7-甲基-8-硝基喹啉 | 7471-63-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-甲基-8-硝基喹啉
• 英文名称: 7-methyl-8-nitroquinoline
• 英文别名: 7-Methyl-8-nitro-chinolin
• CAS: 7471-63-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00041234
• 分子量: 188.186
• InChiKey: ZZDTVYJYMRSNQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186°C
• 沸点：
  330.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1798.9;305.75
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R68
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  密封在阴凉干燥的环境中。

SDS

7-甲基-8-硝基喹啉 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 7-Methyl-8-nitroquinoline
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
生殖细胞敏感性 第2级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
怀疑会造成遗传缺陷
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
如接触到或相关接触：求医/就诊。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 7-甲基-8-硝基喹啉
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 7471-63-8
分子式： C10H8N2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
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模块 8. 接触控制和个体防护
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 185°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-8-硝基喹啉 在 selenium 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 硝基苯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到8-aminoquinoline-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硒催化的邻硝基甲苯分子内原子和氧化还原经济转化为邻氨基苯甲酸

  摘要：

  邻氨基苯甲酸（AAs）是用于制药，农用化学品，染料，香料等的重要基础化学品。获得AA总是涉及多余的步骤。本文中，我们证明了一种直接的策略即可将丰富的邻硝基甲苯转化为具有生物学和药学意义的AA，而无需任何额外的还原剂，氧化剂和保护基。在该转化中可以容许各种敏感基团，例如卤素，硫化物，醛，吡啶，喹啉等。通过几乎定量的硒回收，可以有效地实现一百克规模的操作。进一步的机理研究和DFT计算揭示了拟议的原子交换过程以及硒物种的关键作用。

  DOI：

  10.1039/d0gc04407e
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基喹啉 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以72%的产率得到7-甲基-8-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  手性1,10-菲咯啉配体的设计与合成及其在钯催化的1,4-不对称加成反应中的应用

  摘要：

  以手性1,10-菲咯啉衍生物为配体，开发了Pd催化的苯基硼酸向α，β-不饱和羰基化合物的不对称1,4-加成反应。获得了良好的收率（高达97％）和高的对映选择性（高达97％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.041

文献信息

• 5-Position-selective C–H trifluoromethylation of 8-aminoquinoline derivatives
  作者：Yoichiro Kuninobu、Mitsumi Nishi、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c6ob01325b

  日期：——

  We developed a copper-catalyzed 5-position-selective C–H trifluoromethylation of 8-aminoquinoline derivatives. The reaction proceeded with high functional group tolerance under mild conditions. In the case of quinolines with an amide, carbamate, urea, or sulfonamide group at the 8-position of quinoline moieties, a radical scavenger experiment indicated that the reaction proceeded via a radical pathway

  我们开发了8位氨基喹啉衍生物的铜催化5位选择性C–H三氟甲基化。反应在温和条件下以高官能团耐受性进行。对于在喹啉部分的8位带有酰胺，氨基甲酸酯，脲或磺酰胺基的喹啉，自由基清除剂实验表明反应是通过自由基途径进行的。可以通过水解除去8-氨基喹啉衍生物的保护基。另一方面，其他路易斯酸和铜催化剂也促进了8-氨基喹啉的三氟甲基化，甚至在存在自由基清除剂的情况下也进行了。这些结果表明8-氨基喹啉的三氟甲基化通过Friedel-Crafts型反应。有趣的是，根据底物的不同，铜盐既可以充当CF 3自由基形成的催化剂，也可以充当路易斯酸以促进Friedel-Crafts型反应。
• Introduction of Benzo[<i>h</i>]quinoline and 1,10-Phenanthroline Subunits by Friedländer Methodology
  作者：Elvira C. Riesgo、Xiaoqing Jin、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/jo952164h

  日期：1996.1.1

  8-amino-7-quinolinecarbaldehyde has been developed. The methyl group of 7-methyl-8-nitroquinoline may be oxidized to an aldehyde by treatment first with dimethylformamide dimethyl acetal followed by sodium periodate. Reduction with iron provides the amino aldehyde. An analogous sequence affords 1-amino-2-naphthalenecarbaldehyde. Friedländer condensation of the quinoline derivative with a series of acetylaromatics

  已经开发了改进的8-氨基-7-喹啉甲醛的制备方法。通过先用二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，然后用高碘酸钠处理，可以将7-甲基-8-硝基喹啉的甲基氧化为醛。用铁还原得到氨基醛。类似的序列得到1-氨基-2-萘甲醛。喹啉衍生物与一系列乙酰基芳烃的弗里德兰德缩合反应提供了相应的2-芳基-1,10-菲咯啉。氨基醛与1,3-二乙酰基苯或2,6-二乙酰基吡啶的缩合可提供预期的Friedländer产品。对于氨基醛与1,4-二乙酰基苯，4,4'-二乙酰基联苯，1,5-二乙酰基蒽，1,2,3,4,5,6,7,8-八氢ac啶-1的反应描述了相似的化学方法8-dione和四环[6.3.0.0。（4,11）0（5，
• Microwave assisted Leimgruber–Batcho reaction for the preparation of indoles, azaindoles and pyrroylquinolines
  作者：Jason Siu、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b313012f

  日期：——

  catalysed Leimgruber-Batcho indole synthesis using microwave acceleration is described. This approach has permitted the preparation of a variety of heteroaromatic enamine intermediates in good yield and high purities. Subsequent catalytic hydrogenation reactions, under various conditions including the use of a solid-phase encapsulated catalyst, furnish the corresponding indole derivatives in good yields

  描述了开发利用微波加速的路易斯酸催化的Leimgruber-Batcho吲哚合成的增强条件。该方法允许以高收率和高纯度制备各种杂芳族烯胺中间体。随后的催化氢化反应，在各种条件下，包括使用固相包封的催化剂，以良好的收率提供了相应的吲哚衍生物。
• Novel Sulfonaminoquinoline Hepcidin Antagonists
  申请人：Buhr Wilm

  公开号：US20120214803A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型肝铁蛋白拮抗剂，包括它们的药物组合物以及将其用作药物治疗铁代谢紊乱，特别是铁缺乏病和贫血等疾病，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。
• [EN] DIHYDROPYRIDO QUINAZOLINE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1 DE DIHYDROPYRIDOQUINAZOLINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017123482A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Disclosed herein are compounds of formula (I), which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases, in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本文披露了式（I）的化合物，这些化合物是M1受体阳性变构调节剂，可用于治疗涉及M1受体的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗由M1受体介导的疾病中使用这些化合物和组合物。

表征谱图