7-O-(三乙基硅烷基)-10-去乙酰基浆果赤霉素III | 115437-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 7-O-(三乙基硅烷基)-10-去乙酰基浆果赤霉素III
• 英文名称: 7-triethylsilyl-10-deacetylbaccatin III
• 英文别名: 4α-acetoxy-2α-benzoyloxy-5β,20-epoxy-1β,10β,13α-trihydroxy-9-oxo-7β-triethylsilyloxy-11-taxene；7-O-triethylsilyl-10-deacetyl baccatin III；7-O-(Triethylsilyl)-10-deacetyl Baccatin III；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1,12,15-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 115437-18-8
• 化学式: C₃₅H₅₀O₁₀Si
• 分子量: 658.861
• InChiKey: HWHJTOVPIRHJCM-NIWDXWTNSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-(三乙基硅烷基)-10-去乙酰基浆果赤霉素III 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 caesium bromide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 多西他赛
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING TAXOIDS FROM BACCATIN DERIVATIVES USING LEWIS ACID CATALYST

  摘要：

  本发明涉及一种通过在一个或多个Lewis酸和一种碱剂的存在下，将受保护的紫杉醇衍生物（B）与β-内酰胺（C）反应来制备紫杉醇类化合物（X）的方法。本发明还涉及一种通过在一个或多个Lewis酸的催化下，以及可选的碱剂，从紫杉醇衍生物（A）制备受保护的紫杉醇衍生物（B）的方法。

  公开号：

  US20120149925A1
• 作为产物：
  描述：

  13-Acetyl-7-(triethylsilyl)baccatin III 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到7-O-(三乙基硅烷基)-10-去乙酰基浆果赤霉素III
  参考文献：
  名称：

  Selective Deesterification Studies on Taxanes: Simple and Efficient Hydrazinolysis of C-10 and C-13 Ester Functionalities

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00108a053
• 作为试剂：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 10-脱乙酰基巴卡丁 III 、 咪唑 、 水 在 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 正庚烷 、 7-O-(三乙基硅烷基)-10-去乙酰基浆果赤霉素III 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以to provide 7-(Triethylsilyl)-10-deacetyl baccatin III (95% yield)的产率得到7-O-(三乙基硅烷基)-10-去乙酰基浆果赤霉素III
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR MAKING AN INTERMEDIATE OF CABAZITAXEL

  摘要：

  一种制备7,10-二烷基-10-DAB（化学式（I））的新工艺，该物质是卡巴嗪的制备中间体，包括对10-去乙酰基巴卡汀III的7和10位的选择性改性。

  公开号：

  US20130090484A1

文献信息

• The synthesis of novel taxoids for oral administration
  作者：Yun-rong Jing、Wei Zhou、Wan-liang Li、Lin-xiang Zhao、Yong-feng Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.037

  日期：2014.1

  A group of novel taxoids, with modifications at C-7, C-10, C-3′ and C-14 positions of paclitaxel, was synthesized in order to improve their biological profile by decreasing their affinity with P-glycoprotein (P-gp) and increasing cellular permeability. Most of the new taxoids demonstrated the similar potent cytotoxic activities in MCF-7 human tumor cell line as paclitaxel in vitro. In the permeability

  合成了一组在紫杉醇的C-7，C-10，C-3'和C-14位置进行了修饰的新型类紫杉醇，以通过降低它们与P-糖蛋白（P-gp）的亲和力来改善其生物学特性）并增加细胞通透性。在体外，大多数新的类紫杉醇在MCF-7人肿瘤细胞系中表现出与紫杉醇相似的有效细胞毒性活性。在单层Caco-2细胞的通透性测定中，与紫杉醇相比，大多数化合物在A到B方向上表现出增加的跨细胞转运。其中的化合物T - 13，T - 15和T - 26表现出最高的渗透性，并且其流出率比Ortataxel更好。使用Madin-Darby犬肾（MDCK）-多药耐药-1（MDR1）和MDCK-野生型（WT）评估化合物T - 13和T - 26与P-gp的相互作用。结果表明，T - 13和T - 26是P-gp的底物，具有P-gp介导的外排的抑制作用。因此很明显，紫杉醇在C-7，C-10和C-3'位置的同时修饰显着削弱了其与P-gp的相互作用，并干扰了P-gp介导的外排。
• Total Synthesis of Taxol. 1. Retrosynthesis, Degradation, and Reconstitution
  作者：K. C. Nicolaou、P. G. Nantermet、H. Ueno、R. K. Guy、E. A. Couladouros、E. J. Sorensen

  DOI：10.1021/ja00107a006

  日期：1995.1

  A successful strategy for the enantioselective synthesis of the natural stereoisomer of Taxol (1) has been developed. This strategy utilized the convergent assembly of Taxol's central eight-membered B ring from preformed synthons for rings A (10) and C (9) followed by late introduction of the D ring and side chain. Degradative studies conf i ied the viability of certain crucial manipulations including

  已经开发了一种成功的策略，用于对映选择性合成紫杉醇 (1) 的天然立体异构体。该策略利用了来自环 A (10) 和 C (9) 的预制合成子的紫杉醇中央八元 B 环的会聚组装，随后引入了 D 环和侧链。降解研究证实了某些关键操作的可行性，包括 C13 位置的氧化 (35 3) 和区域选择性引入 C1-羟基、CZ苯甲酰氧基部分 (29 31)。此外，还开发了一种用于大规模生产 29（一种可用于 C2 模拟生产的衍生物）的便捷方法。
• 一种含氟紫杉烷类化合物及其制备方法与应用
  申请人：牡丹江师范学院

  公开号：CN110143934B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明公开了一种含氟紫杉烷类化合物及其制备方法与应用。该化合物的结构通式如式I所示。药理实验证明，本发明所合成的一系列含氟的紫杉烷类衍生物，与紫杉醇相比，对于多药耐药型人乳腺癌细胞株MCF‑7/Adr，卵巢癌细胞株NCI/Adr具有优于紫杉醇的细胞毒性，并且针对肿瘤干细胞过表达的结肠癌细胞株HCT‑116++表现出优于紫杉醇的细胞毒性。
• Process for the preparation of baccatin III analogs bearing new C2 and C4 functional groups
  申请人：Florida State University

  公开号：US06727369B1

  公开（公告）日：2004-04-27

  Process for the preparation of a derivative or analog of baccatin III or 10-desacetyl baccatin III having a C2 substituent other than benzoate and/or a C4 substituent other than acetate in which the C2 benzoate substituent and/or the C4 acetate substituent of a derivative of baccatin III or 10-desacetyl baccatin III is/are selectively reduced to the corresponding hydroxy group(s) and converted to R7COO— and/or R8COO—, respectively, wherein R7 and R8 are independently H, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C8 alkynyl, moncyclic aryl, or monocyclic heteroaryl.

  这段文字是关于制备紫杉醇前体化合物——特别是baccatin III或10-desacetyl baccatin III的衍生物或类似物——的化学工艺描述。该工艺涉及对baccatin III或10-desacetyl baccatin III的C2位置上的苯甲酸酯基团和/或C4位置上的醋酸酯基团进行选择性还原，将它们转化为相应的羟基，并进一步转化为R7COO—和/或R8COO—，其中R7和R8独立地代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C8炔基、单环芳基或单环杂芳基。以下是中文翻译： 制备baccatin III或10-去乙酰基baccatin III的衍生物或类似物的工艺，该衍生物或类似物具有除苯甲酸酯以外的C2取代基和/或除醋酸酯以外的C4取代基，其中baccatin III或10-去乙酰基baccatin III衍生物的C2位苯甲酸酯取代基和/或C4位醋酸酯取代基被选择性地还原为相应的羟基，并且分别转化为R7COO—和/或R8COO—，其中R7和R8独立地为H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C8炔基，单环芳基或单环杂芳基。
• MULTI-ARM POLYMERIC PRODRUG CONJUGATES OF TAXANE-BASED COMPOUNDS
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：US20160235705A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Among other aspects, provided herein are multi-arm polymeric prodrug conjugates of taxane-based compounds and/or fluorinated forms thereof. Methods of preparing such conjugates as well as methods of administering the conjugates are also provided. Upon administration to a patient, release of the taxane-based compound is achieved.

  在其他方面，本文提供了紫杉醇类化合物和/或其氟化形式的多臂聚合物前药共轭物。还提供了制备这种共轭物的方法以及给药的方法。在给患者施用后，紫杉醇类化合物被释放。