(3Β,24S)-胆甾-5-烯-3,24-二醇 | 474-73-7

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3Β,24S)-胆甾-5-烯-3,24-二醇
• 中文别名: (3Β,24S) - 胆甾-5 - 烯-3,24-二醇
• 英文名称: 24(S)-hydroxycholesterol
• 英文别名: (24S)-cholest-5-ene-3β,24-diol；cholest-5-en-3β,24(S)-diol；cholest-5-ene-3β,24S-diol；(24S)‐hydroxycholesterol；24S‐hydroxycholesterol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5S)-5-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 474-73-7
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: IOWMKBFJCNLRTC-XWXSNNQWSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C
• 沸点：
  513.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于 DMSO（高达 10 mg/ml）或乙醇（高达 10 mg/ml）。
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  20°C

制备方法与用途

生物活性

24(S)-羟基胆固醇（24S-OHC）是脑中胆固醇的主要代谢产物，主要负责维持脑内胆固醇的稳态。这种物质在大脑和循环系统中的含量较高，并且是非常有效的内源性 LXRs 激动剂。此外，24S-OHC 是一种有效、直接且选择性的 NMDARs 正变构调节剂，其作用机制不会与其它异构调节因子产生重叠。

靶点

人类内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Β,24S)-胆甾-5-烯-3,24-二醇 在 recombinant Brevibacterium cholesterol oxidase 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Analysis of derivatised steroids by matrix-assisted laser desorption/ionisation and post-source decay mass spectrometry

  摘要：

  Neutral steroids are difficult to analyse using desorption ionisation methods coupled with mass spectrometry (MS). However, steroids with an unhindered ketone group can readily be derivatised with the Girard P (GP) reagent to give GP hydrazones. Steroid GP hydrazones contain a quaternary nitrogen atom and are readily desorbed in the matrix-assisted laser desorption/ionisation (MALDI) process, giving an improvement in sensitivity of two orders of magnitude. Steroids without a ketone group, but with a 3 beta-hydroxy-Delta(5) function, can be readily converted to 3-OXO-Delta(4) steroids and subsequently derivatised to GP hydrazones for MALDI analysis. In addition to giving strong [M](+) ions upon MALDI, steroid GP hydrazones give informative post-source decay (PSD) spectra. By using the accurate mass of the precursor-ion measured by MALDI-MS, in combination with the structural information encoded in its PSD spectrum, steroid structures can readily be determined. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.08.002
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 亚磷酸三苯酯 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硫酸 、 lithium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 二异丙胺 、 sodium nitrite 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3Β,24S)-胆甾-5-烯-3,24-二醇
  参考文献：
  名称：

  Koch, Patrick; Nakatani, Yoichi; Luu, Bang, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 7/8, p. 185 - 194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• [EN] NEW BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010043513A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention is concerned with novel benzimidazole derivatives of formula (I) wherein R1 to R6 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds can be used as medicaments.

  这项发明涉及式(I)的新型苯并咪唑衍生物，其中R1至R6如描述和索赔中所定义，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物可用作药物。
• Measurement of biosynthesis and breakdown rates of biological molecules that are inaccessible or not easily accessible to direct sampling, non-invasively, by label incorporation into metabolic derivatives and catabolitic products
  申请人：——

  公开号：US20030228259A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Methods of determining rate of biosynthesis or breakdown of biological molecules from metabolic derivatives and catabolic products are disclosed herein. In particular, methods of measuring the rates of biosynthesis and breakdown of biological molecules inaccessible or not easily accessible to direct sampling by sampling metabolic derivatives and catabolic products in accessible biological samples are disclosed herein.

  本发明公开了确定生物分子生物合成或分解速率的方法，具体为通过取样可获取的生物样本中的代谢衍生物和分解产物，测量难以或不易直接取样的生物分子的生物合成和分解速率。
• NOVEL PHENYL AMIDE OR PYRIDYL AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20100105906A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  This invention relates to novel phenyl amide or pyridyl amide derivatives of the formula wherein A 1 , A 2 , B 1 , B 2 and R 1 to R 11 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are GPBAR1 agonists and can be used as medicaments for the treatment of diseases such as type II diabetes.

  这项发明涉及公式的新型苯基酰胺或吡啶基酰胺衍生物 其中A1、A2、B1、B2和R1到R11如描述和索赔中所定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是GPBAR1激动剂，可用作治疗诸如2型糖尿病等疾病的药物。
• 3-AMINO-INDAZOLE OR 3-AMINO-4,5,6,7-TETRAHYDRO-INDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Benson Gregory Martin

  公开号：US20100076026A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  This invention relates to novel indazole derivatives of formula I: wherein R 1 to R 7 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are FXR modulators and can be used as medicaments.

  这项发明涉及公式I的新型吲唑衍生物： 其中R1至R7如描述和索赔中所定义，以及其生理上可接受的盐。这些化合物是FXR调节剂，可用作药物。