8-氨基-7-氯喹啉 | 6338-98-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-氨基-7-氯喹啉
• 中文别名: 7-氯-8-氨基喹啉；D-(+)-二苯甲酰酒石酸(一水物)
• 英文名称: 7-chloroquinolin-8-amine
• 英文别名: 7-chloro-[8]quinolylamine；7-Chlor-[8]chinolylamin
• CAS: 6338-98-3
• 化学式: C₉H₇ClN₂
• mdl: MFCD12402359
• 分子量: 178.621
• InChiKey: KXIVDGBOGABQHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质：无色或浅黄色针状结晶，熔点为73℃。该物质难溶于水，但易溶于乙醇、乙醚和氯仿。

用途：主要用于制药工业。

生产方法：通过将7-氯-8-硝基喹啉还原得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氨基-7-氯喹啉 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 N-(7-chloro-[8]quinolyl)-toluene-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Raychaudhury et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1958, vol. 35, p. 361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-氯喹啉 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 8-氨基-7-氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  Claus; Junghanns, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1893, vol. <2> 48, p. 263

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Sulfonaminoquinoline Hepcidin Antagonists
  申请人：Buhr Wilm

  公开号：US20120214803A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型肝铁蛋白拮抗剂，包括它们的药物组合物以及将其用作药物治疗铁代谢紊乱，特别是铁缺乏病和贫血等疾病，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。
• 8-Aminoquinoline as a bidentate traceless directing group for Cu-catalyzed selective B(4,5)–H disulfenylation of <i>o</i>-carboranes
  作者：Yu Chen、Yangjian Quan、Zuowei Xie

  DOI：10.1039/d0cc05207h

  日期：——

  A traceless bidentate directing group guided copper catalyzed cage B(4,5)–H disulfenylation of o-carboranes has been achieved, where the in situ departure of 8-aminoquinoline circumvents additional process for directing group removal.

  一个无痕双齿导向基引导的铜催化笼状B(4,5)-H二硫化反应已经实现，其中8-氨基喹啉的原位离去避免了额外的导向基去除过程。
• Copper‐catalyzed direct synthesis of arylated 8‐aminoquinolines through chelation assistance
  作者：Xiaqian Wu、Peng Ma、Jianhui Wang

  DOI：10.1002/aoc.6578

  日期：2022.4

  Copper-catalyzed N,N-diarylation and N-arylation of unprotected 8-aminoquinoline derivatives with aryl halides have been described for the formation of C–N bonds. This protocol provides an efficient approach to synthesize a series of arylamines with tolerance to a wide range of functional groups for formation of key intermediates in many natural products.

  铜催化的N、N-二芳基化和未保护的 8-氨基喹啉衍生物与芳基卤化物的 N-芳基化已被描述用于形成 C-N 键。该协议提供了一种有效的方法来合成一系列对多种官能团具有耐受性的芳胺，用于在许多天然产物中形成关键中间体。
• Industrial Cunninghamia lanceolata carbon supported FeO(OH) nanoparticles-catalyzed hydrogenation of nitroarenes
  作者：Dingzhong Li、Hao Lu、Tianbao Yang、Chen Xing、Tulai Sun、Lihua Fu、Renhua Qiu

  DOI：10.1016/j.catcom.2022.106398

  日期：2022.2

  The development of green and efficient methods for hydrogenation of nitroarenes is still highly demanding in organic synthesis. Herein, we report an industrial Cunninghamia lanceolata carbon supported FeO(OH) nanoparticles process for the synthesis of aryl amines with good yields via hydrogenation of nitroarenes. Nine key anti-cancer drug intermediates were successfully achieved with protocol. And

  开发绿色、高效的硝基芳烃加氢方法在有机合成中仍然具有很高的要求。在此，我们报告了一种工业杉木碳负载的 FeO(OH) 纳米颗粒工艺，该工艺用于通过硝基芳烃的氢化以良好的产率合成芳胺。九个关键的抗癌药物中间体通过协议成功实现。并且 Osimertinib 中间体4 m可以在 2.67 kg 的规模下顺利合成，HPLC 纯度 >99.5%。该协议具有碳源廉价、催化活性高、操作简单、催化剂公斤级可回收（八次无明显损失活性）等特点。
• 2,4-diaminopyrimidines substituted with heterobicyclomethyl radicals at
  申请人：——

  公开号：US04761475A1

  公开（公告）日：1988-08-02

  Novel 2,4-diaminopyrimidines having substituted heterobicyclomethyl moieties in the 5-position have superior antibacterial properties.

  具有在5位上取代杂环甲基基团的新型2,4-二氨基嘧啶具有优越的抗菌性能。