(R)-1-benzyloxypent-4-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-benzyloxypent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-(benzyloxy)pent-4-en-2-ol；(R)-1-benzyloxy-4-penten-2-ol；(2R)-1-phenylmethoxypent-4-en-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: KTFVKQQUQQYFPB-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-benzyloxypent-4-en-2-ol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碘 、 potassium carbonate 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 L-羟基脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  从（S）-O-苄基缩水甘油的（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸的立体选择性合成的新环化。

  摘要：

  通过新的碘介导的N-苯甲酰基-γ，δ-不饱和酰胺的环化反应，已经建立了从（S）-O-苄基缩水甘油到（2S，4R）-4-羟基脯氨酸的有效立体选择性途径。

  DOI：

  10.1039/c39880001527
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 乙烯基溴化镁 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(R)-1-benzyloxypent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成Amphidinol 3的C（1）– C（28）片段

  摘要：

  两性酚3的多元醇侧链（C（1）– C（28））的立体选择性合成已完成Sharpless环氧化，Crimmins aldol反应，Jacobsen动力学拆分，Sharpless不对称二羟基化反应，以及我们自己的合成a来自环氧醇的手性烯丙醇。烯烃的功能是通过交叉复分解和Julia - Kocienski烯烃引入的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500281

文献信息

• Chiral Bis(imidazolinyl)phenyl NCN Pincer Rhodium(III) Catalysts for Enantioselective Allylation of Aldehydes and Carbonyl–Ene Reaction of Trifluoropyruvates
  作者：Tao Wang、Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Jun-Long Niu、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo4014194

  日期：2013.9.6

  Chiral NCN pincer rhodium(III) complexes with bis(imidazolinyl)phenyl ligands were found to be effective catalysts for the allylation of a variety of electronically and structurally diverse aldehydes with allyltributyltin, giving the corresponding optically active homoallylic alcohols in high yields with enantioselectivities of up to 97% ee. These complexes were also applied in the carbonyl–ene reaction

  发现具有双（咪唑啉基）苯基配体的手性NCN钳形铑（III）配合物是有效的催化剂，用于将各种电子和结构不同的醛与烯丙基三丁基锡进行烯丙基化，从而以高收率得到相应的光学活性均烯醇，且对映选择性高达到97％ee。这些配合物还用于三氟丙酮酸乙酯或三氟丙酮酸甲酯与各种2-芳基丙烯的羰基-烯反应中。借助三氟甲磺酸银，钳型铑（III）催化剂可以催化反应，以高收率和高立体选择性（最高95％ee）提供相应的手性α-羟基-α-三氟甲基酯。
• Stereoselective total synthesis of (−)-galantinic acid and 1-deoxy-5-hydroxysphingolipids via prins cyclization
  作者：Md. Ataur Rahman、Ashanul Haque、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152149

  日期：2020.7

  The stereoselective total synthesis of (−)-galantinic acid 1 and 1-deoxy-5-hydroxysphingolipids 4 is described via Prins cyclization protocol followed by reductive ring opening sequence of substituted pyrenol derivative 6. The target molecules were synthesized using a common synthetic intermediate epoxide 5. Besides, we also proposed synthetic pathways to achieve other structural analogues using common

  （ - ） -立体选择性全合成galantinic酸1和1-脱氧-5- hydroxysphingolipids 4中描述通过普林斯环化协议，随后取代pyrenol衍生物的还原性开环序列6。使用常见的合成中间体环氧化物5合成目标分子。此外，我们还提出了合成途径，以利用常见的中间体实现其他结构类似物。
• Heteroaryl-Substituted Hexahydropyrano[3,4-d][1,3]Thiazin-2-Amine Compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140228356A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention is directed to compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds which are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I, and the variables R 1 and R 2 are as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明涉及所披露的化合物、互变异构体和该化合物的药用可接受盐，其中该化合物具有如下式的结构， 变量R1和R2如规范中所定义。还披露了相应的药用组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• Heterocyclic Substituted Hexahydropyrano[3,4-d][1,3]Thiazin-2-Amine Compounds
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130296308A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I, as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  揭示了化合物、互变异构体和该化合物的药学上可接受的盐，其中该化合物具有如规范中定义的Formula I的结构。还披露了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• Convergent Highly Stereoselective Preparation of the C12−C24 Fragment of Macrolactin A
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Maddalena Pullez、Guy Solladié、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/jo049556l

  日期：2004.7.1

  introduced by the application of chiral sulfoxides methodology on fragment C19−C24. The preparation of the versatile 1,3-anti diol synthon C12−C16 was achieved via opening of chiral epoxide and subsequent oxidation to a hydroxy ketone. Finally, reductive elimination of the appropriate allylic dibenzoate with Na/Hg introduced directly the C16−C19 (E,E)-diene unit, in a highly efficient stereoselective fashion

  描述了大内酰胺A的C12-C24片段（下部）的会聚合成。调整后的策略允许通过有机金属加成通过组装三个关键中间体来构建较低部分。通过在片段C19-C24上应用手性亚砜方法引入了一个羟基立体生成中心。多功能的1,3-抗二醇合成子C12-C16的制备是通过打开手性环氧化物然后氧化为羟基酮来实现的。最后，用Na / Hg还原消除适当的烯丙基二苯甲酸酯，以高效的立体选择性方式直接引入C16-C19（E，E）-二烯单元。