8-氨基-5-氯喹啉 | 5432-09-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-氨基-5-氯喹啉
• 中文别名: 5-氯-8-氯基喹啉
• 英文名称: 5-chloroquinolin-8-amine
• 英文别名: 5-chloro-8-aminoquinoline；8-amino-5-chloroquinoline
• CAS: 5432-09-7
• 化学式: C₉H₇ClN₂
• mdl: MFCD00461243
• 分子量: 178.621
• InChiKey: TVSJIVLFKNZFBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  354.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，密封保存，并保持干燥。

制备方法与用途

化学性质：这是一种浅黄色针状结晶，熔点为87℃，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。

用途：作为染料中间体使用。

生产方法：将5-氯-8-硝基喹啉与50%的乙酸混合，加热至60℃后，在搅拌下加入铁粉，并升温至90℃进行还原反应半小时。随后用浓氨水调节pH值至8，通过水蒸气蒸馏处理，最终以79%的收率获得产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氨基-5-氯喹啉 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5,8-二氯异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Claus; Junghanns, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1893, vol. <2> 48, p. 263

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-8-羟基喹啉 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 氯乙酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到8-氨基-5-氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过Smiles重排将一锅法将苯酚转化为苯胺

  摘要：

  已经描述了由KI通过Smiles重排催化的2-氯乙酰胺/ K 2 CO 3 / DMF系统方便地一锅合成苯酚成苯胺。由含吸电子基团的苯酚合成大量氨基芳族化合物的产率中等至极佳，证明了该方法在生物医学和制药应用中的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.022

文献信息

• Highly regioselective and stereoselective synthesis of C-Aryl glycosides <i>via</i> nickel-catalyzed <i>ortho</i>-C–H glycosylation of 8-aminoquinoline benzamides
  作者：Wei-Yu Shi、Ya-Nan Ding、Nian Zheng、Xue-Ya Gou、Zhe Zhang、Xi Chen、Yu-Yong Luan、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/d1cc03589d

  日期：——

  C-Aryl glycosides are of high value as drug candidates. Here a novel and cost-effective nickel catalyzed ortho-CAr–H glycosylation reaction with high regioselectivity and excellent α-selectivity is described. This method shows great functional group compatibility with various glycosides, showing its synthetic potential. Mechanistic studies indicate that C–H activation could be the rate-determining

  C-芳基糖苷作为候选药物具有很高的价值。本文描述了一种新颖且经济高效的镍催化邻-C Ar -H 糖基化反应，具有高区域选择性和优异的 α-选择性。该方法与各种糖苷表现出良好的官能团相容性，显示出其合成潜力。机理研究表明 C-H 激活可能是速率决定步骤。
• A general method for the metal-free, regioselective, remote C–H halogenation of 8-substituted quinolines
  作者：Damoder Reddy Motati、Dilipkumar Uredi、E. Blake Watkins

  DOI：10.1039/c7sc04107a

  日期：——

  as alkoxy quinolines were halogenated at the C5-position via remote functionalization for the first time. This methodology provides a highly economical route to halogenated quinolines with excellent functional group tolerance, thus providing a good complement to existing remote functionalization methods of quinolin-8-amide derivatives and broadening the field of remote functionalization. The utility

  已经建立了一种操作简单且无金属的方案，用于一系列8取代的喹啉衍生物的几何上C5–H卤化。该反应在室温下在空气中进行，用廉价且原子经济的三卤代异氰尿酸作为卤素源（仅0.36当量）。在喹啉方面观察到异常高的通用性，并且在大多数情况下，反应以完全的区域选择性进行。在8位上具有各种取代基的喹啉仅以良好或优异的收率得到了C5卤代产物。氨基磷酸酯，叔酰胺，ñ -烷基/ Ñ，Ñ喹啉-8-胺，以及烷氧基喹啉的二烷基，和脲衍生物在C5位上被卤代第一次通过远程功能化。该方法为具有优异的官能团耐受性的卤代喹啉提供了一种非常经济的途径，从而为现有的喹啉-8-酰胺衍生物的远程官能化方法提供了很好的补充，并拓宽了远程官能化的领域。通过合成几种具有生物学和药学意义的化合物，进一步展示了该方法的实用性。
• Uncatalyzed, on water oxygenative cleavage of inert C–N bond with concomitant 8,7-amino shift in 8-aminoquinoline derivatives
  作者：Vinayak Botla、NavyaSree Pilli、Chandrasekharam Malapaka

  DOI：10.1039/c9gc00289h

  日期：——

  Oxygenative cleavage of an inert CAr–NH2 bond with concomitant 1,2 amine migration in 8-aminoquinoline derivatives is reported in water at room temperature. The reaction is highly atom- and step-economical as both C- and N-containing fragments of the C–N bond cleavage are incorporated into the target molecule and is effected without the need for N-oxide. The reaction is scalable to gram level, and

  据报道，在室温下，水中8-氨基喹啉衍生物中惰性C Ar -NH 2键的氧裂解伴随着1,2胺的迁移。该反应在原子和步骤上都是高度经济的，因为C–N键断裂的含C和N片段都掺入了目标分子中，并且不需要N氧化物即可进行。该反应可扩展至克级，并且该产物可用作偶联反应，催化中的配体和生物活性化合物的亲电子伴侣。
• Synthesis of polycyclic spiro-fused indolines via IBX-mediated cascade cyclization
  作者：Zhiguo Zhang、Xiaoqing Song、Guofeng Li、Xiang Li、Dan Zheng、Xuna Zhao、Huanran Miao、Guisheng Zhang、Lantao Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.001

  日期：2021.4

  We report a 2-iodoxybenzoic acid (IBX)-mediated intarmolecular oxidative spiro-fused tandem cyclization reaction of tryptophan analogs bearing an N-arylamides side-chain to rapidly afford polycyclic spiroindolines featuring multiple stereocenters including a quaternary stereocenters under mild reaction conditions. Among them, a novelty azaphosphol idine-containing spiroindoline compound is synthesized

  我们报道了带有N-芳基酰胺侧链的色氨酸类似物的2-碘氧基苯甲酸（IBX）介导的内分子氧化螺旋稠合串联环化反应，以迅速提供具有多个立体中心的多环螺二氢吲哚，包括在温和的反应条件下的季立体中心。其中，首次合成了新的含氮杂磷腈的螺二氢吲哚化合物。它可能为合成化学和药物化学中可能感兴趣的含氮杂磷吡啶的螺二氢吲哚化合物打开大门。提出了一个合理的机制。
• Stereoselective Synthesis of <i>Z</i>-Vinylsilanes via Palladium-Catalyzed Direct Intermolecular Silylation of C(sp²)–H Bonds
  作者：Jin-Long Pan、Chao Chen、Zhi-Gang Ma、Jia Zhou、Li-Ren Wang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02486

  日期：2017.10.6

  An efficient and convenient palladium-catalyzed direct intermolecular silylation of C(sp2)–H bonds by using disilanes as the silicon source with the assistance of a readily removable bidentate directing group is reported. This strategy provided a regio- and stereoselective protocol for exclusive synthesis of Z-vinylsilanes with reasonable to excellent yields and good functional group compatibility

  据报道，通过使用乙硅烷作为硅源，借助易于去除的双齿引导基团，可以有效，方便地催化钯催化的C（sp 2）-H键直接分子间甲硅烷基化。该策略为Z-乙烯基硅烷的独家合成提供了区域和立体选择性的方案，具有合理至优异的收率和良好的官能团相容性。分离的palladacycle中间体的甲硅烷基化揭示了Z-立体选择性途径。此外，该方法的实用性和有效性通过克规模的实验和甲硅烷基化产物的进一步功能化进行了说明。