1-溴-3-苄氧基-2-丙醇 | 148173-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-3-苄氧基-2-丙醇
• 英文名称: (±)-1-(benzyloxy)-3-bromopropan-2-ol
• 英文别名: 1-Bromo-3-benzyloxy-2-propanol；1-bromo-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 148173-18-6
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 245.116
• InChiKey: VWASIEISPISOIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮丙酸二乙酯 、 1-溴-3-苄氧基-2-丙醇 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到(±)-1,3-diethyl 2-{[1-(benzyloxy)-3-bromopropan-2-yl]oxy}propanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的 O2H 插入和 C2C 键形成环化合成二、三和四取代的氧杂环丁烷

  摘要：

  氧杂环丁烷作为药物发现和材料科学中的结构基序和中间体具有令人兴奋的潜力。这里描述了一种合成含有侧链官能团的氧杂环丁烷环的有效策略。以高产率获得了多种氧杂环丁烷 2,2-二羧酸酯，包括功能化的 3-/4-芳基和烷基取代的氧杂环丁烷和稠合氧杂环丁烷双环。对映体富集的醇提供具有完全保留构型的对映体富集的氧杂环丁烷。氧杂环丁烷产品被进一步衍生化，而环保持完整，从而突出了它们作为药物化学基石的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201408928
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 lithium bromide 、 1-hexyl-3-methylimidazolium perchlorate 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-溴-3-苄氧基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  离子液体中金属卤化物在 1,2-环氧化物开环反应中的“金属离子亲电催化”

  摘要：

  金属离子亲电催化 (Li + > Na + K + ) 已在离子液体中金属卤化物 MHal 对 1,2-环氧化物 1-5 的开环反应中发现。结果已基于过渡态合理化，其中阳离子 M + 稳定环氧乙烷环氧原子上产生的负电荷，同时有利于离子对阴离子 Hal - 对相邻碳的亲核攻击。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941562

文献信息

• ‘Metal Ion Electrophilic Catalysis’ in Ring-Opening Reactions of 1,2-Epoxides by Metal Halides in Ionic Liquids
  作者：Dario Landini、Angelamaria Maia、Cecilia Betti

  DOI：10.1055/s-2006-941562

  日期：2006.6

  Metal ion electrophilic catalysis (Li + > Na + K + ) has been found in ring-opening reactions of 1,2-epoxides 1-5 by metal halides MHal in ionic liquids. The results have been rationalized on the basis of a transition state where the cation M + stabilizes the negative charge developing on the oxygen atom of the oxirane ring while favoring the nucleophilic attack at the adjacent carbon by the ion-paired

  金属离子亲电催化 (Li + > Na + K + ) 已在离子液体中金属卤化物 MHal 对 1,2-环氧化物 1-5 的开环反应中发现。结果已基于过渡态合理化，其中阳离子 M + 稳定环氧乙烷环氧原子上产生的负电荷，同时有利于离子对阴离子 Hal - 对相邻碳的亲核攻击。
• An Efficient and Convenient Protocol for Highly Regioselective Cleavage of Terminal Epoxides to β-Halohydrins
  作者：Bu-Bing Zeng、Tao Wang、Wen-Hao Ji、Zhong-Yu Xu

  DOI：10.1055/s-0029-1217182

  日期：——

  An efficient and facile strategy for the cleavage of terminal epoxides to β-halohydrins using active magnesium halides is described. The conversion proceeds smoothly at room temperature with high regioselectivity and good yields even when sensitive functional groups are present.

  描述了使用活性卤化镁将末端环氧化物裂解为 β-卤代醇的有效且简便的策略。转化在室温下顺利进行，具有高区域选择性和良好的产率，即使存在敏感的官能团。
• Novel 3,5,and/or 6 substituted analogues of swainsonine processes for their preparation and their use as therapeutic agents
  申请人：GlycoDesign Inc.

  公开号：US20030236229A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention relates to novel 3, 5, and/or 6 swainsoninc analogues, processes for their preparation and their use as therapeutic agents. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds and their use as therapeutics.

  本发明涉及新型3、5和/或6 swainsoninc类似物，其制备过程以及它们作为治疗剂的用途。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途。
• Novel 3, 5, and/or 6 substituted analogues of swainsonine, processes for their preparation and their use as therapeutic agents
  申请人：GlycoDesign Inc.

  公开号：US20020099065A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  The invention related to novel 3, 5, and/or 6 swainsonine analogues, processes for their preparation and their use as therapeutic agents. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds and their use as therapeutics.

  本发明涉及新型的3、5和/或6 swainsonine类似物，以及它们的制备方法和它们作为治疗剂的用途。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物和它们作为治疗剂的用途。
• A general protocol for the regio high yielding opening of different glycidol derivatives
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Maria Teresa Lopardo、Maddalena Pullez、Françoise Colobert、Guy Solladié

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00372-1

  日期：2003.3

  Differently protected glycidol derivatives (with Bn, TBDPS, TBS and MPM groups) have been tested for regioselective ring opening with vinylmagnesium bromide in order to obtain useful five-carbon functionalised homoallylic alcohols. Careful choice of the reagents and experimental conditions allowed a general access to important chiral synthons for asymmetric synthesis. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.