3β-tetrahydropyranyloxy-26,27-dinorcholest-5-en-25-oic acid methyl ester | 60543-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-tetrahydropyranyloxy-26,27-dinorcholest-5-en-25-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3β-tetrahydropyranyloxychol-5-ene-24-carboxylate；methyl 3β-tetrahydropyranyloxy-26,27-bisnorcholest-5-en-25-oate；methyl (5R)-5-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]hexanoate
• CAS: 60543-47-7
• 化学式: C₃₁H₅₀O₄
• 分子量: 486.736
• InChiKey: KZZWRWJCLFPWGL-TXPIZJNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-tetrahydropyranyloxy-26,27-dinorcholest-5-en-25-oic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 碘 、 二环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (5R)-5-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-iodohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Yoshiro; Taguchi, Takeo; Terada, Tadafumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 85 - 92

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)chol-5-en-24-ol 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3β-tetrahydropyranyloxy-26,27-dinorcholest-5-en-25-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 26,27-dialkyl analogues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5)、1α, 25-二羟基-26, 27-二乙基维生素D3 (6)、25-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (7) 和1α-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (8)作为1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 的二烷基类似物，以3β-羟基-胆酸 (9) 为起始物合成。当在大鼠中测试其增加血清钙浓度的能力时，5的活性略低于1，而6的活性则显著低。化合物8的活性低于1α-羟基维生素D3。在诱导HL-60细胞分化的测试中，5的活性是1的2.5倍，而6是1的12.5倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2303

文献信息

• Incorporation of acetate and cholesterol into 20-hydroxyecdysone by hairy root clone of Ajuga reptans var. Atropurpurea
  作者：Mitsuhiro Nagakari、Tetsuo Kushiro、Takeshi Matsumoto、Nobukazu Tanaka、Katsumi Kakinuma、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90461-8

  日期：1994.7

  Abstract [2- 13 C]Acetate and [26,27- 13 C 2 ]cholesterol were incubated with a hairy root culture of Ajuga reptans var. atropurpurea . The C 13 NMR analysis of the biosynthesized 20-hydroxyecdysone revealed that both substrates were incorporated into the phytoecdysone in an appreciable yield. In contrast, acetate, but not cholesterol, was incorporated into cyasterone and 29-norcyasterone. These results

  摘要 [2- 13 C]醋酸盐和[26,27- 13 C 2 ]胆固醇与Ajuga reptans var. 的毛状根培养物一起孵育。紫癜。生物合成的 20-羟基蜕皮激素的 C 13 NMR 分析表明，两种底物都以可观的产率结合到植物蜕皮激素中。相比之下，醋酸盐，而不是胆固醇，被纳入半甾酮和 29-去甲半甾酮。这些结果表明，这种植物组织培养是研究蜕皮甾体生物合成的极好实验系统。
• DELUCA, H. F.;TANAKA, YOKO;IKEKAWA, NOBUO;KOBAYASHI, YOSHIRO
  作者：DELUCA, H. F.、TANAKA, YOKO、IKEKAWA, NOBUO、KOBAYASHI, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• IKEHGVA, NOBUO;EHGUTI, MASASI
  作者：IKEHGVA, NOBUO、EHGUTI, MASASI

  DOI：——

  日期：——
• EGUCHI, TADASHI;SAI, HIROSHI;TAKATSUTO, SUGURU;HARA, NORIYUKI;IKEKAWA, NO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2303-2311
  作者：EGUCHI, TADASHI、SAI, HIROSHI、TAKATSUTO, SUGURU、HARA, NORIYUKI、IKEKAWA, NO+

  DOI：——

  日期：——
• JPS61194064A
  申请人：——

  公开号：JPS61194064A

  公开（公告）日：1986-08-28