苄基缩水甘油醚 | 2930-05-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基缩水甘油醚
• 中文别名: 2-(苄氧基甲基)环氧乙烷；1-苄氧基-2,3-环氧丙烷
• 英文名称: Benzyloxymethyl-oxiran
• 英文别名: Benzyl glycidyl ether；2-((benzyloxy)methyl)oxirane；glycidyl benzyl ether；2-(phenylmethoxymethyl)oxirane
• CAS: 2930-05-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD00068664
• 分子量: 164.204
• InChiKey: QNYBOILAKBSWFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.5-90.1 °C
• 沸点：
  70-73 °C/11 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.077 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37,S39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2910900090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 苄基缩水甘油醚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H12O2
分子式
: 164.2 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
[(Benzyloxy)methyl]benzene
-
化学文摘登记号(CAS 2930-05-4
No.) 220-899-5
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
70 - 73 °C 在 15 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.077 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: TX2860000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

在装有搅拌器、回流冷凝管和温度计的三口瓶中，加入18.4g苯酚、120mL环氧氯丙烷、33.6gKOH及6g苯甲醇。在40℃下剧烈搅拌3小时后，再加50～100mL水，分出有机层，水层用乙醚萃取两次，合并有机层，并加入无水硫酸钠干燥。蒸除乙醚后，减压蒸馏得到产物。

合成制备方法

在装有搅拌器、回流冷凝管和温度计的三口瓶中，加入18.4g苯酚、120mL环氧氯丙烷、33.6gKOH及6g苯甲醇。在40℃下剧烈搅拌3小时后，再加50～100mL水，分出有机层，水层用乙醚萃取两次，合并有机层，并加入无水硫酸钠干燥。蒸除乙醚后，减压蒸馏得到产物。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-苄氧基-1,2-丙二醇	3-benzyloxypropan-1,2-diol	4799-67-1	C10H14O3	182.219
  1-苄氧基-3-氯-2-丙醇	1-chloro-2-hydroxy-3-phenylmethoxypropane	13991-52-1	C10H13ClO2	200.665
  烯丙基苄基醚	benzyl allyl ether	14593-43-2	C10H12O	148.205
  1-苄基-2,3-异亚丙基-rac-甘油	4-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane	15028-56-5	C13H18O3	222.284

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (R)-苄氧甲基环氧乙烷	(R)-benzyl glycidol	14618-80-5	C10H12O2	164.204
  (S)-苄氧甲基环氧乙烷	(S)-benzyl glycidyl ether	16495-13-9	C10H12O2	164.204
  (R)-(+)-3-苄氧基-1,2-丙二醇	(R)-3-benzyloxy-1,2-propanediol	56552-80-8	C10H14O3	182.219
  (S)-(-)-3-苄氧基-1,2-丙二醇	(2S)-3-(benzyloxy)propane-1,2-diol	17325-85-8	C10H14O3	182.219
  3-苄氧基-1,2-丙二醇	3-benzyloxypropan-1,2-diol	4799-67-1	C10H14O3	182.219
  1-(苯基甲氧基)-2-丙醇	benzyloxy-2-propanol	13807-91-5	C10H14O2	166.22
  (R)-(-)-1-苄氧基-2-丙醇	(2R)-1-(benzyloxy)propan-2-ol	89401-28-5	C10H14O2	166.22
  1-苯基甲基-3-甲氧基-1,2-丙二醇	1-phenylmethyl-3-methoxy-1,2-propanediol	73422-88-5	C11H16O3	196.246
  ——	(S)-1-(benzyloxy)-3-methoxypropan-2-ol	——	C11H16O3	196.246
  1,3-双(苄氧基)-2-丙醇	dibenzyl glycerol	6972-79-8	C17H20O3	272.344

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 (-)-chloro((1R,2R)-4,4',6,6'-tetra-tert-butyl-2,2'-[cyclohexane-1,2-diylbis(nitrilomethylidyne)]diphenolato)manganese(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 以46%的产率得到(S)-苄氧甲基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  藻类信息素生物合成：硅藻配子的立体化学分析及其机制意义

  摘要：

  在有性繁殖过程中，褐藻的雌性配子或卵会释放信息素来吸引雄性交配伙伴。生物活性化合物包含通过氧化裂解衍生自C 20多不饱和脂肪酸(PUFA)的脂族末端的直链或脂环族不饱和烃。目前的研究利用海洋褐藻E. siliculusus的雌配子和手性氘标记的花生四烯酸，探讨了信息素生物合成的立体化学过程。生物合成序列可能通过中间的 9-氢过氧花生四烯酸进行，该酸在 C(16) -HR丢失的情况下被裂解成 C 11 -碳氢化合物二环萜烯 C 和 9-oxonona-(5 Z ,7 E )-二烯酸。

  DOI：

  10.1021/jo1004372
• 作为产物：
  描述：

  1-O-p-Toluolsulfonyl-3-O-benzyl-sn-glycerol 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到苄基缩水甘油醚
  参考文献：
  名称：

  单和二取代的二乙烯基砜的一般路线：用于合成多官能环砜的无环迈克尔受体。

  摘要：

  使用容易获得的β-羟基磺酸酯衍生物形成亲核C-S键，可直接获得新的单取代和二取代的二乙烯基砜。我们的策略是使用硫代乙醇（HSCH 2 CH 2 OH）及其类似物，例如原位生成的HSCH 2 CH（Y）OH。该策略还允许合成修饰的二乙烯基砜，该二乙烯基砜与诸如碳水化合物的手性附属物连接。与1当量的伯胺的双-异亲核迈克尔加成反应提供了以其治疗应用而闻名的新一代S，S-二氧代硫吗啉衍生物。这些环状化合物中的一些的进一步合成操作导致了新的双环衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo101877r
• 作为试剂：
  描述：

  N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclobutanecarboxamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 苄基缩水甘油醚 、 N-((1S,2S)-1-((R)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2-methylbutyl)acetamide 、 potassium acetate 、 silver carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Methyl (1S,2S)-2-phenylcyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丁基羧酸酰胺的对映体C–H芳基化和乙烯基化

  摘要：

  发现手性单氮保护的氨基甲基恶唑啉（MPAO）配体可通过Pd（II）/ Pd（IV）氧化还原催化作用来促进环丁基羧酸衍生物的对映选择性CH芳基化和乙烯基化。该配体支架克服了以前的MPAHA（单N保护的α-氨基-O-甲基异羟肟酸）配体使环状羧酸酰胺通过Pd（II）/进行的不对称C–H活化/ CC偶联反应的两个重要限制。Pd（0）催化：包含α-氢原子的底物不相容，并且乙烯基化尚未开发。还进行了环丁烷的顺序C–H芳基化和乙烯基化，以在拥挤的环丁烷环上构建三个连续的手性中心，从而使该反应在制备手性环丁烷方面具有很高的通用性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00069

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Asymmetric hydrolytic kinetic resolution with recyclable polymeric Co(<scp>iii</scp>)–salen complexes: a practical strategy in the preparation of (S)-metoprolol, (S)-toliprolol and (S)-alprenolol: computational rationale for enantioselectivity
  作者：Tamal Roy、Sunirmal Barik、Manish Kumar、Rukhsana I. Kureshy、Bishwajit Ganguly、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c4cy00594e

  日期：——

  epoxide (up to 46% compared to 50% theoretical yield) along with high enantioselectivity (up to 99%) were obtained in most cases using catalyst 1. Further studies showed that catalyst 1 could retain its catalytic activity for six cycles under the present reaction conditions without any significant loss in activity or enantioselectivity. To show the practical applicability of the above synthesized catalyst

  合成了一系列基于许多非手性和手性连接基的手性聚合Co（III）-salen配合物，并在末端环氧化物的不对称水解动力学拆分中评估了它们的催化性能。明智地研究了该连接基的作用，发现在手性BINOL型聚合物Salen配合物1的情况下，未反应的环氧化物的催化剂反应性和对映选择性的增加，特别是在短和短的情况下。长链脂族环氧化物。在大多数情况下，使用催化剂1可获得良好的分离度，即未反应的环氧化物的收率高（高达50％的理论收率的46％），以及高对映选择性（高达99％）。进一步的研究表明，催化剂在当前的反应条件下，图1所示的催化剂可以保持其催化活性六个循环而没有任何活性或对映选择性的明显损失。为了显示上述合成催化剂的实际适用性，我们使用配合物1以中等收率和高对映选择性合成了一些有效的手性β-阻滞剂。DFT（M06-L / 6-31 + G ** // ONIOM（B3LYP / 6-31G *：STO-3
• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING CELL PROLIFERATION IN EGFR-DRIVEN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR INHIBER LA PROLIFÉRATION CELLULAIRE DANS LES CANCERS INDUITS PAR L'EGFR
  申请人：ARIAD PHARMA INC

  公开号：WO2013169401A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The invention features compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating patients who have an EGFR-driven cancer of Formula (I), wherein the variables are as defined herein.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和治疗EGFR驱动的Formula (I)癌症患者的方法，其中变量如本文所定义。
• Transition metal nanoparticles stabilized by ammonium salts of hyperbranched polystyrene: effect of metals on catalysis of the biphasic hydrogenation of alkenes and arenes
  作者：Lei Gao、Keisuke Kojima、Hideo Nagashima

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.081

  日期：2015.9

  an excellent stabilizer of ruthenium, rhodium, iridium, palladium, and platinum nanoparticles from 1 to 3 nm in size uniformly dispersed in the polymer matrix. The catalytic performance of the resulting metal-polymer composites, [email protected]3+Cl−, is dependent on the metal. This dependence was investigated by assessing the hydrogenation of alkenes and arenes. The utility of [email protected]3+Cl−

  超支化聚苯乙烯轴承铵盐（HPS-NR 3 +氯- ）表现为钌，铑，铱，钯和铂纳米粒子的大小极好的稳定剂1〜3纳米均匀地分散在聚合物基质中。所得到的金属-聚合物复合材料的催化性能，[电子邮件保护] 3 +氯- ，取决于金属。通过评估烯烃和芳烃的氢化反应研究了这种依赖性。[电子邮件保护] 3 + Cl的实用程序-如在水/有机两相系统可重复使用的催化剂被证明通过检查含有各种官能团的芳族化合物的氢化的由催化[电子邮件保护] 3 +氯- 。
• Gold-Catalysed Activation of Epoxides: Application in the Synthesis of Bicyclic Ketals
  作者：Rengarajan Balamurugan、Raveendra Babu Kothapalli、Ganesh Kumar Thota

  DOI：10.1002/ejoc.201001214

  日期：2011.3

  Gold-catalysed generation of diol equivalents from epoxides and their intramolecular reaction with C≡C bonds to generate bicyclic ketals is presented. This reaction essentially involves the formation of an acetonide, which subsequently cyclises on the alkyne intramolecularly under gold catalysis conditions. This method could be extended to make optically pure bicyclic ketals. Deuterium incorporation

  介绍了金催化从环氧化物生成二醇等价物及其与 C≡C 键的分子内反应生成双环缩酮。该反应主要涉及丙酮化物的形成，其随后在金催化条件下分子内在炔烃上环化。这种方法可以扩展到制造光学纯的双环缩酮。进行氘掺入实验以确定反应机理。

表征谱图