7-表-10-去乙酰基浆果赤霉素III | 71629-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 7-表-10-去乙酰基浆果赤霉素III
• 中文别名: 7-表-10-脱乙酰浆果赤霉素III；7-EPI-1-去乙酰浆果赤霉素 III；7-EPI-10-去乙酰浆果赤霉素 III
• 英文名称: 10-deacetyl-7-epi-baccatin III
• 英文别名: 7-epi-10-deacetylbaccatin III；10-deacetylbaccatin III；10-deacetyl-baccatin V；10-deacetylbaccatin-V；10-Deacetylbaccatin V；[(1S,2S,3R,4S,7R,9R,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1,9,12,15-tetrahydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 71629-92-0
• 化学式: C₂₉H₃₆O₁₀
• 分子量: 544.599
• InChiKey: YWLXLRUDGLRYDR-LUPIKGFISA-N

物化性质

• 熔点：
  187-191oC
• 沸点：
  716.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

7-环氧-10-脱乙酰基巴卡亭Ⅲ可以从多西紫杉醇（Docetaxel，HY-B0011）的降解杂质中分离得到。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  10-脱乙酰基巴卡丁 III	10-deacetylbaccatin III	32981-86-5	C29H36O10	544.599
  巴卡丁 III	baccatin III	27548-93-2	C31H38O11	586.636
  紫杉醇	taxol	33069-62-4	C47H51NO14	853.92
  7-表紫杉醇	7-epipaclitaxel	105454-04-4	C47H51NO14	853.92
  ——	Cephalomannine	71610-00-9	C45H53NO14	831.914
  ——	2'-triethylsilylpaclitaxel	148930-54-5	C53H65NO14Si	968.183

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  10-脱乙酰基巴卡丁 III	10-deacetylbaccatin III	32981-86-5	C29H36O10	544.599
  浆果赤霉素V	baccatin V	31077-81-3	C31H38O11	586.636
  7-O-(三氟乙酰基)浆果赤霉素III	10-acetyl-7-trifluoromethanesulfonate baccatin III	158811-19-9	C32H37F3O13S	718.699
  莱龙泰素	larotaxel	156294-36-9	C45H53NO14	831.914

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-表-10-去乙酰基浆果赤霉素III 在 吡啶 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 莱龙泰素
  参考文献：
  名称：

  新型紫杉醇类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  紫杉醇是一类成功的药物，已成功用于多种癌症的化学疗法中。然而，尽管产生了这些类生物的希望和希望，但它们的效用受到一些临床限制的阻碍。在许多不同的实验室中进行了类毒素的广泛的结构-活性关系（SAR）研究。鉴于尚未进行基于新一代类毒素拉罗他赛的SAR研究。鉴于Larotaxel的临床前和临床数据优于以前的类毒素，因此设计，半合成并在Larotaxel的C3'/ C3'-N和C2位置进行了战略性修饰的新的类紫杉醇在体内的效力和功效进行了研究。体外。因此，已经表明，这些拉罗他赛类似物中的大多数对药物敏感性肿瘤细胞和由P-糖蛋白过度表达引起的耐药性的肿瘤细胞都具有异常强的作用。进一步的体内抗肿瘤功效研究表明，A2可能是进行进一步临床前评估的有效抗肿瘤药物候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.029
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以162 mg的产率得到7-表-10-去乙酰基浆果赤霉素III
  参考文献：
  名称：

  Appendino, Giovanni; Oezen, Hasan Cetin; Gariboldi, Pierluigi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1563 - 1566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of taxanes: reaction of taxol and baccatin derivatives with Lewis acids in aprotic and protic media
  作者：Shu-Hui Chen、Stella Huang、Jianmei Wei、Vittorio Farina

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80381-1

  日期：1993.4

  proceed via anchimeric assistance by the C-4 acetate group. Several minor products, including a novel derivative possessing a bridged C-ring, were also isolated. A mechanistic rationale is provided for all compounds formed. When taxol derivatives were treated with Lewis acids in methanol, ester cleavage reactions were observed. We provide conditions that are selective for C-10 acetate cleavage and

  几种路易斯酸被证明可以完全打开紫杉醇和浆果赤霉素衍生物的氧杂环丁烷环。已表明该反应是通过C-4乙酸酯基团通过邻氨基苯甲酸协助进行的。还分离了几种次要产物，包括具有桥C环的新型衍生物。提供了所形成的所有化合物的机械原理。当在甲醇中用路易斯酸处理紫杉醇衍生物时，观察到酯裂解反应。我们提供对C-10乙酸酯裂解和C-13侧链甲醇裂解具有选择性的条件。
• Reactivity of Baccatin III Derivatives towards Samarium II reagents
  作者：Sandrine Py、Françoise Khuong-Huu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00100-q

  日期：1995.3

  A study of the reactivity of 10-deacetylbaccatin III (1) towards samarium II reagents in the presence of various proton donors led to efficient synthesis of 9β-dihydro-10-deacetylbaccatin III (7) and 2-debenzoyl-9β-dihydro-10-deacetyl-baccatin III (9).

  在各种质子供体存在下10-去乙酰基浆果赤霉素III（1）对sa II试剂的反应性研究导致9β-二氢-10-去乙酰基浆果赤霉素III（7）和2-debenzoyl-9β-dihydro-10的有效合成。-脱乙酰基浆果赤霉素III（9）。
• Biological Degradation of Taxol by Action of Cultured Cells on 7-Acetyltaxol-2″-yl Glucoside
  作者：Kei Shimoda、Katsuhiko Mikuni、Kiyoshi Nakajima、Hatsuyuki Hamada、Hiroki Hamada

  DOI：10.1246/cl.2008.362

  日期：2008.3.5

  Biodegradation pathways of taxol in cultured cells of Synechocystis sp. PCC 6803, Synechococcus sp. PCC 7942, Marchantia polymorpha, Nicotiana tabacum, and Glycine max were investigated using a water-soluble taxol derivative, 7-acetyltaxol-2″-yl glucoside, as the substrate. Although cyanobacteria, Synechocystis sp. PCC 6803 and Synechococcus sp. PCC 7942, and a lower plant, M. polymorpha, catalyzed the epimerization at 7-position of taxol skeleton, no epimerization occurred with higher plants, N. tabacum and G. max. On the other hand, Synechocystis sp. PCC 6803, Synechococcus sp. PCC 7942, M. polymorpha, and N. tabacum catalyzed hydrolysis at 13-position of taxol to give baccatin III and 10-deacetyl baccatin III. Both cyanobacteria cells also deacetylated 7-epi-baccatin III at its 10-position. M. polymorpha and G. max deacetylated at 10-position of taxol.

  以水溶性紫杉醇衍生物7-乙酰基紫杉醇-2″-基葡萄糖苷为底物，研究了紫杉醇在合子囊藻（PCC 6803）、合子藻（PCC 7942）、多形马钱子（Marchantia polymorpha）、烟草（Nicotiana tabacum）和黄豆（Glycine max）培养细胞中的生物降解途径。虽然蓝藻合子囊藻（PCC 6803）和合子藻（PCC 7942）以及低等植物多形马钱子（Marchantia polymorpha）催化了紫杉醇骨架7位上的对映异构化，但高等植物烟草（Nicotiana tabacum）和黄豆（Glycine max）则没有发生对映异构化。另一方面，合子囊藻（PCC 6803）、合子藻（PCC 7942）、多形马钱子（Marchantia polymorpha）和烟草（Nicotiana tabacum）催化了紫杉醇13位的水解，生成巴卡丁III和10-脱乙酰基巴卡丁III。两种蓝藻细胞还脱乙酰化了7-epi-巴卡丁III的10位。多形马钱子（Marchantia polymorpha）和黄豆（Glycine max）
• Reinvestigation to the C-7 Epimerization of Paclitaxel and Related Taxoids Under Basic Conditions
  作者：Wei-Shuo Fang、Qi-Cheng Fang、Xiao-Tian Liang

  DOI：10.1080/00397919708003386

  日期：1997.7

  Abstract Base-promoted C-7 epimerizations of paclitaxel, 10-deacetylbaccatin III were investigated. It has been found that 13α-OH may play an important role in the equilibrium of C-7 epimers of paclitaxel and related taxoids.

  摘要 研究了紫杉醇、10-脱乙酰浆果赤霉素 III 的碱基促进 C-7 差向异构化。已经发现13α-OH可能在紫杉醇和相关紫杉醇的C-7差向异构体的平衡中起重要作用。
• Selective process for the deacylation and deacetylation of taxol and
  申请人：Hauser, Inc.

  公开号：US05629433A1

  公开（公告）日：1997-05-13

  The present invention relates to a highly selective method for the deacetylation and deacylation of taxol and taxanes compounds. Specifically, the present invention relates to a one step process wherein acyl groups located at the carbon 2', 10, and 7 positions of taxol and other taxane compounds may be selectively removed.

  本发明涉及一种高度选择性的紫杉醇和紫杉烷化合物的脱乙酰化和脱酰化方法。具体而言，本发明涉及一种一步法过程，其中可以选择性地去除紫杉醇和其他紫杉烷化合物中位于2'碳、10碳和7碳位置的酰基。