(24Z)-26-hydroxydesmosterol | 1445473-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24Z)-26-hydroxydesmosterol
• 英文别名: (24Z),26-hydroxydesmosterol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(Z,2R)-7-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 1445473-37-9
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: CLACDUUQGFRYIM-QHYPZIEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3beta)-3-O-叔-丁基二甲基硅烷基-胆甾-5-烯-3,24-二醇 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (24Z)-26-hydroxydesmosterol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of (24E)- and (24Z)-26-hydroxydesmosterol

  摘要：

  Using 3 beta-hydroxychol-5-en-24-oic acid (4) as starting material, the diastereoisomeric allylic alcohols (24E)-26-hydroxydesmosterol (2) and (24Z)-26-hydroxydesmosterol (3) have been synthesised in six steps with 67% and 12% overall yield, respectively. Both of these isomers are found in newborn mouse brain where sterol synthesis is high. Unlike desmosterol (1), neither of these isomers is a ligand to the liver x receptors and thus represents a novel biological deactivation mechanism avoiding cholesterol synthesis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.015

文献信息

• Meiosis regulating compounds
  申请人：——

  公开号：US20010005757A1

  公开（公告）日：2001-06-28

  Certain compounds, structurally related to natural compounds which can be extracted i.a. from bull testes and from human follicular fluid, can be used for regulating the meiosis in oocytes and in male germ cells. Some of these compounds are useful in the treatment of infertility, whereas other compounds are useful as contraceptives. These compounds have the structural formula 1 wherein the substituents are as defined in the specification.

  某些化合物在结构上与可以从公牛睾丸和人类卵泡液中提取的天然化合物相关，可用于调节卵母细胞和男性生殖细胞中的减数分裂。其中一些化合物对治疗不孕症有用，而其他化合物则可用作避孕药。这些化合物具有结构式，其中取代基如规范中定义。
• Oxidation of 7-dehydrocholesterol and desmosterol by human cytochrome P450 46A1
  作者：Sandeep Goyal、Yi Xiao、Ned A. Porter、Libin Xu、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1194/jlr.m051508

  日期：2014.9

  cholesterol, 7-dehydrocholesterol has not been found to be a substrate of P450 46A1 and desmosterol has not been previously tested. However, 24-hydroxy-7-dehydrocholesterol was recently identified in brain tissues, which prompted us to reexamine this enzyme and its potential substrates. Here we report that P450 46A1 oxidizes 7-dehydrocholesterol to 24-hydroxy-7-dehydrocholesterol and 25-hydroxy-7-dehydrocholesterol

  细胞色素 P450（P450 或 CYP）46A1 在大脑中表达，其特征是能够将胆固醇氧化为 24S-羟基胆固醇。此外，已知相同的酶可进一步将 24S-羟基胆固醇氧化成 24,25- 和 24,27- 二羟基产物，以及催化 7α-羟基胆固醇和胆固醇的侧链氧化。作为胆固醇生物合成中的前体，尚未发现 7-脱氢胆固醇是 P450 46A1 的底物，并且先前未测试过去甾醇。然而，最近在脑组织中发现了 24-羟基-7-脱氢胆固醇，这促使我们重新审视这种酶及其潜在的底物。在这里，我们报告了 P450 46A1 将 7-脱氢胆固醇氧化为 24-羟基-7-脱氢胆固醇和 25-羟基-7-脱氢胆固醇，经 LC-MS 和 GC-MS 证实。总体，催化形成速率以24-羟基-7-脱氢胆固醇< 24-羟基胆固醇< 25-羟基-7-脱氢胆固醇的顺序增加，比例为1:2.5:5。在去甾醇的情况下，观察到环氧化为 24S,25-环氧胆固醇和
• MEIOSIS REGULATING COMPOUNDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0946584A1

  公开（公告）日：1999-10-06
• US6486145B2
  申请人：——

  公开号：US6486145B2

  公开（公告）日：2002-11-26
• US6759400B2
  申请人：——

  公开号：US6759400B2

  公开（公告）日：2004-07-06