1,1'-di-O-hexadecamethylene-3,3'-O-dibenzyldi-rac-glycerol | 214753-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-di-O-hexadecamethylene-3,3'-O-dibenzyldi-rac-glycerol
• 英文别名: 1-[16-(2-Hydroxy-3-phenylmethoxypropoxy)hexadecoxy]-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 214753-33-0
• 化学式: C₃₆H₅₈O₆
• 分子量: 586.853
• InChiKey: GTPTUAQYLRPNPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-di-O-hexadecamethylene-3,3'-O-dibenzyldi-rac-glycerol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,1'-di-O-hexadecamethylene-2,2'-O-dioctyldi-rac-glycerol
  参考文献：
  名称：

  高效合成硼酸两性四醚磷酸胆碱。

  摘要：

  已经开发了以高收率容易地合成醚连接的硼状磷脂的方法。三氟乙酸与长链1，ω-链烷二醇（n = 16，20）一起催化苄基保护的rac-缩水甘油基的环氧乙烷开环反应，以80-90％的产率生成1,1'-二甘油二醚。用1-溴辛烷或1-溴碳烷对仲羟基进行双烷基化，得到相应的苄基保护的四醚，收率为66％。在Pd / C存在下对苄基进行氢解反应（产率为55-66％），然后用2当量的2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧戊环烷进行磷酸化，并用过量的三甲胺胺化，生成四醚硼酸酯双磷酸胆碱为白色粉末，产率约75％。

  DOI：

  10.1021/jo9803176
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 、 1,16-十六烷二醇 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到1,1'-di-O-hexadecamethylene-3,3'-O-dibenzyldi-rac-glycerol
  参考文献：
  名称：

  高效合成硼酸两性四醚磷酸胆碱。

  摘要：

  已经开发了以高收率容易地合成醚连接的硼状磷脂的方法。三氟乙酸与长链1，ω-链烷二醇（n = 16，20）一起催化苄基保护的rac-缩水甘油基的环氧乙烷开环反应，以80-90％的产率生成1,1'-二甘油二醚。用1-溴辛烷或1-溴碳烷对仲羟基进行双烷基化，得到相应的苄基保护的四醚，收率为66％。在Pd / C存在下对苄基进行氢解反应（产率为55-66％），然后用2当量的2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧戊环烷进行磷酸化，并用过量的三甲胺胺化，生成四醚硼酸酯双磷酸胆碱为白色粉末，产率约75％。

  DOI：

  10.1021/jo9803176

文献信息

• Facile and Efficient Synthesis of Bolaamphiphilic Tetraether Phosphocholines
  作者：Sönke Svenson、David H. Thompson

  DOI：10.1021/jo9803176

  日期：1998.10.1

  A facile synthesis of ether-linked bolaform phospholipids in good yields has been developed. Triflic acid catalyzed oxirane ring opening of benzyl-protected rac-glycidyl with long-chain 1,omega-alkanediols (n = 16, 20) produced 1,1'-diglycerol diethers in 80-90% yield. Double alkylation of the secondary hydroxy groups with 1-bromooctane or 1-bromodecane gave the corresponding benzyl-protected tetraethers

  已经开发了以高收率容易地合成醚连接的硼状磷脂的方法。三氟乙酸与长链1，ω-链烷二醇（n = 16，20）一起催化苄基保护的rac-缩水甘油基的环氧乙烷开环反应，以80-90％的产率生成1,1'-二甘油二醚。用1-溴辛烷或1-溴碳烷对仲羟基进行双烷基化，得到相应的苄基保护的四醚，收率为66％。在Pd / C存在下对苄基进行氢解反应（产率为55-66％），然后用2当量的2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧戊环烷进行磷酸化，并用过量的三甲胺胺化，生成四醚硼酸酯双磷酸胆碱为白色粉末，产率约75％。