7-Isopropylthio-8-nitroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Isopropylthio-8-nitroquinoline
• 英文别名: 8-Nitro-7-propan-2-ylsulfanylquinoline
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: QGBKUGHKQFXFAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-硝基喹啉 、 异丙硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以33%的产率得到7-Isopropylthio-8-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Direct thioalkylation of nitroquinolines with alkanethiolate anions via nucleophilic displacement of a ring hydrogen atom

  摘要：

  硝基喹啉易于在过量氢化钠存在下的四氢呋喃中与烷硫醇反应，通过优先取代硝基相邻的环氢原子，生成相应的烷硫基衍生物。经过一段诱导期后，反应即使在低温下也能在短时间内迅速完成，表明存在一种自由基作为中间体。运用此方法，从5-、6-、7-和8-硝基喹啉中已制备出一系列硫烷基化产物，产率从良好到中等不等。

  DOI：

  10.1039/b004190o