3,3′-diselanediylbis(1-(benzyloxy)propan-2-ol) | 1160568-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3′-diselanediylbis(1-(benzyloxy)propan-2-ol)
• 英文别名: 1-[(2-Hydroxy-3-phenylmethoxypropyl)diselanyl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol；1-[(2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl)diselanyl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 1160568-98-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄Se₂
• 分子量: 488.344
• InChiKey: RYTFMNMRUPCSSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 双(三甲基硅烷基)硒醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3,3′-diselanediylbis(1-(benzyloxy)propan-2-ol)
  参考文献：
  名称：

  功能化有机硫属化物的合成及其抗氧化活性的体外评价

  摘要：

  通过环氧化物和氮丙啶与以硒或碲为中心的亲核试剂的开环反应，制备了不同取代的 β-羟基-和 β-氨基二烷基和烷基-芳基碲化物和硒化物。已经在正常人皮肤成纤维细胞上研究了这些化合物的抗氧化特性和细胞毒性。大多数研究的化合物表现出低细胞毒性，其中一些被证明是无毒的，即使在使用的最高浓度 (100 μM) 下也对细胞活力没有任何影响。获得的结果表明所选有机碲化合物具有显着的抗氧化潜力，在外源诱导的氧化应激条件下尤为明显。活性碲化物的含硒类似物的抗氧化活性也已在细胞上进行了评估，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104812

文献信息

• Dialkyl Dicyanofumarates as Oxidizing Reagents for the Conversion of Thiols into Disulfides and Selenols into Diselenides
  作者：Grzegorz Mlostoń、Antonella Capperucci、Damiano Tanini、Róża Hamera-Fałdyga、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/ejoc.201701066

  日期：2017.12.15

  thiols react smoothly with dialkyl dicyanofumarates in CH2Cl2 at room temperature to give the corresponding disulfides in excellent yields. Aliphatic 1,2-, 1,3-, and 1,4-dithiols afford cyclic disulfides. Analogous reaction courses were observed starting with selenols, and the required diselenides were also formed in nearly quantitative yields. In all of the reactions, dialkyl dicyanosuccinates formed

  在室温下，脂肪族和芳香族硫醇与二氰基富马酸二烷基酯在 CH2Cl2 中顺利反应，以优异的产率得到相应的二硫化物。脂肪族 1,2-、1,3- 和 1,4- 二硫醇提供环状二硫化物。从硒醇开始观察到类似的反应过程，并且所需的二硒化物也以几乎定量的产率形成。在所有反应中，二氰基琥珀酸二烷基酯以非对映异构体的 1:1 混合物形式形成，作为唯一的其他产物。半胱胺（2-巯基乙胺）表现不同；伯胺基团的迈克尔加成导致二氰基富马酸酯完全消耗，并且形成含有烯胺部分的二硫化物而没有形成二氰基琥珀酸酯。
• Bis(trimethylsilyl)selenide in the Selective Synthesis of β-Hydroxy, β-Mercapto, and β-Amino Diorganyl Diselenides and Selenides Through Ring Opening of Strained Heterocycles
  作者：Damiano Tanini、Alessandro Degl'Innocenti、Antonella Capperucci

  DOI：10.1002/ejoc.201403015

  日期：2015.1

  dialkyl diselenides and selenides is described through reaction of bis(trimethylsilyl)selenide with epoxides, thiiranes, and aziridines catalyzed by tetrabutylammonium fluoride. Selective formation of a wide variety of β-hydroxy, β-mercapto, and β-amino diselenides and selenides is achieved by controlling the reaction conditions in the regioselective attack of the silyl selenide onto the ring-strained

  通过双（三甲基甲硅烷基）硒化物与环氧化物、硫杂环丙烷和氮丙啶在四丁基氟化铵催化下的反应，描述了一种合成 β-取代的二烷基二硒化物和硒化物的新方法。选择性形成多种 β-羟基、β-巯基和 β-氨基二硒化物和硒化物是通过控制硒化甲硅烷对环应变杂环的区域选择性攻击的反应条件来实现的。所有反应都以高度区域选择性和对映体保守的方式发生，以良好到高产率提供标题化合物。测量硒 77 NMR 化学位移以验证 β 取代的二硒化物和硒化物的选择性形成。
• Evaluation of selenide, diselenide and selenoheterocycle derivatives as carbonic anhydrase I, II, IV, VII and IX inhibitors
  作者：Andrea Angeli、Damiano Tanini、Caterina Viglianisi、Lucia Panzella、Antonella Capperucci、Stefano Menichetti、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.013

  日期：2017.4

  A series of selenides, diselenides and organoselenoheterocycles were evaluated as carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors against the human (h) isoforms hCA I, II, IV, VII and IX, involved in a variety of diseases among which glaucoma, retinitis pigmentosa, epilepsy, arthritis and tumors etc. These investigated compounds showed inhibitory action against these isoforms and some of them were selective

  一系列硒化物，二硒化物和有机硒杂环化合物被评估为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂，可抵抗人类（h）亚型hCA I，II，IV，VII和IX，涉及多种疾病，其中青光眼，这些研究的化合物显示出对这些同工型的抑制作用，其中一些对膜结合同工型具有抑制胞质的选择性，因此使它们成为开发同工型选择性抑制剂的有趣线索。
• Synthesis of functionalised organochalcogenides and in vitro evaluation of their antioxidant activity
  作者：Antonella Capperucci、Marcella Coronnello、Francesca Salvini、Damiano Tanini、Silvia Dei、Elisabetta Teodori、Lisa Giovannelli

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104812

  日期：2021.5

  Differently substituted β-hydroxy- and β-amino dialkyl and alkyl-aryl tellurides and selenides have been prepared through ring-opening reactions of epoxides and aziridines with selenium- or tellurium-centered nucleophiles. The antioxidant properties and the cytotoxicity of such compounds have been investigated on normal human dermal fibroblasts. Most of the studied compounds exhibited a low cytotoxicity

  通过环氧化物和氮丙啶与以硒或碲为中心的亲核试剂的开环反应，制备了不同取代的 β-羟基-和 β-氨基二烷基和烷基-芳基碲化物和硒化物。已经在正常人皮肤成纤维细胞上研究了这些化合物的抗氧化特性和细胞毒性。大多数研究的化合物表现出低细胞毒性，其中一些被证明是无毒的，即使在使用的最高浓度 (100 μM) 下也对细胞活力没有任何影响。获得的结果表明所选有机碲化合物具有显着的抗氧化潜力，在外源诱导的氧化应激条件下尤为明显。活性碲化物的含硒类似物的抗氧化活性也已在细胞上进行了评估，
• A Straightforward Access to Stable β-Functionalized Alkyl Selenols
  作者：Damiano Tanini、Caterina Tiberi、Cristina Gellini、Pier Remigio Salvi、Antonella Capperucci

  DOI：10.1002/adsc.201800602

  日期：2018.9.3

  Treatment of epoxides with bis(trimethylsilyl)‐selenide under strictly controlled conditions allows to isolate β‐hydroxy selenols which evidence an unexpected stability, taking into account their known propensity to afford diselenides. Also thiiranes and aziridines lead to functionalized selenols bearing a thiol and a N‐Ts‐ or N‐Boc‐protected amino moiety on β‐position. These selenols were stable enough

  考虑到已知的二硒化物倾向，在严格控制的条件下用双（三甲基甲硅烷基）硒化物处理环氧化物可以分离出表现出意外稳定性的β-羟基硒醇。还硫杂丙环和氮丙啶导致官能硒醇轴承硫醇和Ñ -Ts-或ñ上β位-Boc保护的氨基部分。这些硒醇足够稳定，可以与不同的亲电子试剂反应。在两个合适的模型系统上进行从头算的DF计算，正丙基硒醇和β-羟基衍生物可将观察到的低氧化趋势归因于硒醇部分与-OH基团之间的非共价相互作用。