2'-triethylsilylpaclitaxel | 148930-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2'-triethylsilylpaclitaxel
• 英文别名: 2'-(triethylsilyl)taxol；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-3-phenyl-2-triethylsilyloxypropanoyl]oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 148930-54-5
• 化学式: C₅₃H₆₅NO₁₄Si
• 分子量: 968.183
• InChiKey: QNXQHDXFZWJYPS-RGZLSWIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  955.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-triethylsilylpaclitaxel 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到2'-(triethylsilyl)-7-epi-taxol
  参考文献：
  名称：

  Modified taxols. 10. Preparation of 7-deoxytaxol, a highly bioactive taxol derivative, and interconversion of taxol and 7-epi-taxol

  摘要：

  Deoxygenation of taxol at C-7 can be achieved through its S-methyldithiocarboxy derivative 3 to yield a product which is more cytotoxic than-taxol to P-388 cells.

  DOI：

  10.1021/jo00067a008
• 作为产物：
  描述：

  2’-TES-7-TROC-taxol 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2'-triethylsilylpaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  [EN] CABAZITAXEL, RELATED COMPOUNDS AND METHODS OF SYNTHESIS
  [FR] CABAZITAXEL, COMPOSÉS APPARENTÉS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE

  摘要：

  这项发明提供了新的卡巴嗪异丝氨酸酯中间体和新的合成方法，以及从新的卡巴嗪异丝氨酸中间体制备抗肿瘤药物卡巴嗪、多西紫杉醇和紫杉醇的方法。

  公开号：

  WO2013057260A1

文献信息

• CABAZITAXEL, RELATED COMPOUNDS AND METHODS OF SYNTHESIS
  申请人：Shanghai Bioman Pharma Limited

  公开号：US20140371474A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention provides new cabazitaxel isoserine ester intermediates and new synthetic methods, and a preparation method for the anti-tumour drugs cabazitaxel, docetaxel and paclitaxel from the new cabazitaxel isoserine intermediates.

  这项发明提供了新的卡巴吡嗪异丝氨酸酯中间体和新的合成方法，以及利用这些新的卡巴吡嗪异丝氨酸中间体制备抗肿瘤药物卡巴吡嗪、多西紫杉醇和紫杉醇的制备方法。
• Copper-Chelating Azides for Efficient Click Conjugation Reactions in Complex Media
  作者：Valentina Bevilacqua、Mathias King、Manon Chaumontet、Marc Nothisen、Sandra Gabillet、David Buisson、Céline Puente、Alain Wagner、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201310671

  日期：2014.6.2

  chelation‐assisted copper catalysis was employed for the development of new azides that display unprecedented reactivity in the copper(I)‐catalyzed azide–alkyne [3+2] cycloaddition (CuAAC) reaction. Azides that bear strong copper‐chelating moieties were synthesized; these functional groups allow the formation of azide copper complexes that react almost instantaneously with alkynes under diluted conditions. Efficient

  螯合辅助铜催化的概念被用于开发新的叠氮化物，这些新叠氮化物在铜（I）催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成（CuAAC）反应中显示出前所未有的反应活性。合成了具有强铜螯合部分的叠氮化物；这些官能团允许形成叠氮化物铜络合物，在稀释条件下，它们几乎可以瞬间与炔烃反应。在低浓度和仅含一当量铜的复杂介质中即可进行有效的连接，从而提高了CuAAC反应的生物相容性。此外，这种点击反应通过荧光测量允许生物活性化合物在活细胞内定位。
• Preparation of Fluorescent Tubulin Binders
  作者：Elena Riva、Martin Mattarella、Stella Borrelli、Michael S. Christodoulou、Daniele Cartelli、Marcus Main、Stephen Faulkner、Daniel Sykes、Graziella Cappelletti、John S. Snaith、Daniele Passarella

  DOI：10.1002/cplu.201200260

  日期：2013.3

  blocks for the preparation of four different fluorescent compounds designed to image the tubulin/microtubule network in cells. Thiocolchicine gave the best results and, in particular, the compound derived from conjugation with fluorescein minimally inhibits tubulin polymerization, is cell permeable and binds microtubules. Thus, it meets some of the demanding requirements for a new fluorescent dye that can

  硫代秋水仙碱，紫杉醇和头孢甘氨酸已被用作构建四种不同荧光化合物的基础材料，这些荧光化合物旨在对细胞中的微管蛋白/微管网络进行成像。硫代秋水仙碱可提供最佳结果，尤其是与荧光素结合产生的化合物对微管蛋白聚合的抑制作用极小，可渗透细胞并与微管结合。因此，它满足了对新型荧光染料的一些苛刻要求，该新型荧光染料可以确保直接检测以证明细胞中的微管蛋白/微管网络。
• Chemo-enzymatic synthesis of ester-linked taxol–oligosaccharide conjugates as potential prodrugs
  作者：Kei Shimoda、Hatsuyuki Hamada、Hiroki Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.156

  日期：2008.1

  7-Glycolylpaclitaxel 2″-O-α-glucooligosaccharides, novel taxol (paclitaxel) prodrugs of ester-linked oligosaccharide series compounds, were synthesized by chemo-enzymatic procedures, including enzymatic transglycosylations with α-glucosidase and cyclodextrin glucanotransferase. The water-solubility of 7-glycolylpaclitaxel 2″-O-α-glucopentaoside was 2.7 mM, which was 6.8 thousand-fold higher than that

  通过化学酶促方法合成了7-乙二醇基紫杉醇2″ -O -α-葡糖寡糖，这是酯连接的寡糖系列化合物的新型紫杉醇（紫杉醇）前药，包括用α-葡糖苷酶和环糊精葡糖基转移酶进行酶促糖基化。7-甘氨酰紫杉醇2″ -O -α-葡糖五糖苷的水溶性为2.7mM，比紫杉醇高6.8倍。紫杉醇具有更长的寡糖链的C-7修饰降低了紫杉醇对KF人卵巢癌细胞的体外细胞毒性。
• Synthesis of 7- and 10-spermine conjugates of paclitaxel and 10-deacetyl-paclitaxel as potential prodrugs
  作者：Arturo Battaglia、Andrea Guerrini、Eleonora Baldelli、Gabriele Fontana、Greta Varchi、Cristian Samorì、Ezio Bombardelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.108

  日期：2006.4

  chemical modification into taxol skeleton in order to increase drug selectivity toward tumor cells. The cytotoxic activity of these conjugates was evaluated in MCF7 and MCF7-R cell lines. The observed low cytotoxicity suggests that these conjugates could act as potential prodrugs.

  已经开发了在紫杉醇和10-去乙酰基紫杉醇的7和10位带有线性多胺精胺的两种紫杉醇类似物的有效合成方法。这些多胺-紫杉醇-缀合物被分离为水溶性二氟化物盐。本工作的目的是将化学修饰引入紫杉酚骨架中，以增加对肿瘤细胞的药物选择性。在MCF7和MCF7-R细胞系中评估了这些缀合物的细胞毒性活性。观察到的低细胞毒性表明这些缀合物可以充当潜在的前药。