N-(quinolin-8-yl)hydroxylamine | 57743-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)hydroxylamine
• 英文别名: N-quinolin-8-ylhydroxylamine
• CAS: 57743-06-3
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: NDDWROWRGBJURX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C (decomp)
• 沸点：
  357.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)hydroxylamine 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 methyl hydroxy(7-(trifluoromethoxy)quinolin-8-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  芳烃的三氟甲氧基化：通过OCF3迁移合成邻三氟甲氧基化的苯胺衍生物

  摘要：

  介绍了由N-芳基-N-羟胺衍生物的O-三氟甲基化的两步序列和分子内OCF 3 迁移形成的芳基三氟甲氧基化。该协议允许轻松访问各种合成有用的邻-OCF 3苯胺衍生物。此外，它还使用了稳定的试剂，操作简单，具有较高的官能团耐受性，并且可以进行克级和一锅合成。所述N个的异裂的反应机理 OCF 3键，然后将所得nitrenium离子的重组和trifluoromethoxide拟为OCF 3 -migration反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201409375
• 作为产物：
  描述：

  8-硝基喹啉 在 氢气 、 C₄₅H₅₆BN₅OPRh⁽²⁺⁾*2F₆Sb^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以85%的产率得到N-(quinolin-8-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  控制芳硝基加氢网络的自适应铑催化剂

  摘要：

  提出了一种用于硝基芳烃可控氢化成羟胺和苯胺的自适应铑基催化剂。使用分子氢作为还原剂，这两个产品平台都可以在温和的条件下获得并具有优异的产率。机理研究和密度泛函理论（DFT）方法被用来阐明催化剂的功能模式并阐明适应性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202205515

文献信息

• Synthesis of N- aryl and N -heteroaryl hydroxylamines via partial reduction of nitroarenes with soluble nanoparticle catalysts
  作者：Jefferson H. Tyler、S. Hadi Nazari、Robert H. Patterson、Venkatareddy Udumula、Stacey J. Smith、David J. Michaelis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.105

  日期：2017.1

  ruthenium nanoparticles enable the selective hydrazine-mediated reduction of nitroarenes to hydroxylamine products in high yield and selectivity. Key to obtaining the hydroxylamine product in good yield was the use of organic solvents capable of solubilizing the polystyrene-supported nanoparticle catalyst. N-aryl and N-heteroaryl hydroxylamines are generated under exceptionally mild conditions and in

  聚苯乙烯负载的钌纳米颗粒能够以高收率和选择性将肼介导的硝基芳烃选择性还原为羟胺产物。以高收率获得羟胺产物的关键是使用能够溶解聚苯乙烯负载的纳米颗粒催化剂的有机溶剂。N-芳基和N-杂芳基羟胺是在异常温和的条件下，在各种容易还原的官能团存在下生成的。
• [EN] TRIFLUOROMETHOXYLATION OF ARENES VIA INTRAMOLECULAR TRIFLUOROMETHOXY GROUP MIGRATION<br/>[FR] TRIFLUOROMÉTHOXYLATION D'ARÈNES VIA UNE MIGRATION INTRAMOLÉCULAIRE DU GROUPE TRIFLUOROMÉTHOXY
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2016057931A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention provides a process of producing a trifluoromethoxylated aryl or trifluoromethoxylated heteroaryl having the structure: (I), wherein A is an aryl or heteroaryl, each with or without subsutitution; and R1 is -H, -(alkyl), -(alkenyl), -(alkynyl), -(aryl), -(heteroaryl), - (alkylaryl), - (alkylheteroaryl), -NH-(alkyl), -N(alkyl)2, -NH-(alkenyl), -NH-(alkynyl) -NH-(aryl), -NH-(heteroaryl), -O-(alkyl), -O-(alkenyl), -O-(alkynyl), -O-(aryl), -O-(heteroaryl), -S-(alkyl), -S- (alkenyl), -S-(alkynyl), -S-(aryl), or -S-(heteroaryl), comprising: (a) reacting a compound having the structure: (II), with a trifluoromethylating agent in the presence of a base in a first suitable solvent under conditions to produce a compound having the structure: (III); and (b) maintaining the compound produced in step (a) in a second suitable solvent under conditions sufficient to produce the trifluoromethoxylated aryl or trifluormethoxylated heteroaryl having the structure: (I).

  本发明提供了一种生产具有结构式(I)的三氟甲氧基取代的芳基或三氟甲氧基取代的杂芳基的方法，其中A是芳基或杂芳基，每个芳基或杂芳基可以有或无取代基；R1是-H，-(烷基)，-(烯基)，-(炔基)，-(芳基)，-(杂芳基)，-(烷基芳基)，-(烷基杂芳基)，-NH-(烷基)，-N(烷基)2，-NH-(烯基)，-NH-(炔基)-NH-(芳基)，-NH-(杂芳基)，-O-(烷基)，-O-(烯基)，-O-(炔基)，-O-(芳基)，-O-(杂芳基)，-S-(烷基)，-S-(烯基)，-S-(炔基)，-S-(芳基)或-S-(杂芳基)，包括：(a)使具有结构式(II)的化合物与三氟甲基化剂在第一适宜溶剂中的碱的存在下反应，在适宜条件下生成具有结构式(III)的化合物；以及(b)将步骤(a)中产生的化合物维持在第二适宜溶剂中，在足以生成具有结构式(I)的三氟甲氧基取代的芳基或三氟甲氧基取代的杂芳基的条件下保持。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES FOR DIAGNOSIS AND TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2016183578A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  A new class of quinoline compounds is useful for the detection and treatment of Alzheimer's disease and other neurodegenerative diseases such as amyloidoses and tauopathies. The compounds can be synthesized in radiolabeled form for use as imaging agents, which can be used for early detection of aggregates in the brain or other tissues prior to onset of symptoms, allowing early therapeutic intervention. The compounds are also useful for the prevention and treatment of such diseases.

  一类新的喹啉化合物对于检测和治疗阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病，如淀粉样蛋白病和tau蛋白病具有用处。这些化合物可以以放射标记形式合成，用作成像剂，可用于在症状发作之前早期检测大脑或其他组织中的聚集物，从而实现早期治疗干预。这些化合物还可用于预防和治疗这些疾病。
• Trifluoromethoxylation of arenes via intramolecular trifluoromethoxy group migration
  申请人：Ngai Ming-Yu

  公开号：US10118890B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  The present invention provides a process of producing a trifluoromethoxylated aryl or trifluoromethoxylated heteroaryl having the structure: wherein A is an aryl or heteroaryl, each with or without subsutitution; and R1 is —H, -(alkyl), -(alkenyl), -(alkynyl), -(aryl), -(heteroaryl), -(alkylaryl), -(alkylheteroaryl), —NH-(alkyl), —N(alkyl)2, —NH-(alkenyl), —NH-(alkynyl)—NH-(aryl), —NH-(heteroaryl), —O-(alkyl), —O-(alkenyl), —O-(alkynyl), —O-(aryl), —O-(heteroaryl), —S-(alkyl), —S-(alkenyl), —S-(alkynyl), —S-(aryl), or —S-(heteroaryl), comprising: (a) reacting a compound having the structure: with a trifluoromethylating agent in the presence of a base in a first suitable solvent under conditions to produce a compound having the structure: and (b) maintaining the compound produced in step (a) in a second suitable solvent under conditions sufficient to produce the trifluoromethoxylated aryl or trifluormethoxylated heteroaryl having the structure:

  本发明提供了一种生产具有以下结构的三氟甲氧基化芳基或三氟甲氧基化杂芳基的工艺： 其中 A 是芳基或杂芳基，各自具有或不具有取代基；以及 R1 是-H、-(烷基)、-(烯基)、-(炔基)、-(芳基)、-(杂芳基)、-(烷芳基)、-(烷基杂芳基)、-NH-(烷基)、-N(烷基)2、-NH-(烯基)、-NH-(炔基)-NH-(芳基)、-NH-(杂芳基)、-O-(烷基)、-O-(烯基)、-O-(炔基)、-O-(芳基)、-O-(杂芳基)、-S-(烷基)、-S-(烯基)、-S-(炔基)、-S-(芳基)或-S-(杂芳基)、 包括 (a) 使具有以下结构的化合物反应 在第一种合适的溶剂中，在碱存在的条件下，用三氟甲基化合剂生成具有上述结构的化合物： 和 (b) 将步骤(a)中生成的化合物在第二种合适的溶剂中保持足够的条件，以生成具有 上述结构的三氟甲氧基化芳基或三氟甲氧基化杂芳基：
• Trifluoromethoylation of arenes via intramolecular trifluoromethoxy group migration
  申请人：Ngai Ming-Yu

  公开号：US10676424B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  The present invention provides a process of producing a trifluoromethoxylated aryl or trifluoromethoxylated heteroaryl having the structure: wherein A is an aryl or heteroaryl, each with or without substitution; and R1 is —H, -(alkyl), -(alkenyl), -(alkynyl), -(aryl), -(heteroaryl), -(alkylaryl), -(alkylheteroaryl), —NH-(alkyl), —N(alkyl)2, —NH-(alkenyl), —NH-(alkynyl) —NH-(aryl), —NH-(heteroaryl), —O-(alkyl), —O-(alkenyl), —O-(alkynyl), —O-(aryl), —O-(heteroaryl); —S-(alkyl), —S-(alkenyl), —S-(alkynyl), —S-(aryl), or —S-(heteroaryl), comprising: (a) reacting a compound having the structure: with a trifluoromethylating agent in the presence of a base in a first suitable solvent under conditions to produce a compound having the structure: and (b) maintaining the compound produced in step (a) in a second suitable solvent under conditions sufficient to produce the trifluoromethoxylated aryl or trifluormethoxylated heteroaryl having the structure:

  本发明提供了一种生产具有以下结构的三氟甲氧基化芳基或三氟甲氧基化杂芳基的工艺： 其中 A 是芳基或杂芳基，各自具有或不具有取代基；以及 R1 是-H、-(烷基)、-(烯基)、-(炔基)、-(芳基)、-(杂芳基)、-(烷芳基)、-(烷基杂芳基)、-NH-(烷基)、-N(烷基)2、-NH-(烯基)、-NH-(炔基)、-NH-(芳基)、-NH-(杂芳基)、-O-(烷基)、-O-(烯基)、-O-(炔基)、-O-(芳基)、-O-(杂芳基)；-S-(烷基)、-S-(烯基)、-S-(炔基)、-S-(芳基)或-S-(杂芳基)，包括： (a) 使具有以下结构的化合物反应 在有碱存在的情况下，在第一种合适的溶剂中，用三氟甲基化合剂在一定条件下生成具有上述结构的化合物： 和 (b) 将步骤(a)中生成的化合物在第二种合适的溶剂中保持足够的条件，以生成具有 上述结构的三氟甲氧基化芳基或三氟甲氧基化杂芳基：