7,10-二(2,2,2-三氯乙氧羰基)-10-脱乙酰基巴卡丁 III | 95603-44-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 7,10-二(2,2,2-三氯乙氧羰基)-10-脱乙酰基巴卡丁 III
• 中文别名: 7,10-二(2,2,2-三氯乙氧羰基)-10-脱乙酰基巴卡丁III
• 英文名称: 7,10-di-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-10-deacetylbaccatin III
• 英文别名: 7,10-(di)Troc-10-DAB；Cabazitaxel Impurity (DiTroc)；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1,15-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 95603-44-4
• 化学式: C₃₅H₃₈Cl₆O₁₄
• 分子量: 895.396
• InChiKey: QUWPKVRCMDIMRN-UGDYBXLTSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234℃
• 沸点：
  896.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,10-二(2,2,2-三氯乙氧羰基)-10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 多西他赛
  参考文献：
  名称：

  改善了taxotere®和紫杉醇侧链前体的保护作用和酯化作用

  摘要：

  制备（4S，5R）-N-BOC-2，2-二甲基-4-苯基-5-恶唑烷羧酸8，并通过方便地保护的baccatins 9a，b有效地酯化。在甲酸中顺利地脱保护得到Taxotere®和紫杉醇的N-脱保护中间体。该方案未在C-2'处产生任何差向异构，并构成了制备Taxotere®，紫杉醇和类似物的实用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79128-3
• 作为产物：
  描述：

  13-O-[(3R)-2-[N-benzoyl(carbamoyloxy)]-3-bromo-3-phenylpropionyl]-7,10-O,O'-bis(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-10-deacetylbaccatin 在 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7,10-二(2,2,2-三氯乙氧羰基)-10-脱乙酰基巴卡丁 III
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective methods for the conversion of (2S,3R)-β-phenylglycidic acid esters to taxoids and other enantiopure (2R,3S)-phenylisoserine esters

  摘要：

  提出了一种新的高效方法，用于合成含类固醇的对映体前体，即 (2R,3S)- 和 (2S,3R)-N- 苯甲酰基苯基异丝氨酸的甲酯以及类似的类固醇酯。该方法基于对相应的反式-β-苯基甘氨酸对映体进行区域和立体选择性氢溴酸分解，对得到的 3-溴烷烃进行 O-酰基氨基甲酰化的连续反应，分子内环化为 4-苯基恶唑啉-2-酮-5-羧酸衍生物，以及恶唑啉酮开环。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0302-4

文献信息

• CABAZITAXEL, RELATED COMPOUNDS AND METHODS OF SYNTHESIS
  申请人：Shanghai Bioman Pharma Limited

  公开号：US20140371474A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention provides new cabazitaxel isoserine ester intermediates and new synthetic methods, and a preparation method for the anti-tumour drugs cabazitaxel, docetaxel and paclitaxel from the new cabazitaxel isoserine intermediates.

  这项发明提供了新的卡巴吡嗪异丝氨酸酯中间体和新的合成方法，以及利用这些新的卡巴吡嗪异丝氨酸中间体制备抗肿瘤药物卡巴吡嗪、多西紫杉醇和紫杉醇的制备方法。
• An Efficient Semi-Synthetic Method to Construct Docetaxel via Sterically Crowded Linear Side Chain Esterification
  作者：Xin Shen、Jidong Yang、Huaxing Zhan、Hu Wang、Shaohong Wu、Zili Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201201142

  日期：2013.1

  An efficient semi‐synthetic method was developed to construct docetaxel 1 by using N,N‐di‐Boc protected linear isoserine derivative 5 as the side chain source, in which, bulky protecting group on the nitrogen atom blocked C‐2′ position and prohibited unavoidable racemization in previous studies.

  通过使用N，N -di-Boc保护的线性异丝氨酸衍生物5作为侧链来源，开发了一种有效的半合成方法来构建多西他赛1，其中氮原子上的庞大保护基团阻止了C-2'位置并被禁止以往研究中不可避免的消旋作用。
• Alternative Synthesis and the Determination of Absolute Configuration of Docetaxel, an Anticancer Drug
  作者：N. M. Sekhar、Peddy Vishweshwar、Palle V. R. Acharyulu、Yerramilli Anjaneyulu

  DOI：10.1080/00397911.2011.584649

  日期：2012.12.1

  Abstract A simple, efficient, and alternative synthetic route for docetaxel with better control on the protection–deprotection sequence has been developed. The process is easily scalable and commercially viable, and critical impurities can be controlled efficiently. For the first time, absolute configuration of docetaxel was determined unambiguously by single-crystal x-ray diffraction. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已开发出一种简单、高效、替代的多西紫杉醇合成路线，可更好地控制保护-脱保护序列。该工艺易于扩展且具有商业可行性，并且可以有效控制关键杂质。首次通过单晶 X 射线衍射明确确定了多西紫杉醇的绝对构型。图形概要
• Crystalline forms of docetaxel and process for preparation thereof
  申请人：Liao Yuan-Xiu

  公开号：US20080108693A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  New anhydrous crystalline form of docetaxel and process of making anhydrous docetaxel and docetaxel trihydrate are provided.

  新的无水结晶形式的紫杉醇以及制备无水紫杉醇和紫杉醇三水合物的方法。
• Synthesis of taxoids 4. Novel and versatile methods for preparation of new taxoids by employing cis- or trans-phenyl glycidic acid
  作者：Tetsuo Yamaguchi、Naoyuki Harada、Kunihiko Ozaki、Masahito Hayashi、Hiroaki Arakawa、Tomiki Hashiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01108-9

  日期：1999.1

  A novel route to the synthesis of docetaxel using esterification of (2R,3R)- or (2R, 3S)-glycidic acid with 7,10-bis-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-10-deacetylbaccatin III is described. Related novel taxoids which have new side chains were synthesized from these synthetic intermediates.

  用（2 R，3 R）-或（2 R，3 S）-缩水甘油酸与7,10-双-O-（2,2,2-三氯乙氧基羰基）-10酯化合成多西他赛的新途径描述了-去乙酰基浆果赤霉素III。从这些合成中间体合成了具有新侧链的相关新型紫杉烷类。