Cholest-5-en-3β-ol | 4420-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Cholest-5-en-3β-ol
• 英文别名: 27-norcholesterol；27-norcolesterol；20(R)-pentyl-5-pregnen-3β-ol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-heptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol；(10R)-3c-Hydroxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1-methyl-hexyl)-(8cH.9tH.14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β-Hydroxy-10.13-dimethyl-17β-((R)-1-methyl-hexyl)-gonen-(5)；(20R)-27-norcholest-5-en-3β-ol；27-Nor-cholesten-(5)-ol-(3β)；27-nor-cholest-5-en-3β-ol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-heptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 4420-91-1
• 化学式: C₂₆H₄₄O
• 分子量: 372.635
• InChiKey: OTXFQGQBMBVGOO-XSLNCIIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  471.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cholest-5-en-3β-ol 在 Streptomyces sp. cholesterol oxidase 、 bovine catalase 作用下， 反应 3.0h， 生成 27-norcholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌胆固醇代谢细胞色素 P450 酶 CYP124A1、CYP125A1 和 CYP142A1 ω-区域特异性的底物类似物研究

  摘要：

  我们报告了一系列胆固醇侧链类似物的合成和评估，作为三种重要的结核分枝杆菌细胞色素 P450 酶的机械探针，这些酶选择性地氧化甲基支链胆固醇侧链的 ω 位置。为了探究热力学上不利的 ω-区域特异性的结构要求，我们比较了这些底物类似物与每个 P450 的结合，确定了转换率，并表征了酶产物。结果在酶的结构-活性关系以及它们的活性位点如何强制ω-氧化的背景下进行讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.003
• 作为产物：
  描述：

  (20R)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-27-norcholesta-5,22-diene 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 Cholest-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌胆固醇代谢细胞色素 P450 酶 CYP124A1、CYP125A1 和 CYP142A1 ω-区域特异性的底物类似物研究

  摘要：

  我们报告了一系列胆固醇侧链类似物的合成和评估，作为三种重要的结核分枝杆菌细胞色素 P450 酶的机械探针，这些酶选择性地氧化甲基支链胆固醇侧链的 ω 位置。为了探究热力学上不利的 ω-区域特异性的结构要求，我们比较了这些底物类似物与每个 P450 的结合，确定了转换率，并表征了酶产物。结果在酶的结构-活性关系以及它们的活性位点如何强制ω-氧化的背景下进行讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.003

文献信息

• A Highly Efficient Magnetic Iron(III) Nanocatalyst for Ferrier Rearrangements
  作者：Youxian Dong、Zekun Ding、Hong Guo、Le Zhou、Nan Jiang、Heshan Chen、Saifeng Qiu、Xiaoxia Xu、Jianbo Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1611855

  日期：2019.7

  A novel and highly efficient magnetic Fe3O4@C@Fe(III) core–shell catalyst, in which the carbon shell was prepared from lotus leaf, was fabricated. This nanocatalyst was successfully applied in the synthesis of a series of 2,3-unsaturated O-glycosides in excellent yields and with high selectivity, especially in the case of 2-halo O-glycosides, which differ in reactivity from nonsubstituted O-glycosides

  制备了一种新型高效的磁性 Fe3O4@C@Fe(III) 核壳催化剂，其中碳壳由荷叶制备。该纳米催化剂成功地应用于合成一系列 2,3-不饱和 O-糖苷，收率高，选择性高，特别是在反应性与未取代 O-糖苷不同的 2-卤代 O-糖苷的情况下，但以前几乎没有探索过。此外，通过施加外部磁力，催化剂可以很容易地从反应中分离出来，并且至少重复使用五次，而不会显着降低产品的产率。此外，该反应在克级规模上很容易进行，这为未来的应用提供了广阔的前景。
• Metabolism of 27-nor-24,25-dihydrolanosterol and 23,24,25,26,27-pentanor-dihydrolanosterol by rat liver hommogenate preparations.
  作者：YOSHIHIRO SATO、YOSHIKO SONODA

  DOI：10.1248/cpb.30.628

  日期：——

  The metabolism of 27-nor-24, 25-dihydrolanosterol (1) which is an effective inhibitor of cholesterol biosynthesis from lanosterol was studied using the unlabeled and 24, 25-tritiated compounds. 1 was transformed into the cholesterol analog, 27-norcholesterol, to the extent of 6.5% by incubation with rat liver homogenate under conditions such that lanosterol in the control experiment was converted to cholesterol to the extent of 24.8%. The structures of two other metabolites (9 and 11) were determined. On the other hand, 23, 24, 25, 26, 27-pentanordihydrolanosterol (2), which is also an inhibitor, was not transformed into the corresponding cholesterol analog, suggesting the importance of the side chain structure of lanosterol in cholesterol biosynthesis.

  研究了27-去甲-24, 25-二氢兰斯特醇（1）的代谢，该化合物是从兰斯特醇合成胆固醇的有效抑制剂，使用了未标记和24, 25-氚标记的化合物。1在与大鼠肝脏匀浆孵育的条件下，转化为胆固醇类似物27-去胆固醇的程度为6.5%，而对照实验中兰斯特醇转化为胆固醇的程度为24.8%。另外两个代谢产物（9和11）的结构也被确定。另一方面，23, 24, 25, 26, 27-戊去二氢兰斯特醇（2）作为抑制剂，并未转化为相应的胆固醇类似物，这表明兰斯特醇的侧链结构在胆固醇生物合成中的重要性。
• Ein neues Provitamin D: das ?5,7-Norcholestadien-3 ?-ol
  作者：C. G. Alberti、B. Camerino、L. Mamoli

  DOI：10.1002/hlca.19490320631

  日期：1949.10.15

  Viene descritta la sintesi di una nuova provitamina D, il Δ5,7-Norcolestadien-3 β-ol, a partire da una sterina con catena laterale rettilinea e satura. È stato pure isolato e caratterizzato un isomero della nuova provitamina, il Δ4,6-Norcolestadien-3 β-olo presente nelle acque madri.

  Viene descritta LA SINTESI二UNA NUOVA provitamina d，ILΔ 5,7- -Norcolestadien-3β醇，一partire哒UNA sterina CON系列laterale rettilineaësatura。Èstato纯isolatoËcaratterizzato未isomero德拉NUOVA provitamina，ILΔ 4,6- -Norcolestadien-3β-010 presente NELLE泰尔梅迪MADRI。
• STEROL ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：ModernaTX, Inc.

  公开号：US20220402965A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  The invention relates to compositions and methods for the preparation, manufacture, and therapeutic use of compositions comprising mRNA and a lipid nanoparticle comprising a compound of the invention and an ionizable lipid.

  本发明涉及包含mRNA和脂质纳米粒子的组合物的制备、制造和治疗用途的方法和组合物，所述脂质纳米粒子包括本发明的化合物和可离子化脂质。
• Biomarkers of autism spectrum disorder
  申请人：STEMINA BIOMARKER DISCOVERY

  公开号：US10060932B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  Methods for identifying metabolic signatures in blood plasma which are unique to autism are described herein. Samples are analyzed using multiple chromatographic-mass spectrometry-based techniques to orthogonally measure a broad range of small molecular weight metabolites differentially produced in autistic patient samples versus non-autistic control samples. These individual metabolites or a panel of such metabolites serve as metabolic signatures of autism. Such metabolic signatures are used in diagnostic methods to accurately identify individuals with autism spectrum disorder (ASD).

  本文介绍了识别血浆中自闭症特有代谢特征的方法。使用基于多重色谱-质谱联用技术对样本进行分析，以正交测量自闭症患者样本与非自闭症对照样本中产生的多种小分子量代谢物。这些单个代谢物或一组代谢物可作为自闭症的代谢特征。这种代谢特征可用于诊断方法，以准确识别自闭症谱系障碍（ASD）患者。