7-O-(三氟乙酰基)浆果赤霉素III | 158811-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 7-O-(三氟乙酰基)浆果赤霉素III
• 英文名称: 10-acetyl-7-trifluoromethanesulfonate baccatin III
• 英文别名: 7-trifluoromethanesulphonyloxy baccatin III；4,10β-diacetoxy-2α-benzoyloxy-5β,20-epoxy-1,13αdihydroxy-9-oxo-7β-(trifluoromethylsulfonyloxy) tax-11-ene；Baccatin III 7-O-Triflate；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-1,15-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-(trifluoromethylsulfonyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 158811-19-9
• 化学式: C₃₂H₃₇F₃O₁₃S
• 分子量: 718.699
• InChiKey: QYAFUEYJDVYQHM-VHLOTGQHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-(三氟乙酰基)浆果赤霉素III 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 莱龙泰素
  参考文献：
  名称：

  新型紫杉醇类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  紫杉醇是一类成功的药物，已成功用于多种癌症的化学疗法中。然而，尽管产生了这些类生物的希望和希望，但它们的效用受到一些临床限制的阻碍。在许多不同的实验室中进行了类毒素的广泛的结构-活性关系（SAR）研究。鉴于尚未进行基于新一代类毒素拉罗他赛的SAR研究。鉴于Larotaxel的临床前和临床数据优于以前的类毒素，因此设计，半合成并在Larotaxel的C3'/ C3'-N和C2位置进行了战略性修饰的新的类紫杉醇在体内的效力和功效进行了研究。体外。因此，已经表明，这些拉罗他赛类似物中的大多数对药物敏感性肿瘤细胞和由P-糖蛋白过度表达引起的耐药性的肿瘤细胞都具有异常强的作用。进一步的体内抗肿瘤功效研究表明，A2可能是进行进一步临床前评估的有效抗肿瘤药物候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.029
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 吡啶 、 咪唑 、 cerium(III) chloride 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-O-(三氟乙酰基)浆果赤霉素III
  参考文献：
  名称：

  一种含氟紫杉烷类化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种含氟紫杉烷类化合物及其制备方法与应用。该化合物的结构通式如式I所示。药理实验证明，本发明所合成的一系列含氟的紫杉烷类衍生物，与紫杉醇相比，对于多药耐药型人乳腺癌细胞株MCF‑7/Adr，卵巢癌细胞株NCI/Adr具有优于紫杉醇的细胞毒性，并且针对肿瘤干细胞过表达的结肠癌细胞株HCT‑116++表现出优于紫杉醇的细胞毒性。

  公开号：

  CN110143934B

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING TAXOIDS FROM BACCATIN DERIVATIVES USING LEWIS ACID CATALYST
  申请人：Kung Liang-Rern

  公开号：US20120149925A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention relates to a process of preparing a taxoid (X) by reacting a protected baccatin derivative (B) with a β-lactam (C) in the presence of one or more Lewis acids and a base agent. The present invention also relates to a process of preparing the protected baccatin derivative (B) from a baccatin derivative (A) comprising a protection reaction catalyzed by one or more Lewis acids with an optional base agent.

  本发明涉及一种通过在一个或多个Lewis酸和一种碱剂的存在下，将受保护的紫杉醇衍生物（B）与β-内酰胺（C）反应来制备紫杉醇类化合物（X）的方法。本发明还涉及一种通过在一个或多个Lewis酸的催化下，以及可选的碱剂，从紫杉醇衍生物（A）制备受保护的紫杉醇衍生物（B）的方法。
• 一种半合成紫杉烷衍生物及其制备方法和应 用
  申请人：长治医学院

  公开号：CN104610247B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明公开了一种半合成紫杉烷衍生物，该衍生物对人肺腺癌细胞株A549、人乳腺癌细胞株MCF‑7、人神经胶质瘤细胞株U251、人胰腺癌细胞株PANC‑1、人结肠癌细胞株HCT116、人非小细胞肺癌细胞株H460的抗肿瘤作用试验显示有较好的抗肿瘤活性，可用于制备抗肿瘤药物。
• Process for the preparation of 4, 10 beta- diacetoxy-2 alpha-benzoyloxy-5 beta, 20-epoxy-1, 13 alpha-dihydroxy-9-oxo-19-norcyclopropa [g] tax-11-ene
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20040248969A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  There is disclosed a process for the preparation of 4 -acetoxy-2&agr;-benzoyloxy-5&bgr;,20-epoxy-1,13&agr;-dihydroxy-9 -oxo-19-norcyclopropa[g] tax-11-ene from 4-acetoxy-2&agr;-benzoyloxy-5&bgr;,20-epoxy-1,13&agr;-dihydroxy-9-oxo-7&bgr;-(trifluoromethyl sulfonyloxy) tax-11-ene by reaction with a molecular sieve in sulfolane.

  本发明揭示了一种制备4-乙酰氧基-2α-苯甲酰氧基-5β,20-环氧-1,13α-二羟基-9-酮-19-去环丙基[g] 紫杉烷-11-烯的方法，该方法通过在苏氨酮中与分子筛反应，从4-乙酰氧基-2α-苯甲酰氧基-5β,20-环氧-1,13α-二羟基-9-氧代-7β-(三氟甲基磺酰氧)紫杉烷-11-烯中得到。
• Method of preparing a taxol derivative
  申请人：Hester, Jr. Jackson B.

  公开号：US06911549B1

  公开（公告）日：2005-06-28

  This invention provides 7-deoxy-taxol analogs of Formula I: The compounds of Formula I (including II and III) are useful for the same cancers for which taxol has been shown active, including human ovarian cancer, breast cancer, and malignant melanoma as well as lung cancer, gastric cancer, colon cancer, head and neck cancer, and leukemia.

  本发明提供了公式I的7-去氧紫杉醇类似物： 公式I中的化合物（包括II和III）可用于紫杉醇已被证明对其活性有效的相同癌症，包括人类卵巢癌、乳腺癌和恶性黑色素瘤，以及肺癌、胃癌、结肠癌、头颈癌和白血病。
• PROCEDE DE PREPARATION DU 4,10 BETA-DIACETOXY-2 ALPHA- BENZOYLOXY-5 BETA 20-EPOXY-1,13 ALPHA-DIHYDROXY-9-OXO-19- NORCYCLOPROPA[G]TAX-11-ENE
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1615902B1

  公开（公告）日：2008-02-20