(3beta)-胆-5-烯-3,24-二醇 | 54668-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3beta)-胆-5-烯-3,24-二醇
• 英文名称: chol-5-ene-3β,24-diol
• 英文别名: chol-5-ene-3,24-diol；3β,24-dihydroxychol-5-ene；ZK134264；Chol-5-en-3β,24-diol；(10R)-3c-Hydroxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-4-hydroxy-1-methyl-butyl)-(8cH.9tH.14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β-Hydroxy-10.13-dimethyl-17β-((R)-4-hydroxy-1-methyl-butyl)-gonen-(5)；Cholen-(5)-diol-(3β.24)；Chol-5-ene-3,24-diol, (3beta)-；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-hydroxypentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 54668-67-6
• 化学式: C₂₄H₄₀O₂
• 分子量: 360.58
• InChiKey: YRMMDRYFJOUBOL-OLSVQSNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3beta)-胆-5-烯-3,24-二醇 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N-二乙基环己胺 、 双氧水 、 lithium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1α,3β-bis(methoxymethoxy)-24-p-toluenesulfonyloxychol-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 26,27-dialkyl analogues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5)、1α, 25-二羟基-26, 27-二乙基维生素D3 (6)、25-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (7) 和1α-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (8)作为1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 的二烷基类似物，以3β-羟基-胆酸 (9) 为起始物合成。当在大鼠中测试其增加血清钙浓度的能力时，5的活性略低于1，而6的活性则显著低。化合物8的活性低于1α-羟基维生素D3。在诱导HL-60细胞分化的测试中，5的活性是1的2.5倍，而6是1的12.5倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2303
• 作为产物：
  描述：

  3β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)chol-5-en-24-ol 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到(3beta)-胆-5-烯-3,24-二醇
  参考文献：
  名称：

  仿生固醇基离子通道的设计，合成和跨膜转运研究。

  摘要：

  合理设计和合成了基于甾醇的离子通道模型。潜在的离子通道由酒石酸衍生的冠醚组成，上面附加了六个类固醇。将大分子1a掺入磷脂囊泡中，并显示通过碱金属NMR光谱有助于钠和锂离子的跨膜转运。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00085-0

文献信息

• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013036835A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z is a group of the formula (i), (ii), (iii), (iv), or (v), and wherein L1, L2, L3, X1, X2, Y, Rz4, Rz5, Rz6, n, R1, R2, R3a, R3b, R4a, R4b, R6a, R6b, R7a, R7b, R11a, R11b, R14, R17, R19, R20, R23a, R23b, and R24 are as defined herein, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions in mammals.

  根据公式（I）提供化合物及其药学上可接受的盐，其中Z是公式（i）、（ii）、（iii）、（iv）或（v）的基团，L1、L2、L3、X1、X2、Y、Rz4、Rz5、Rz6、n、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b、R6a、R6b、R7a、R7b、R11a、R11b、R14、R17、R19、R20、R23a、R23b和R24如本文所定义，并且其药物组合物。本发明的化合物被认为对哺乳动物的多种与中枢神经系统相关的疾病的预防和治疗有用。
• NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：SAGE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160022701A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided are methods of evaluating or treating a patient, e.g., a patient having a disorder described herein, comprising: a) optionally, acquiring a patient sample; b) acquiring an evaluation of and/or evaluating the sample for an alteration in the level S24(S)-hydroxycholesterol compared to a reference standard.

  提供了评估或治疗患者的方法，例如，患有本文所述疾病的患者，包括：a) 可选地，获取患者样本；b) 获取对样本的评估和/或评估其S24(S)-羟基胆固醇水平与参考标准相比是否发生改变。
• Syntheses of cholesterol analogs with a carbene-generating substituent on the side chain.
  作者：Takeshi Terasawa、Nobuo Ikekawa、Masuo Morisaki

  DOI：10.1248/cpb.34.931

  日期：——

  As photoaffinity-labelled analogs of cholesterol, the diazoacetate 1__∼, the aryldiazirines 2__∼ and 3__∼, and the fluorodiazirine 4__∼ were prepared.

  作为胆固醇的光亲和标记类似物，制备了重氮乙酸酯 1__∼、芳基二氮丙啶 2__∼和 3__∼以及氟二氮丙啶 4__∼。
• Coordination of Sodium Cation to an Oxygen Function and Olefinic Double Bond to Form Molecular Adduct Ion in Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry.
  作者：Naoko Morisaki、Hisayoshi Kobayashi、Yumiko Yamamura、Masuo Morisaki、Kazuo Nagasawa、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.50.935

  日期：——

  Steroidal allylic alcohols formed Na+ adduct ion peaks [M+Na]+ by the addition of NaCl in FAB mass spectrometry. A comparison of the intensities of the adduct ion peaks of allylic alcohols with those of the corresponding saturated alcohols and olefin suggested that the olefinic double bond and the proximal hydroxyl group had coordinated to Na+. The adduct ion was stable and did not undergo dehydroxylation

  在FAB质谱法中，通过添加NaCl，甾体烯丙醇形成Na +加成离子峰[M + Na] +。烯丙基醇与相应的饱和醇和烯烃的加合离子峰强度的比较表明，烯烃双键和近端羟基已与Na +配位。加合物离子是稳定的并且没有经历脱羟基。我们认为，Na +加合物可用于在FAB质谱条件下易于脱羟基的烯丙醇的分子量测定。还研究了α，β-不饱和羰基化合物的Na +加成离子。
• Stereochemistry of yeast Δ24-sterol methyl transferase
  作者：Adriana P. Acuna-Johnson、Allan C. Oehlschlager、Aldona M. Pierce、Harold D. Pierce、Eva K. Czyzewska

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00010-2

  日期：1997.5

  suggests that methyl donation to delta 24 occurs from the si face. When considered in conjunction with Arigoni's previous work, the present results infer the methylenation mediated by yeast 24-SMT proceeds by alkylation from the si face of delta 24 followed by migration of a hydrogen from C-24 to C-25 across the re face and final loss of a hydrogen from C-28 on the re face.

  S-腺苷-1-甲硫氨酸：δ24-甾醇甲基转移酶（24-SMT）介导酵母甾醇C-28碳的引入。已经表明，亚甲基化反应的推测性阳离子中间体的sulf类似物是该方法的体内和体外有效抑制剂。在这些抑制剂的存在下，酵母培养物产生了比例更高的酶天然底物zymosterol，而麦角甾醇和麦角甾烯醇的比例却降低了。还发现了新的C27-固醇代谢物。由处理后的培养物中C-24甲基化固醇与C-24非甲基化固醇的比例确定类似物的体内抑制能力[I50（microM）]，顺序如下：25-碘化胆固醇（0.07）> 24 （S）-甲基-25-硫代胆固醇酯（0.14）> 24（R）-甲基-25-硫代胆固醇酯（0.25）。放射性标记的S-腺苷-1-甲硫氨酸（SAM），粗酶和25-硫代胆甾醇碘化物显示的动力学抑制作用表明该抑制剂相对于zymosterol不具有竞争性，并且相对于SAM具有竞争性。与24（R）-甲基-25-硫代胆