CHOL-5-EN-24-AL-3尾-OL | 27460-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: CHOL-5-EN-24-AL-3尾-OL
• 英文名称: 3β-hydroxychol-5-en-24-al
• 英文别名: 3β-hydroxycholest-5-en-24-al；Chol-5-en-24-al-3(beta)-ol；(4R)-4-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanal
• CAS: 27460-33-9
• 化学式: C₂₄H₃₈O₂
• 分子量: 358.565
• InChiKey: GKTDPIQLKVFPBU-OLSVQSNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CHOL-5-EN-24-AL-3尾-OL 在 吡啶 、 potassium osmate 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 132.5h， 生成 (24S)-24,25-环氧胆固醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient, Stereoselective Synthesis of 24(S),25-Epoxycholesterol

  摘要：

  Efficient, stereoselective syntheses of 24(S),25-epoxycholesterol (1) have been developed starting from cholenic acid (4) or stigmasterol (8), both featuring as the key step Sharpless asymmetric dihydroxylation of desmosterol acetate (2). This work permits preparation of gram quantities of 1 for further evaluation as a natural regulator of cholesterol metabolism, specifically, e.g., as a ligand for the LXR alpha nuclear receptor.

  DOI：

  10.1021/jo981753v
• 作为产物：
  描述：

  3B-羟基-D5-胆烯酸 在 二甲基氯化铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 CHOL-5-EN-24-AL-3尾-OL
  参考文献：
  名称：

  Efficient, Stereoselective Synthesis of 24(S),25-Epoxycholesterol

  摘要：

  Efficient, stereoselective syntheses of 24(S),25-epoxycholesterol (1) have been developed starting from cholenic acid (4) or stigmasterol (8), both featuring as the key step Sharpless asymmetric dihydroxylation of desmosterol acetate (2). This work permits preparation of gram quantities of 1 for further evaluation as a natural regulator of cholesterol metabolism, specifically, e.g., as a ligand for the LXR alpha nuclear receptor.

  DOI：

  10.1021/jo981753v

文献信息

• 24,24-difluoro-26,27-dimethylvitamin D.sub.3 derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04868165A1

  公开（公告）日：1989-09-19

  24,24-Difluoro-26,27-dimethylvitamin D.sub.3 derivatives represented by formula: ##STR1## wherein X represents a hydrogen atom or a hydroxyl group. These compounds are prepared by irradiating 24,24-difluoro-26,27-dimethylcholesta-5,7-diene-(1.alpha.,)3.beta., 25-di- or triol with ultraviolet light, and is useful for the prevention or treatment of, for example, calcium pathobolism or osteoporosis.

  24,24-二氟-26,27-二甲基维生素D.sub.3衍生物的化学式为：##STR1## 其中X代表氢原子或羟基。这些化合物通过紫外线辐射24,24-二氟-26,27-二甲基胆甾-5,7-二烯-（1α，）3β，25-二醇或三醇制备而成，可用于预防或治疗钙代谢异常或骨质疏松症等疾病。
• Steroid compounds of marine sponges. I. Sterols ofEsperiopsis digitata
  作者：L. K. Shubina、T. N. Makar'eva、V. M. Boguslavskii、V. A. Stonik

  DOI：10.1007/bf00575174

  日期：1983.11
• Steroid Acids and their Transformation Products. III. Desulfurization of Thiol Esters of 3(β)-Hydroxy-5-cholenic and -bisnor-5-cholenic Acids¹
  作者：A. Vern McIntosh、Elizabeth M. Meinzer、Robert H. Levin

  DOI：10.1021/ja01189a036

  日期：1948.9
• US4269777A
  申请人：——

  公开号：US4269777A

  公开（公告）日：1981-05-26
• US4868165A
  申请人：——

  公开号：US4868165A

  公开（公告）日：1989-09-19