(24E)-3β,26-dihydroxycholesta-5,24-diene | 69343-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24E)-3β,26-dihydroxycholesta-5,24-diene
• 英文别名: (24E)-26-hydroxydesmosterol；(24E),26-Hydroxydesmosterol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R)-7-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 69343-07-3
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: CLACDUUQGFRYIM-CHRZYLMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24E)-3β,26-dihydroxycholesta-5,24-diene 在 吡啶 、 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (24R,25S)-3β,26-dibenzoyloxy-24,25-epoxycholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Koizumi, Naoyuki; Ishiguro, Masaji; Yasuda, Mitsuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1401 - 1410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3beta)-3-O-叔-丁基二甲基硅烷基-胆甾-5-烯-3,24-二醇 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (24E)-3β,26-dihydroxycholesta-5,24-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of (24E)- and (24Z)-26-hydroxydesmosterol

  摘要：

  Using 3 beta-hydroxychol-5-en-24-oic acid (4) as starting material, the diastereoisomeric allylic alcohols (24E)-26-hydroxydesmosterol (2) and (24Z)-26-hydroxydesmosterol (3) have been synthesised in six steps with 67% and 12% overall yield, respectively. Both of these isomers are found in newborn mouse brain where sterol synthesis is high. Unlike desmosterol (1), neither of these isomers is a ligand to the liver x receptors and thus represents a novel biological deactivation mechanism avoiding cholesterol synthesis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.015

文献信息

• Meiosis regulating compounds
  申请人：——

  公开号：US20010005757A1

  公开（公告）日：2001-06-28

  Certain compounds, structurally related to natural compounds which can be extracted i.a. from bull testes and from human follicular fluid, can be used for regulating the meiosis in oocytes and in male germ cells. Some of these compounds are useful in the treatment of infertility, whereas other compounds are useful as contraceptives. These compounds have the structural formula 1 wherein the substituents are as defined in the specification.

  某些化合物在结构上与可以从公牛睾丸和人类卵泡液中提取的天然化合物相关，可用于调节卵母细胞和男性生殖细胞中的减数分裂。其中一些化合物对治疗不孕症有用，而其他化合物则可用作避孕药。这些化合物具有结构式，其中取代基如规范中定义。
• Koizumi, Naoyuki; Ikekawa, Nobuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 10, p. 3465 - 3470
  作者：Koizumi, Naoyuki、Ikekawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——
• MEIOSIS REGULATING COMPOUNDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0946584A1

  公开（公告）日：1999-10-06
• US6486145B2
  申请人：——

  公开号：US6486145B2

  公开（公告）日：2002-11-26
• US6759400B2
  申请人：——

  公开号：US6759400B2

  公开（公告）日：2004-07-06