1-(苯基甲氧基)-3-(2-丙烯-1-基氧基)-2-丙醇 | 83016-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯基甲氧基)-3-(2-丙烯-1-基氧基)-2-丙醇
• 英文名称: 1-O-benzyl-3-O-allyl-1,2,3-propanetriol
• 英文别名: 1-O-allyl-3-O-benzyl-glycerol；1-O-allyl-3-O-benzylglycerol；1-(Phenylmethoxy)-3-(2-propen-1-yloxy)-2-propanol；1-phenylmethoxy-3-prop-2-enoxypropan-2-ol
• CAS: 83016-75-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: UUMPBNVCDYQYSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.0655 g/cm3
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯基甲氧基)-3-(2-丙烯-1-基氧基)-2-丙醇 在 18-冠醚-6 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Original Synthesis of Linear, Branched and Cyclic Oligoglycerol Standards

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:5<875::aid-ejoc875>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  甘油烯丙基醚 、 溴甲苯 在 iron(III) chloride 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 四丁基溴化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到1-(苯基甲氧基)-3-(2-丙烯-1-基氧基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  含有顺式，1,2-或1,3-二醇的底物的区域/部位选择性烷基化，以氯化铁和二戊酰甲烷作为催化体系

  摘要：

  在这项研究中，我们报道了含有顺式-，1,2-或1,3-二醇的底物的区域/位置选择性烷基化，其中FeCl 3为关键催化剂。由FeCl 3（0.01-0.1当量）和二戊酰基甲烷（FeCl 3 / dipivaloylmethane = 1/2）组成的催化体系用于在存在碱的情况下催化烷基化。在大多数情况下，所产生的选择性和分离的产率与使用相同量的FeL 3（L =酰基丙酮配体）作为催化剂的方法所获得的相似。先前报道的用于烷基化的FeL 3催化剂不可商购，并且必须在使用前合成。相反，FeCl 3苯二甲酰甲烷（Hdipm）和二甲戊酰甲烷（Hdipm）是实验室中非常普遍且廉价的无毒试剂，因此使该方法更加绿色且易于操作。机理研究首次证实，FeCl 3最初在乙腈中存在碱的情况下与两当量的Hdipm反应形成[Fe（dipm）3 ]，然后在[[]之间形成五或六元环中间体。 Fe（dipm）3 ]和底物的两个羟

  DOI：

  10.1039/c9gc04126e

文献信息

• Erbium(III) Triflate is a Highly Efficient Catalyst for the Synthesis of β-Alkoxy Alcohols, 1,2-Diols and β-Hydroxy Sulfides by Ring Opening of Epoxides
  作者：Monica Nardi、Renato Dalpozzo、Manuela Oliverio、Rosina Paonessa、Antonio Procopio

  DOI：10.1055/s-0029-1216956

  日期：2009.10

  ring-opening reaction of epoxides with erbium(III) triflate are described. Epoxides can be cleaved under neutral conditions with alcohols and thiols in the presence of catalytic amounts of Lewis acid, affording the corresponding β-alkoxy alcohols and β-hydroxy sulfides in high yields. In water, epoxide ring opening occurs to produce the corresponding diols in good yields epoxides - Lewis acids - nucleophilic

  描述了环氧化物与三氟甲磺酸（（III）开环反应中的化学和立体选择性。可以在催化量的路易斯酸存在下，在中性条件下用醇和硫醇裂解环氧化物，以高收率得到相应的β-烷氧基醇和β-羟基硫化物。在水中，发生环氧化物开环以高产率生产相应的二醇 环氧-路易斯酸-亲核加成-开环-绿色化学
• [EN] TETRAZINE AS A TRIGGER TO RELEASE CAGED CARGO<br/>[FR] TÉTRAZINE COMME DÉCLENCHEUR AFIN DE LIBÉRER UNE CHARGE ENFERMÉE DANS UNE CAGE
  申请人：UNIV COURT UNIV OF EDINBURGH

  公开号：WO2017046602A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  There is presented a kit comprising a masked active agent and a tetrazine trigger, the masked active agent comprising an active agent connected to a masking moiety comprising a monovinyl ether or an active agent enclosed within a cage moiety comprising a monovinyl ether or an allyl group, wherein the tetrazine trigger is configured to release the active agent from the masking moiety or the cage moiety. Methods of preparing the masked active agents, and uses of the kit are also presented.

  提供了一个套装，包括一个掩蔽活性剂和一个四氮唑触发剂，其中掩蔽活性剂包括连接到包含单乙烯醚的掩蔽基团或包含单乙烯醚或烯丙基团的笼基团的活性剂，四氮唑触发剂被配置为从掩蔽基团或笼基团中释放活性剂。还提供了制备掩蔽活性剂的方法以及套装的用途。
• An Iron(III) Catalyst with Unusually Broad Substrate Scope in Regioselective Alkylation of Diols and Polyols
  作者：Bo Ren、Olof Ramström、Qiang Zhang、Jiantao Ge、Hai Dong

  DOI：10.1002/chem.201504477

  日期：2016.2.12

  mechanism is proposed to proceed via a cyclic dioxolane‐type intermediate, formed between the iron(III) species and two adjacent hydroxyl groups. This approach represents the first transition‐metal catalysts that are able to replace stoichiometric amounts of organotin reagents in regioselective alkylation. The reactions generally lead to very high regioselectivities and high yields, on par with, or better

  在这项研究中，[Fe（dibm）3 ]（dibm = diisobutyrylmethane）被证明具有广泛的适用范围，可作为选择性地对包含1,2-和1,3--二醇的各种结构进行选择性单烷基化的催化剂。建议通过在铁（III）物种和两个相邻羟基之间形成的环状二氧戊环型中间体进行该机理的研究。这种方法代表了第一种能够在区域选择性烷基化反应中取代化学计量的有机锡试剂的过渡金属催化剂。该反应通常导致非常高的区域选择性和高产率，与先前用于区域选择性烷基化的方法相当或更好。
• The reaction between epichlorohydrin and polysaccharides: Part 2, synthesis of some model substances, with cyclic substituents
  作者：Lars Holmberg、Bengt Lindberg、Bengt Lindqvist

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00293-o

  日期：1995.3

  Eight derivatives of methyl alpha-D-glucopyranoside, in which the substituents are part of cyclic structures, have been prepared as model substances for possible structural elements formed on reaction of polysaccharides with epichlorohydrin. The substances were converted into the permethylated alditol-1-d acetates and characterised by CIMS and EIMS.

  已经制备了八种甲基α-D-吡喃葡萄糖苷的衍生物，其中取代基是环状结构的一部分，作为在多糖与表氯醇反应中形成的可能结构元素的模型物质。将该物质转化为过甲基化的糖醇-1-d乙酸酯，并通过CIMS和EIMS进行表征。
• Nucleophilic Reactivity of Ethers Against Terminal Epoxides in the Presence of BF₃: A Mechanistic Study
  作者：Aytekin Kose、Ramazan Altundas、Hasan Seçen、Yunus Kara

  DOI：10.1002/hlca.201200438

  日期：2013.7

  In the presence of BF3, a series of symmetrical and unsymmetrical ethers reacted with epichlorohydrin and 2‐[(benzyloxy)methyl]oxirane, two terminal epoxides, to afford 1‐alkoxy‐3‐chloropropan‐2‐ol and 1‐alkoxy‐3‐(benzyloxy)propan‐2‐ol. The cleavage of unsymmetrical ethers occurred via an SN2 or SN1 mechanism. Secondary epoxides did not give similar ring‐opening products.

  在BF 3存在下，一系列对称和不对称醚与表氯醇和2-[[（苄氧基）甲基]环氧乙烷，两个末端环氧化物反应，生成1-烷氧基-3-氯丙烷-2-醇和1-烷氧基- 3-（苄氧基）丙-2-醇。不对称醚的裂解发生经由一个小号Ñ 2或小号Ñ 1家机构。仲环氧化物没有给出类似的开环产物。