2-Prop-2-enoxybut-3-enoxymethylbenzene | 264234-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Prop-2-enoxybut-3-enoxymethylbenzene
• CAS: 264234-30-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: RQRJPKDVAMTODZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Prop-2-enoxybut-3-enoxymethylbenzene 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 乙烯基乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 2-((benzyloxy)methyl)-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Ru-和 Pd-催化合成 2-芳基呋喃的单瓶 Heck 芳基化/氧化

  摘要：

  2,5-二取代呋喃是通过单瓶 Heck 芳基化/氧化序列合成的。起始材料是 2-取代的 2,3-二氢呋喃，可通过 RCM/异构化序列方便地获得，以及芳烃重氮盐。它们在无配体的 Heck 反应中反应，得到 2,5-二取代的 2,5-二氢呋喃，无需分离或中间处理即可将其氧化为相应的呋喃。根据底物的不同，可以使用氯苯醌或 DDQ 方便地实现氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100549
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Prop-2-enoxybut-3-enoxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的同系物。环状和非环状多氧化化合物的方法

  摘要：

  Sharpless不对称环氧化反应与硫叶立德介导的由环氧化物合成烯丙醇的结合为生产多加氧化合物提供了强大的迭代过程。安装在硫叶立德反应中的烯烃也已用于许多闭环易位反应中，以生产高度氧化的环状化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02263-7

文献信息

• Ru- and Pd-Catalysed Synthesis of 2-Arylfurans by One-Flask Heck Arylation/Oxidation
  作者：Bernd Schmidt、Diana Geißler

  DOI：10.1002/ejoc.201100549

  日期：2011.7.19

  2,5-Disubstituted furans were synthesized by one-flask Heck arylation/oxidation sequences. The starting materials are 2-substituted 2,3-dihydrofurans, conveniently available by RCM/isomerization sequences, and arenediazonium salts. These react in ligand-free Heck reactions to afford 2,5-disub-stituted 2,5-dihydrofurans, which are oxidized to the corresponding furans without isolation or intermediate

  2,5-二取代呋喃是通过单瓶 Heck 芳基化/氧化序列合成的。起始材料是 2-取代的 2,3-二氢呋喃，可通过 RCM/异构化序列方便地获得，以及芳烃重氮盐。它们在无配体的 Heck 反应中反应，得到 2,5-二取代的 2,5-二氢呋喃，无需分离或中间处理即可将其氧化为相应的呋喃。根据底物的不同，可以使用氯苯醌或 DDQ 方便地实现氧化。
• Homologation of allylic alcohols. An approach to cyclic and acyclic polyoxygenated compounds
  作者：Ryan J Davoille、David T Rutherford、Steven D.R Christie

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02263-7

  日期：2000.2

  epoxidation reaction with a sulfur ylide mediated synthesis of allylic alcohols from epoxides provides a powerful iterative process for the production of polyoxygenated compounds. The alkene installed in the sulfur ylide reaction has also been used in a number of ring closing metathesis reactions to produce highly oxygenated cyclic compounds.

  Sharpless不对称环氧化反应与硫叶立德介导的由环氧化物合成烯丙醇的结合为生产多加氧化合物提供了强大的迭代过程。安装在硫叶立德反应中的烯烃也已用于许多闭环易位反应中，以生产高度氧化的环状化合物。