Benzyloxymethyl-1-methyl-ethane-1, 2-diol | 32378-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyloxymethyl-1-methyl-ethane-1, 2-diol
• 英文别名: benzyloxymethyl-1-methyl-ethane-1,2-diol；3-Benzyloxy-2-methylpropane-1,2-diol；1,2-Propanediol, 2-methyl-3-(phenylmethoxy)-；2-methyl-3-phenylmethoxypropane-1,2-diol
• CAS: 32378-82-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: SSSJFNGENINQHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙缩醛 、 Benzyloxymethyl-1-methyl-ethane-1, 2-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-Benzyloxymethyl-2,4-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Trihydric alcohol derivatives

  摘要：

  某些新型三羟基醇衍生物，可用作除草剂和杀菌剂。

  公开号：

  US04004911A1
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 氢化铝 、 nickel dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Benzyloxymethyl-1-methyl-ethane-1, 2-diol
  参考文献：
  名称：

  使用选择性保护的1,2-二醇进行氯霉素的短时不对称全合成

  摘要：

  描述了合成氯霉素，甲砜霉素和氟霉素的一般途径。氯霉素的合成总产率为45％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.039

文献信息

• Enantioselective Hydrolysis of Functionalized 2,2-Disubstituted Oxiranes with Bacterial Epoxide Hydrolases
  作者：Andreas Steinreiber、Ingrid Osprian、Sandra F. Mayer、Romano V. A. Orru、Kurt Faber

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3703::aid-ejoc3703>3.0.co;2-3

  日期：2000.11

  ether-oxygen to the stereogenic quaternary carbon center of the oxirane ring had a profound influence on the enantioselectivity, and several oxiranes were resolved with good to excellent selectivities. The enantiomerically enriched epoxides and vicinal diols thus obtained contain a useful “synthetic handle” in their side chain, which allows their use as building blocks in asymmetric synthesis.

  使用 11 种细菌菌株的环氧化物水解酶活性研究了带有各种氧官能团的 2,2-二取代环氧乙烷的生物水解。结果表明，活性和选择性强烈依赖于底物结构和生物催化剂。尽管具有游离羟基的底物没有被转化，但它们的类似物，被保护为醚，被广泛接受。这使得通过根据尺寸和极性正确选择醚组，可以方便地调制对映射性。发现醚-氧与环氧乙烷环的立体四元碳中心的距离对对映选择性有深远的影响，并且几种环氧乙烷以良好到极好的选择性分离。
• Phenyl Sulphonyl Acetaldehyde Diethyl Acetal: A New Robust 1,2-Diol Protective Group
  作者：S. Chandrasekhar、Ch. Srinivas、P. Srihari

  DOI：10.1081/scc-120016347

  日期：2003.1.4

  Abstract A simple preparation of a novel resilient protective group for 1,2-diols is described herein which is remarkably stable in the presence of extremely harsh basic conditions as well as acidic media. The title reagent's versatility is detailed with numerous examples. #IICT Communication No.: 4583.

  摘要 本文描述了一种用于 1,2-二醇的新型弹性保护基的简单制备方法，该保护基在极端苛刻的碱性条件和酸性介质中非常稳定。标题试剂的多功能性通过大量示例进行了详细说明。#IICT 通讯编号：4583。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY PURE 3-HYDROXY-PYRROLIDINE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UNE 3-HYDROXY-PYRROLIDINE OPTIQUEMENT PURE
  申请人：SAMSUNG FINE CHEMICALS CO LTD

  公开号：WO2003097594A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention relates to a method for preparing optically pure 3-hydroxy-pyrrolidine, more particularly to a novel method for preparing 3-hydroxy-pyrrolidine economically, conveniently and efficiently, by reacting optically active 3,4-epoxy-1-butanol with ammonia and an aldehyde compound to prepare 4-protected-imino-butane-1,3-diol, selectively activating a hydroxy group at C-1 and then converting an imino group to an amine group by acid simultaneously or consecutively and performing intramolecular cyclization in the presence of a base.

  本发明涉及一种制备光学纯3-羟基吡咯烷的方法，更具体地说，涉及一种通过将光学活性的3,4-环氧-1-丁醇与氨和醛化合物反应，制备4-保护基亚胺丁-1,3-二醇，选择性激活C-1处的羟基，然后通过酸同时或连续地将亚胺基转化为胺基，并在碱存在下进行分子内环化，经济、方便、高效地制备3-羟基吡咯烷的新方法。
• Herbicidal 2-alkyl glycerol derivatives
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US03993698A1

  公开（公告）日：1976-11-23

  Certain derivatives of 2-alkyl glycerols are useful as herbicides.

  2-烷基甘油的某些衍生物可用作除草剂。
• Cyclic acetals of alpha-oxocarboxylic acid derivatives
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US03986860A1

  公开（公告）日：1976-10-19

  Cyclic acetals of the formula ##EQU1## where R.sub. 1 is hydroxy, alkoxy, or NHZ, Z is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, benzyl, or optionally substituted phenyl, R.sub. 2 is hydrogen or alkyl, R.sub.3 is alkyl, and R.sub.4 is aralkyl, are useful as herbicides.

  公式为##EQU1##的环状缩醛，其中R.sub.1是羟基，烷氧基或NHZ，Z是氢，烷基，环烷基，苄基或可选取代苯基，R.sub.2是氢或烷基，R.sub.3是烷基，R.sub.4是芳基烷基，可用作除草剂。