24-methyl-24-dehydrocholesteryl acetate | 33444-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-methyl-24-dehydrocholesteryl acetate
• 英文别名: 24-methylcholesta-5,24-dien-3β-yl acetate；ergosta-5,24-dienyl 3β-acetate；Ergosta-5,24(25)-dien-3β-yl-acetat；24-Methylen-cholestadien-(5,24)-ol-(3β)-acetat；Ergosta-5,24-dien-3beta-ol, acetate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5,6-dimethylhept-5-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 33444-85-8
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: LUSJRANTKUMKJQ-OJMNJZCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-143 °C
• 沸点：
  509.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  3323

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-methyl-24-dehydrocholesteryl acetate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (24R)-24-methyl-5α-cholestan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  A new sterol from an alcyonarian

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(72)90123-7
• 作为产物：
  描述：

  3B-羟基-D5-胆烯酸 在 吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 bis(2,4-pentanedionate)nickel(II) hydrate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 24-methyl-24-dehydrocholesteryl acetate
  参考文献：
  名称：

  脱羧烯基化

  摘要：

  烯烃化学通过周环反应、聚合、氧化或还原，在有机物的操作中具有重要作用。尽管它很重要，烯烃合成仍然主要依赖于三十多年前引入的化学，复分解是最近添加的。在这里，我们描述了一种从最普遍和最多样化的化学构建块之一：烷基羧酸中获取具有任何取代模式或几何结构的烯烃的简单方法。因此，酰胺键合成中使用的活化原理可与镍基或铁基催化一起用于从羧酸中提取二氧化碳，并以摩尔规模用有机锌衍生的烯烃经济地替代它。我们在一系列底物类别中制备了 60 多种烯烃，

  DOI：

  10.1038/nature22307

文献信息

• Preparative Method for the Quantitative Separation of Methylenic Sterols from Unsaturated Sterol Mixtures by Chemoselective Hydroxymercuration-Deoxymercuration
  作者：Laïla El Kihel、Georges Charles

  DOI：10.1055/s-2006-942495

  日期：2006.8

  intermediates were easily purified by flash chromatography on silica gel column and the reactive alkenes were regenerated by deoxymercuration in a biphasic system (ethyl acetate/I M HCl, 2:1 ratio). These conditions leave the ring double bonds of steroids intact. No isomerization of methylene double bonds was observed.

  报道了一种前所未有的选择性和定量方法，允许从不饱和甾醇混合物中分离亚甲基甾醇。我们已将改良布朗条件下的羟基汞化反应扩展到对三十种不饱和甾醇作为各种甾醇混合物的系统研究。在甾醇的亚甲基侧链上实现了高产的定向化学选择性羟基汞化。得到的有机汞中间体很容易通过硅胶柱上的快速色谱法纯化，反应性烯烃通过在双相系统（乙酸乙酯/1M HCl，2:1比例）中脱氧汞再生。这些条件使类固醇的环双键完好无损。没有观察到亚甲基双键的异构化。
• Investigations on the Δ23-, Δ24(28)- and Δ25-Sterols of zea mays
  作者：Neil L.A. Misso、L. John Goad

  DOI：10.1016/0031-9422(84)83081-2

  日期：1984.1

  25 -compound, cyclolaudenol, were recognized. These various Δ 23 - and Δ 25 -sterols may have some importance in alternative biosynthetic routes to the major sterols, particularly the 24β-methylcholest-5-en-3β-ol component of the C 28 -sterols. Radioactivity from both [2- 14 C]MVA and [methyl- 14 C]methionine was incorporated by Z. mays shoots into the sterol mixture. Although 24-methylene and 24-ethylidene

  摘要 用薄层色谱、高效液相色谱、气相色谱/质谱联用技术和 1 H 核磁共振技术分离并表征了玉米笋中的甾醇。总共鉴定了 22 种 4-去甲基甾醇，它们包括痕量的 Δ 23 -、Δ 24 - 和Δ 25 - 甾醇、24-甲基胆甾醇-5、E -23-dien-3β-ol、24-甲基胆甾醇- 5, Z -23-dien-3β-ol, 24-methylcholesta-5,25-dien-3β-ol, 24-ethylcholesta-5,25-dien-3β-ol 和 24-ethylcholesta-5,24-dien- 3β-醇。在 4,4-二甲基甾醇级分中，环木蒿醇和 24-亚甲基环木桐醇是主要的甾醇成分，但也发现了少量的 Δ 23 - 化合物环沙多和 Δ 25 - 化合物环月桂醇。这些不同的 Δ 23 - 和 Δ 25 - 甾醇在主要甾醇的替代生物合成途径中可能具有一定的重要性，特别是 C
• Untersuchungen uber Steroide. XXXI. Umlagerung einer Doppelbindung an C<SUB>24 (28)</SUB> der Sterin-Seitenkette bei Einwirkung von Jod.
  作者：Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1248/cpb.11.752

  日期：——

  Es wird eine Umlagerungsreaktion der Doppelbindung an C24 (28) der Sterinseitenkette beschrieben. Die Doppelbindung an C24 (28) des Fucosterylacetates bzw. des 24-Methylencholesterylacetates laβt sich durch Einwirkung von Jod in die 24 (25)-Stellung umlagern.

  描述了固醇侧链 C24（28）位双键的重排反应。在碘的作用下，醋酸褐藻酯或醋酸 24-亚甲基胆固醇酯的 C24（28）位双键可重新排列到 24（25）位。
• Ergosta-5,23-dien-3β-ol and ergosta-7,23-dien-3β-ol, two new sterols from Zea mays etiolated coleoptiles
  作者：Francoise Scheid、Pierre Benveniste

  DOI：10.1016/0031-9422(79)80136-3

  日期：1979.1

  Abstract Ergosta-5,23-dien-3β-ol and ergosta-7,23-dien-3β-ol were identified for the first time in maize etiolated coleoptiles. They represent more than 11 % of the total 4-desmethyl sterol fraction. It is suggested that they could play some role in the biosynthesis of 24-methyl sterols of this material.

  摘要 首次在玉米黄化胚芽鞘中鉴定到 Ergosta-5,23-dien-3β-ol 和 ergosta-7,23-dien-3β-ol。它们占 4-去甲基甾醇总量的 11% 以上。表明它们可以在该材料的 24-甲基甾醇的生物合成中发挥一定作用。
• 24-Methyl-23-dehydrocholesterol: A new sterol intermediate in C-24 demethylation from the nematodes Panagrellus redivivus and Caenorhabditis elegans?
  作者：Thomas A. Salt、Ruben Lozano、William R. Lusby、David J. Chitwood、Malcolm J. Thompson

  DOI：10.1016/0039-128x(86)90031-0

  日期：1986.11

  Panagrellus redivivus produced 24-methyl-23-dehydrocholesterol as 4.0% of the 4-desmethylsterols when propagated in a medium containing campesterol as the dietary sterol. The re-examination of previous data revealed that Caenorhabditis elegans produced 1.8% 24-methyl-23-dehydrocholesterol when propagated in medium containing campesterol. 24-Methyl-23-dehydrocholesterol was not detected when the nematodes were propagated in medium containing 22-dihydrobrassicasterol or 24-methylenecholesterol. This may be a result of the greater efficiency of dealkylation of the latter two sterols. This is the first report of the natural occurrence of this sterol in a non-photosynthetic organism, and the first report in organisms that dealkylate 24-alkylsterols.