10-脱乙酰基巴卡丁 III | 32981-86-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 10-脱乙酰基巴卡丁 III
• 中文别名: 10-脱乙酰巴卡丁III；10-脱乙酰基巴卡丁III(10-DAB)；10-去乙酰基巴卡亭；10-脱乙酰巴卡丁Ⅲ；10-脱乙酰基巴卡丁III；1-脱乙酰基巴卡丁 III；10-脱乙酰基浆果赤霉素III；10-脱乙酰基巴卡丁Ⅲ；10-脱乙酰基巴卡亭III
• 英文名称: 10-deacetylbaccatin III
• 英文别名: 10-DAB；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1,9,12,15-tetrahydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 32981-86-5
• 化学式: C₂₉H₃₆O₁₀
• 分子量: 544.599
• InChiKey: YWLXLRUDGLRYDR-ZHPRIASZSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-236 °C
• 比旋光度：
  -44.5 º (c=1, methanol 25 ºC)
• 沸点：
  717℃
• 密度：
  1.2007 (rough estimate)
• 闪点：
  >110°(230°F)
• 溶解度：
  溶于甲醇(5mg+0.1mLMeOH)，无色透明溶液
• LogP：
  0.156 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S28A,S36/37/39,S38,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险品运输编号：
  1544
• 危险类别：
  6.1(b)
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

简介

10-脱乙酰基巴卡丁III是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。它主要用于紫杉酚及其衍生物的合成。

生物活性

10-Deacetylbaccatin-III 是一种抗肿瘤剂和抗癌中间体。

化学性质

10-脱乙酰基巴卡丁III为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。它来源于红豆杉树叶。

用途

10-脱乙酰基巴卡丁III 用于紫杉酚及其衍生物的合成，并且是合成紫杉醇和多烯紫杉醇的重要前体产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 吡啶 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 莱龙泰素
  参考文献：
  名称：

  一种半合成紫杉烷衍生物及其制备方法和应 用

  摘要：

  本发明公开了一种半合成紫杉烷衍生物，该衍生物对人肺腺癌细胞株A549、人乳腺癌细胞株MCF‑7、人神经胶质瘤细胞株U251、人胰腺癌细胞株PANC‑1、人结肠癌细胞株HCT116、人非小细胞肺癌细胞株H460的抗肿瘤作用试验显示有较好的抗肿瘤活性，可用于制备抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN104610247B
• 作为产物：
  描述：

  紫杉醇 在 吡啶 、 lithium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 10-脱乙酰基巴卡丁 III
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷类的化学性质：紫杉醇和浆果赤霉素衍生物与非质子和质子介质中的路易斯酸的反应

  摘要：

  几种路易斯酸被证明可以完全打开紫杉醇和浆果赤霉素衍生物的氧杂环丁烷环。已表明该反应是通过C-4乙酸酯基团通过邻氨基苯甲酸协助进行的。还分离了几种次要产物，包括具有桥C环的新型衍生物。提供了所形成的所有化合物的机械原理。当在甲醇中用路易斯酸处理紫杉醇衍生物时，观察到酯裂解反应。我们提供对C-10乙酸酯裂解和C-13侧链甲醇裂解具有选择性的条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80381-1
• 作为试剂：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 、 三尖杉宁碱 在 25 、 甲醇 、 水 、 10-脱乙酰基巴卡丁 III 、 三尖杉宁碱 、 紫杉醇 、 hexane chloroform 作用下， 生成 紫杉醇
  参考文献：
  名称：

  Method for the isolation and purification of taxane derivatives

  摘要：

  一种改进的方法，用于从天然存在的红豆杉属物种的原始提取物中分离某些临床重要的紫杉醇衍生物，包括通过反相液相色谱法在吸附剂上处理提取物；使紫杉醇衍生物被吸附在吸附剂上；并通过洗脱剂从吸附剂中回收紫杉醇衍生物。因此分离出的纯形式的紫杉醇衍生物包括紫杉醇，紫杉醇-7-木糖苷，10-去乙酰紫杉醇，10-去乙酰紫杉醇-7-木糖苷，头孢曼尼，头孢曼尼-7-木糖苷，10-去乙酰头孢曼尼-7-木糖苷，巴卡替因 III，10-去乙酰巴卡替因 III，巴卡替因 VI 和短紫杉醇 A。

  公开号：

  US05380916A1

文献信息

• 5-arylpyrimidines as anticancer agents
  申请人：Zhang Nan

  公开号：US20050075357A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  This invention relates to certain 5-arylpyrimidine compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and compositions containing said compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein said compounds are anti-cancer agents useful for the treatment of cancer in mammals. This invention further relates to a method of treating or inhibiting the growth of cancerous tumor cells and associated diseases in a mammal and further provides a method for the treatment or prevention of cancerous tumors that express multiple drug resistance (MDR) or are resistant because of MDR, in a mammal in need thereof which method comprises administering to said mammal an effective amount of said compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof. More specifically, the present invention relates to a method of treating or inhibiting the growth of cancerous tumor cells and associated diseases in a mammal in need thereof by promotion of microtubule polymerization which comprises administering to said mammal an effective amount of said compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  这项发明涉及某些5-芳基嘧啶化合物或其药用盐，以及含有所述化合物或其药用盐的组合物，其中所述化合物是抗癌剂，可用于治疗哺乳动物的癌症。该发明还涉及一种治疗或抑制哺乳动物体内癌细胞和相关疾病生长的方法，并进一步提供了一种治疗或预防表达多药耐药性（MDR）或因MDR耐药的癌症肿瘤的方法，该方法包括向所述哺乳动物体内施用所述化合物或其药用盐的有效量。更具体地，本发明涉及通过促进微管聚合来治疗或抑制哺乳动物体内癌细胞和相关疾病的方法，该方法包括向所述哺乳动物体内施用所述化合物及其药用盐的有效量。
• The synthesis of novel taxoids for oral administration
  作者：Yun-rong Jing、Wei Zhou、Wan-liang Li、Lin-xiang Zhao、Yong-feng Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.037

  日期：2014.1

  A group of novel taxoids, with modifications at C-7, C-10, C-3′ and C-14 positions of paclitaxel, was synthesized in order to improve their biological profile by decreasing their affinity with P-glycoprotein (P-gp) and increasing cellular permeability. Most of the new taxoids demonstrated the similar potent cytotoxic activities in MCF-7 human tumor cell line as paclitaxel in vitro. In the permeability

  合成了一组在紫杉醇的C-7，C-10，C-3'和C-14位置进行了修饰的新型类紫杉醇，以通过降低它们与P-糖蛋白（P-gp）的亲和力来改善其生物学特性）并增加细胞通透性。在体外，大多数新的类紫杉醇在MCF-7人肿瘤细胞系中表现出与紫杉醇相似的有效细胞毒性活性。在单层Caco-2细胞的通透性测定中，与紫杉醇相比，大多数化合物在A到B方向上表现出增加的跨细胞转运。其中的化合物T - 13，T - 15和T - 26表现出最高的渗透性，并且其流出率比Ortataxel更好。使用Madin-Darby犬肾（MDCK）-多药耐药-1（MDR1）和MDCK-野生型（WT）评估化合物T - 13和T - 26与P-gp的相互作用。结果表明，T - 13和T - 26是P-gp的底物，具有P-gp介导的外排的抑制作用。因此很明显，紫杉醇在C-7，C-10和C-3'位置的同时修饰显着削弱了其与P-gp的相互作用，并干扰了P-gp介导的外排。
• 一种卡巴他赛前体衍生物及其合成方法与应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110746382B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明公开了一种7,10‑二甲氧基‑10‑DAB的制备方法和卡巴他赛前体衍生物及其合成方法与应用。本发明的合成方法具有原料易得、步骤少、纯化简便、高产率的优势，有工业化生产前景。本发明所得卡巴他赛前体衍生物有优秀的抗肿瘤活性，具有很大的应用前景。
• 一种巴卡亭III衍生物及其制备方法
  申请人：无锡紫杉药业有限公司

  公开号：CN111533714B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明公开了一种巴卡亭III衍生物及其制备方法，属于巴卡亭类抗癌药物的制备技术领域，其技术方案要点包括巴卡亭III衍生物为10‑去乙酰基‑2‑去苯甲酰基‑2–惕格酰基巴卡亭III，制备方法包括：10‑DAB以二氯甲烷和吡啶溶解，搅拌下滴加氯甲酸‑2,2,2‑三氯乙酯反应，得产物I；产物I以甲醇溶解，搅拌下滴加苄基三甲基氢氧化铵的甲醇溶液，反应得产物II；产物II溶于甲苯中，加入4‑二甲氨基吡啶和惕格酸，滴加N,N‑二异丙基碳酰亚胺，搅拌反应得产物III；将产物III溶于甲醇和乙酸中，加入锌粉，搅拌反应，产物经柱层析纯化，干燥得10‑去乙酰基‑2‑去苯甲酰基‑2–惕格酰基巴卡亭III，本发明的优点在于各步骤无明显副产物，收率高，产品纯度好，能进行大量制备。
• Site-selective oxidation, amination and epimerization reactions of complex polyols enabled by transfer hydrogenation
  作者：Christopher K. Hill、John F. Hartwig

  DOI：10.1038/nchem.2835

  日期：2017.12

  for selective reactions of complex polyol structures. We present a new ruthenium catalyst with a unique efficacy for the selective oxidation of a single hydroxyl group among many in unprotected polyol natural products. This oxidation enables the introduction of nitrogen-based functional groups into such structures that lack nitrogen atoms and enables a selective alcohol epimerization by stepwise or

  带有一个或多个羟基的多氧化碳氢化合物包含大量天然和合成化合物，通常具有强大的生物活性。在合成化学中，醇是羰基的重要前体，然后可以将其转化为多种基于氧或氮的官能团。因此，将天然产物中的单个羟基选择性转化为酮将能够选择性引入非天然官能团。然而，已知的将简单的醇或什至在包含多个受保护的官能团的分子中的醇转化的方法不适用于复杂的多元醇结构的选择性反应。我们提出了一种新型的钌催化剂，该催化剂具有独特的功效，可以选择性氧化多个未保护的多元醇天然产物中的单个羟基。该氧化使得能够将氮基官能团引入缺乏氮原子的这种结构中，并能够通过逐步或可逆的氧化和还原来进行选择性醇差向异构化。