. Flow cytometric analysis also displayed a dose dependent increase of cell population in sub G1 phase.
• Improved syntheses of some monochloro- and monobromo-8-quinolinols
  作者：Herman Gershon、Donald D. Clarke

  DOI：10.1007/bf00823423

  日期：1991.11

  Procedures were developed for the preparation of the 2-, 3-, 4-, and 6-monosubstituted chloro and bromo 8-quinolinols which afforded greater yields and/or reduced the number of steps in the preparation. 100 MHz H-1-NMR spectra for the 12 possible monochloro and monobromo analogues are given.