2-((benzyloxy)methyl)thiirane | 39771-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((benzyloxy)methyl)thiirane
• 英文别名: benzyloxymethylthiirane；2-[(Benzyloxy)methyl]thiirane；2-(phenylmethoxymethyl)thiirane
• CAS: 39771-00-1
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: XTTQPPURFZRJDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((benzyloxy)methyl)thiirane 在 双(三甲基硅烷基)硒醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到1-(benzyloxy)-3-hydroselenopropane-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  直接获得稳定的β-官能化烷基硒醇

  摘要：

  考虑到已知的二硒化物倾向，在严格控制的条件下用双（三甲基甲硅烷基）硒化物处理环氧化物可以分离出表现出意外稳定性的β-羟基硒醇。还硫杂丙环和氮丙啶导致官能硒醇轴承硫醇和Ñ -Ts-或ñ上β位-Boc保护的氨基部分。这些硒醇足够稳定，可以与不同的亲电子试剂反应。在两个合适的模型系统上进行从头算的DF计算，正丙基硒醇和β-羟基衍生物可将观察到的低氧化趋势归因于硒醇部分与-OH基团之间的非共价相互作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800602
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 硫脲 、 β-环糊精 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2-((benzyloxy)methyl)thiirane
  参考文献：
  名称：

  从水中的环氧乙烷-β-环糊精配合物和硫脲合成硫烷的新方法

  摘要：

  在室温下，在水中，β-环糊精的存在下，在中性条件下，环氧乙烷与硫脲的反应平稳，从而以高收率得到相应的噻喃；β-环糊精可以回收利用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.111

文献信息

• An easy one-step procedure for the synthesis of novel β-functionalised tellurides
  作者：Damiano Tanini、Anna Grechi、Silvia Dei、Elisabetta Teodori、Antonella Capperucci

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.061

  日期：2017.9

  Novel β-hydroxy-,β-amino- and β-mercapto- dialkyl- and phenyl-alkyl tellurides have been achieved through regioselective ring opening reactions of oxiranes, aziridines and thiiranes with different Te-nucleophiles, including tellurosilanes. Tellurium-125 NMR chemical shifts of selected compounds have been measured.

  通过环氧乙烷，氮丙啶和噻喃与不同的Te-亲核试剂（包括碲硅烷）的区域选择性开环反应，已经获得了新型的β-羟基-，β-氨基-和β-巯基-二烷基-和苯基-烷基碲化物。已对所选化合物的碲125 NMR化学位移进行了测量。
• Novel functionalized organotellurides with enhanced thiol peroxidase catalytic activity
  作者：Damiano Tanini、Anna Grechi、Lorenzo Ricci、Silvia Dei、Elisabetta Teodori、Antonella Capperucci

  DOI：10.1039/c8nj00700d

  日期：——

  The thiol peroxidase-like activity of a series of novel functionalized tellurium containing catalysts has been investigated with different models. Dialkyl- and aryl-alkyl-tellurides, conveniently achieved through the ring opening of strained heterocycles, exhibited remarkable catalytic antioxidant activity, being able to reduce hydrogen peroxide in the presence of different thiols (benzenethiol, dithiothreitol

  已经用不同的模型研究了一系列新型的功能化的含碲催化剂的硫醇过氧化物酶样活性。通过紧张的杂环的开环方便地获得的二烷基-和芳基-烷基-碲化物，表现出显着的催化抗氧化活性，能够在不同条件下在不同硫醇（苯硫醇，二硫苏糖醇和谷胱甘肽）存在下还原过氧化氢。β-取代基的性质极大地影响了所研究催化剂的性能，从而为设计谷胱甘肽过氧化物酶的良好合成模拟物提供了有用的标准。已将官能化的有机碲化物与其硒化类似物的催化活性进行了比较，显示后者的催化活性较低。
• Thiosilane- and Organoselenosilane-Mediated Novel Access to 3,7-Disubstituted-1,2,5- trithiepanes and -1,2,5-dithiaselenepanes
  作者：Antonella Capperucci、Damiano Tanini、Cosimo Borgogni、Alessandro DegľInnocenti

  DOI：10.1002/hc.21157

  日期：2014.11

  intermediate with another molecule of episulfide, followed by intramolecular oxidation of two sulfur units. When using bis(trimethylsilyl)selenide, the reaction with thiiranes and TBAF affords a smooth access to a novel class of disubstituted-1,2,5-dithiaselenepanes.

  双（三甲基甲硅烷基）硫化物在四丁基氟化铵（TBAF）催化下与不同取代的硫杂环丙烷反应，通过硫硅烷中间体与另一分子环硫化物的区域选择性反应合成 3,7-二取代-1,2,5-三硫杂环丙烷，然后是两个硫单元的分子内氧化。当使用双（三甲基甲硅烷基）硒化物时，硫杂丙烷和 TBAF 的反应可以顺利获得一类新的二取代-1,2,5-二硫杂硒烷。
• Bis(trimethylsilyl)selenide in the Selective Synthesis of β-Hydroxy, β-Mercapto, and β-Amino Diorganyl Diselenides and Selenides Through Ring Opening of Strained Heterocycles
  作者：Damiano Tanini、Alessandro Degl'Innocenti、Antonella Capperucci

  DOI：10.1002/ejoc.201403015

  日期：2015.1

  dialkyl diselenides and selenides is described through reaction of bis(trimethylsilyl)selenide with epoxides, thiiranes, and aziridines catalyzed by tetrabutylammonium fluoride. Selective formation of a wide variety of β-hydroxy, β-mercapto, and β-amino diselenides and selenides is achieved by controlling the reaction conditions in the regioselective attack of the silyl selenide onto the ring-strained

  通过双（三甲基甲硅烷基）硒化物与环氧化物、硫杂环丙烷和氮丙啶在四丁基氟化铵催化下的反应，描述了一种合成 β-取代的二烷基二硒化物和硒化物的新方法。选择性形成多种 β-羟基、β-巯基和 β-氨基二硒化物和硒化物是通过控制硒化甲硅烷对环应变杂环的区域选择性攻击的反应条件来实现的。所有反应都以高度区域选择性和对映体保守的方式发生，以良好到高产率提供标题化合物。测量硒 77 NMR 化学位移以验证 β 取代的二硒化物和硒化物的选择性形成。
• An Expeditious Synthesis of 1-Substituted and Cyclic Taurines
  作者：Jiaxi Xu、Jiaxing Huang、Fei Wang、Da-Ming Du

  DOI：10.1055/s-2005-869994

  日期：——

  A series of 1-substituted taurines, including optically active taurines, were synthesized expeditiously from epoxides via episulfidation with potassium sulfocyanate, ring-opening with dibenzylamine, followed by oxidation with performic acid, and hydrogenolysis in the presence of palladium hydroxide on carbon powder. This method was also used for the synthesis of trans-cyclic taurines.

  一系列1-取代的牛磺酸，包括光学活性牛磺酸，是由环氧化物通过硫氰酸钾环硫化、二苄胺开环、过甲酸氧化和在碳粉上氢氧化钯存在下氢解迅速合成的。该方法也用于合成反环牛磺酸。

表征谱图