1-(benzyloxy)pentan-2-ol | 831-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)pentan-2-ol
• 英文别名: 1-Benzyloxypentan-2-ol；n-PrCH(OH)CH2OBn；1-Benzyloxy-pentanol-(2)；1-Benzyloxy-pentan-2-ol；1-phenylmethoxypentan-2-ol
• CAS: 831-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: XNZZIEYDRTVMTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)pentan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-acetoxypentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of 2-acylated-1,2-diols by lipase-catalyzed enantiomer selective acylation

  摘要：

  Enantiomer selectivity of lipase catalyzed acylation of 2-acylated 1,2-diols was studied. First, acylation of 2-acetoxyheptan-1-ol rac-3b with vinyl acetate was investigated by varying the enzyme and the solvent, showing the highest enantiomer selectivity by using lipase from Pseudomonas fluorescens (PfL) in hexane-vinyl acetate (VA). We have found varying or even reversed enantiomer selectivity for different secondary acyl moieties in 2-acyloxyheptan-1-ols rac-3bA-F. Next, all six possible types of enantiomer selective biotransformations (hydrolysis of diacetate and the two kinds of monoacetetes; acylation of diol and the two kinds of monoacetates) were compared on two model diols rac-4b,d. Among the transformations investigated, acetylation of secondary monoacetates rac-3b,d showed the highest enantiomer selectivity. Finally, PfL catalyzed acetylations of several 2-acetylated 1,2-diols rac-3a-g were investigated under our optimum conditions. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00161-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2-戊二醇 、 氯化苄 在 iron(III) perchlorate 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1-(benzyloxy)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  高氯酸铁作为一种有效和有用的催化剂，用于用苄基氯和甲基碘对醇进行选择性苄基化和甲基化

  摘要：

  摘要开发了一种温和有效的方法，用于在催化量的高氯酸铁存在下对羟基化合物进行选择性苄基化和甲基化。我们表明，高氯酸铁在选择性促进伯脂族和苄醇相对于仲脂族醇和酚羟基的苄基化和甲基化方面非常有效。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0054-x

文献信息

• A new method for the hydroxymethylation of carbonyl compounds
  作者：Tsuneo Imamoto、Toshiaki Takeyama、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91015-9

  日期：1984.1

  Benzyl chloromethyl ether reacts with carbonyl compounds in the presence of SmI2 to afford alcohols (I), which are subsequently subjected to hydrogenolysis to yield diols (II).

  苄基氯甲基醚在SmI 2的存在下与羰基化合物反应，生成醇（I），然后对其进行氢解反应生成二醇（II）。
• Convenient Synthesis of Monoprotected 1,2-Diols
  作者：László Poppe、Katalin Recseg、Lajos Novák

  DOI：10.1080/00397919508011475

  日期：1995.12

  Abstract Reaction of the protected glycidol derivatives (1A-C) with a wide variety of Grignard reagents (2a-h) in the presence of catalytic amount of CuCN provided the corresponding monoprotected diol derivatives (3) in a highly regioselective manner.

  摘要 在催化量的 CuCN 存在下，受保护的缩水甘油衍生物 (1A-C) 与多种格氏试剂 (2a-h) 的反应以高度区域选择性的方式提供了相应的单保护二醇衍生物 (3)。
• Optically active compounds, their preparation and their use in liquid crystal compositions and liquid crystal optical modulators
  申请人：HITACHI, LTD.

  公开号：EP0322862A2

  公开（公告）日：1989-07-05

  The invention relates to optically active compounds represented by the general formula I wherein n, R1, R2, R3, R4., Q1, Q2, Q3, and M are defined as in the specification, methods and intermediates for their preparation, liquid crystal compositions comprising at least one optically active compound of formula I and their use in electrooptical display, switching and modulation devices.

  本发明涉及通式 I 所代表的光学活性化合物，其中 n、R1、R2、R3、R4. 其中 n、R1、R2、R3、R4.、Q1、Q2、Q3 和 M 的定义如说明书中所述，还涉及制备它们的方法和中间体、包含至少一种式 I 的光学活性化合物的液晶组合物以及它们在光电显示、开关和调制装置中的用途。
• Imamoto, Tsuneo; Hatajima, Toshihiko; Takiyama, Nobuyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3127 - 3135
  作者：Imamoto, Tsuneo、Hatajima, Toshihiko、Takiyama, Nobuyuki、Takeyama, Toshiaki、Kamiya, Yasuo、Yoshizawa, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PYRIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PYRIDIN-3-YL-ACÉTIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK NO 5 LTD

  公开号：WO2019244066A3

  公开（公告）日：2020-03-05