benzyl 2,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecan-2-ylmethyl ether | 75507-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: benzyl 2,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecan-2-ylmethyl ether
• 英文别名: 2-Benzyloxymethyl-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecan；2-<(benzyloxy)methyl>-15-crown-5；<(Benzyloxy)methyl>-15-crown-5；2-((benzyloxy)methyl)-15-crown-5；(benzyloxymethyl)-15-crown-5；Benzyloxymethyl-15-crown-5；2-(Phenylmethoxymethyl)-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane
• CAS: 75507-17-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: UAXWCXRLGRPPPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecan-2-ylmethyl ether 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 2-<(tosyloxy)methyl>-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  Crown cation complex effects. 22. Enhancement of cation binding in lariat ethers bearing a methyl group at the quaternary, pivot carbon atom

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a018
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 高氯酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl 2,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecan-2-ylmethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Crown cation complex effects. 22. Enhancement of cation binding in lariat ethers bearing a methyl group at the quaternary, pivot carbon atom

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a018

文献信息

• Lariat ethers. Synthesis and cation binding of macrocyclic polyethers possessing axially disposed secondary donor groups
  作者：George W. Gokel、Dennis M. Dishong、Craig J. Diamond

  DOI：10.1039/c39800001053

  日期：——

  The synthesis and cation binding properties of a series of macrocyclic polyethers which possess ligating arms that enhance cation binding is presented.

  介绍了一系列具有增强阳离子结合力的连接臂的大环聚醚的合成和阳离子结合特性。
• Synthesis of lipophilic lariat ethers with pendant<i>N</i>-(X)sulfonyl carboxamide groups
  作者：Hui Hu、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1002/jhet.5570410412

  日期：2004.7

  Synthetic routes to sixteen lipophilic lariat ether N-(X)sulfonyl carboxamides with X = trifluoromethyl, methyl, phenyl, and p-nitrophenyl are described. For this new family of proton-ionizable lariat ethers in which the acidity can be ‘tuned’ by X group variation, the ring size is systematically varied from 12-crown-4 to 14-crown-4 to 15-crown-5 to 18-crown-6.

  描述了十六种亲脂性套索状醚N-（X）磺酰基羧酰胺的合成路线，其中X =三氟甲基，甲基，苯基和对硝基苯基。对于这个新的质子可电离的套索状醚族，其中的酸度可以通过X基团变化来“调节”，环的大小从12冠4到14冠4到15冠5到18有系统地变化。 -皇冠-6。
• Synthesis and Alkali-cation Complexing Properties of 12-Crown-4 Derivatives
  作者：Takeshi Miyazaki、Shozo Yanagida、Akira Itoh、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1246/bcsj.55.2005

  日期：1982.7

  Benzyloxymethyl-12-crown-4, a precursor of hydroxymethyl-12-crown-4, is prepared in an excellent yield by the reaction of 3-benzyloxy-1,2-propanediol with 1,8-dichloro-3,6-dioxaoctane in the heterogeneous t-BuOLi/t-BuOH/LiBr·2H2O reaction system. The hydrogenolysis in the presence of p-toluenesulfonic acid leads to a good yield of hydroxymethyl-12-crown-4. The sandwich-type 2:1 complexation with Na+ of 12-crown-4 and hydroxymethyl-12-crown-4 derivatives was discussed on the basis of the stability constants and the solvent extraction in the CH2Cl2–water system.

  苄氧基甲基-12-冠-4是羟甲基-12-冠-4的前体，通过3-苄氧基-1,2-丙二醇与1,8-二氯-3,6-二氧八烷在异相t-BuOLi/t-BuOH/LiBr·2H2O反应体系中反应制备，产率优秀。在p-甲苯磺酸存在下的氢解反应可获得良好的羟甲基-12-冠-4产率。基于稳定性常数和在CH2Cl2-水体系中的溶剂提取，讨论了12-冠-4与羟甲基-12-冠-4衍生物的夹心型2:1复合物。
• Lipophilic bis(crown ether) derivatives of 15-crown-5 and 18-crown-6 as neutral carriers of lon-selective electrodes
  作者：Keiichi Kimura、Atsuo Ishikawa、Hiroshi Tamura、Toshiyuki Shono

  DOI：10.1039/p29840000447

  日期：——

  Lipophilic bis(crown ethers) containing 15-crown-5 and 18-crown-6 rings were synthesized so as to obtain excellent neutral carriers for K+- and Cs+-selective electrodes, respectively. The K+-selective electrode based on the dodecylmethylmalonate of bis (15-crown-5), (I)(n= 1, R = Me), exhibited eminent electrode properties, proving of great practical use, while the Cs+-selective electrode of the bis(18-crown-6)

  合成了包含15-cro-5和18-cro-6环的亲脂性双（冠醚），从而分别获得了对K + -和Cs + -选择电极优异的中性载流子。基于双（15-crown-5）（I）（n = 1，R = Me）的十二烷基甲基丙二酸酯的K +-选择性电极表现出卓越的电极性能，被证明具有很大的实际用途，而Cs +-选择性电极双（18-crown-6）衍生物（I）的电极（n = 2，R = Me）不能得到预期的结果。K个的电化学选择性+电极基于双（15-冠-5），（I）（的dodecylmalonate Ñ＝ 1，R ＝ H），还讨论了十八烷酰氧基甲基-15-冠-5（II）。
• Synthesis of substituted crown ethers from oligoethylene glycols
  作者：Isao Ikeda、Shingo Yamamura、Yohji Nakatsuji、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1021/jo01314a030

  日期：1980.12