8-硝基喹啉-2-羧酸甲酯 | 110683-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-硝基喹啉-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 8-nitroquinoline-2-carboxylate
• CAS: 110683-76-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄
• mdl: MFCD16631205
• 分子量: 232.196
• InChiKey: ZJSFNHZUYTYDFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-硝基喹啉-2-羧酸甲酯 在 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-nitroquinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新的有效的白三烯C4和D4拮抗剂。1.合成与构效关系。

  摘要：

  （p-戊基肉桂酰基）邻氨基苯甲酸（3a）对LTD4-诱导的豚鼠回肠平滑肌收缩和LTC4诱导的豚鼠支气管收缩具有中等程度的拮抗活性。对3a的疏水部分（肉桂酰基部分）和亲水部分（邻氨基苯甲酸酯部分）进行了修饰。揭示了一系列的8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-1，4-苯并二恶烷和8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃。白三烯C4和D4的有效拮抗剂。在这两个系列中，ONO-RS-347（18k）和ONO-RS-411（19h）分别是最有效和口服活性的拮抗剂。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00396a013
• 作为产物：
  描述：

  8-nitro-2-(tribromomethyl)quinoline 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 88.0h， 生成 8-硝基喹啉-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  操纵电子转移——取代基对新型铜胍喹啉基配合物的影响

  摘要：

  铜胍喹啉基配合物由于其扭曲的结构而成为良好的实体态模型，导致 Cu() 和 Cu( II ) 配合物之间具有高度相似性。为了更好地理解电子转移的实体态原理，合成了一系列在2-和4-位具有不同取代基的胍喹啉基配体，以研究对相应铜配合物电子转移性质的影响。选择具有不同空间或电子影响的取代基。应用不同的实验和理论方法研究了对铜配合物性能的影响。通过单晶 X 射线衍射检查了固态双（螯合）铜配合物的分子结构，并通过 X 射线吸收光谱和密度泛函理论（DFT）计算检查了溶液中双（螯合）铜配合物的分子结构，揭示了取代基对复杂的结构。为了更好地了解配体和铜配合物的自然键轨道（NBO）计算。根据马库斯理论，通过测定电子自交换率来分析电子转移。获得的结果与配合物的结构分析和NBO计算的结果相关。尼尔森的四点法计算使人们对电子转移的热力学性质有了更深入的了解。这些研究揭示了取代基对铜络合物性能的显着影响。

  DOI：

  10.1039/d2sc02910c

文献信息

• An N1–Hydrogen bonding model for flavin coenzyme
  作者：Fengli Guo、Bryan H. Chang、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00712-0

  日期：2002.1

  A model flavin possessing a specific hydrogen bond to the N1-position has been synthesized. The redox potential has been measured in aqueous buffer and found to be shifted +21 mV as compared to a similar flavin lacking this hydrogen bond. The reaction of the N1-hydrogen-bonding model with sulfite and 1-benzyl-dihydronicotinamide were examined and compared with the non-hydrogen-bonded flavin. The N1-hydrogen

  合成了在N1位置具有特定氢键的黄素模型。已经在水性缓冲液中测量了氧化还原电势，发现与缺乏该氢键的类似黄素相比，氧化还原电势偏移了+21 mV。检查了N1-氢键模型与亚硫酸盐和1-苄基-二氢烟酰胺的反应，并将其与非氢键黄素进行了比较。N1-氢键不会加快亚硫酸根离子或氢化物向N5的添加速度，但是N5-亚硫酸盐配合物比非氢键模型稳定了近4倍。还对模型黄素进行了计算研究。
• Importance of the Dimethylamino Functionality on a Multifunctional Framework for Regulating Metals, Amyloid-β, and Oxidative Stress in Alzheimer’s Disease
  作者：Jeffrey S. Derrick、Richard A. Kerr、Kyle J. Korshavn、Michael J. McLane、Juhye Kang、Eunju Nam、Ayyalusamy Ramamoorthy、Brandon T. Ruotolo、Mi Hee Lim

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00525

  日期：2016.5.16

  multifunctionality in addition to tuning its metal binding affinity. Our structure–reactivity investigations have implicated the dimethylamino group as a key component for supplying the antiamyloidogenic characteristics of ML in both the absence and presence of metal ions. Two-dimensional NMR studies indicate that structural variations of ML could tune its interaction sites along the Aβ sequence. In addition

  阿尔茨海默氏病（AD）的复杂和多方面的病理学继续为建立长期治疗策略提出严峻的挑战。能够调节多种病理特征（如淀粉样蛋白-β（Aβ）聚集，金属离子动态平衡和氧化应激）反应性的多功能化合物已成为一种有用的策略。最近，通过生产多功能配体（ML）作为AD的潜在化学工具，已经证实了一种用于合理设计多用途小分子的掺入方法。为了进一步开发更多样的和改进的多功能试剂，必须确定必需的药效团。在此，我们报告了一系列氨基喹啉衍生物（AQ1 – 4，AQP1 – 4和AQDA1 – 3）基于ML的框架，除了调整其金属结合亲和力之外，还准备对ML的多功能性进行结构反应性理解。我们的结构反应性研究表明，在不存在和存在金属离子的情况下，二甲基氨基基团都是提供ML的抗淀粉样蛋白生成特性的关键成分。二维NMR研究表明ML的结构变异可以沿Aβ序列调节其相互作用位点。另外，质谱分析表明，我们的氨基喹啉衍生物调节金属诱导的Aβ聚集
• Direct Nitric Oxide Detection in Aqueous Solution by Copper(II) Fluorescein Complexes
  作者：Mi Hee Lim、Brian A. Wong、William H. Pitcock、Deepa Mokshagundam、Mu-Hyun Baik、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ja064955e

  日期：2006.11.1

  fluorescence increase of Cu(FL(5)) occurs by reduction of Cu(II) to Cu(I) with concomitant dissociation of the N-nitrosated fluorophore ligand from copper. Spectroscopic and product analyses of the reaction of the FL(5) copper complex with NO indicated that the N-nitrosated fluorescein ligand (FL(5)-NO) is the species responsible for fluorescence turn-on. Density functional theory (DFT) calculations of FL(5)

  合成了一系列 FL(n) (n = 1-5) 配体，其中 FL(n) 是一种荧光素，用功能化的 8-氨基喹啉基团作为铜结合部分进行了修饰，并分析了该配体的化学和光物理性质。研究了游离配体及其铜配合物。紫外-可见光谱揭示了 FL(1)、FL(3) 和 FL(5) 在 pH 7.0 缓冲水溶液中的 Cu(II) 复合物的 1:1 结合化学计量。FL(2) 或 FL(4) 与 CuCl(2) 的反应，然而，似乎产生了 1:1 和 1:2 复合物的混合物，正如乔布的情节所暗示的那样。这些结合模式由 2-[(quinolin-8-ylamino)methyl]phenol (modL) 的 Cu(II) 复合物的合成和 X 射线晶体结构测定建模，用作 FL(n) 配体的替代物家庭。两种晶体，[Cu(modL)(2)](BF(4))(2) 和 [Cu(2)(modL' )(2)(CH(3)OH)](BF(4))(2)（modL'
• Über einige Derivate der 8-Aminochinaldinsäure. Metallionen und biologische Wirkung, 25. Mitteilung
  作者：R. Roth、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19540370414

  日期：——

  Starting from 8-nitroquinaldine we synthezised 2-carboxy-8-aminoquinoline and some derivatives on two different ways.

  从8-硝基奎纳啶开始，我们以两种不同的方式合成了2-羧基-8-氨基喹啉和一些衍生物。
• Kinetics, Thermodynamics, and Structural Effects of Quinoline-2-Carboxylates, Zinc-Binding Inhibitors of New Delhi Metallo-β-lactamase-1 Re-sensitizing Multidrug-Resistant Bacteria for Carbapenems
  作者：Yuwen Jia、Barbara Schroeder、Yvonne Pfeifer、Christopher Fröhlich、Lihua Deng、Christoph Arkona、Benno Kuropka、Jana Sticht、Kenichi Ataka、Silke Bergemann、Gerhard Wolber、Christoph Nitsche、Martin Mielke、Hanna-Kirsti S. Leiros、Guido Werner、Jörg Rademann

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00171

  日期：2023.9.14

  Carbapenem resistance mediated by metallo-β-lactamases (MBL) such as New Delhi metallo-β-lactamase-1 (NDM-1) has become a major factor threatening the efficacy of essential β-lactam antibiotics. Starting from hit fragment dipicolinic acid (DPA), 8-hydroxy- and 8-sulfonamido-quinoline-2-carboxylic acids were developed as inhibitors of NDM-1 with highly improved inhibitory activity and binding affinity

  由金属-β-内酰胺酶（MBL）如新德里金属-β-内酰胺酶-1（NDM-1）介导的碳青霉烯类耐药性已成为威胁必需β-内酰胺抗生素疗效的主要因素。从命中片段吡啶二羧酸 (DPA) 开始，8-羟基-和 8-磺酰胺基-喹啉-2-羧酸被开发为 NDM-1 抑制剂，具有高度改进的抑制活性和结合亲和力。天然蛋白质质谱和生物层干涉测量法证明，最活跃的化合物与两个锌离子形成可逆非活性三元蛋白质抑制剂复合物。通过等温滴定量热法和同位素标记蛋白质的核磁共振波谱显示 NDM-1 结构的修饰具有显着的熵增益。最好的化合物是 NDM-1 和其他代表性 MBL 的有效抑制剂，对人类锌结合酶没有或很少有抑制作用。这些抑制剂显着降低了美罗培南对重组表达bla NDM-1 的多重耐药细菌以及几种多重耐药临床菌株的最低抑菌浓度 (MIC)，其浓度对人体细胞无毒。