<(Benzyloxy)methyl>-12-crown-4 | 75507-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: <(Benzyloxy)methyl>-12-crown-4
• 英文别名: benzyloxymethyl-12-crown-4；2-[(Benzyloxy)methyl]-1,4,7,10-tetraoxacyclododecane；2-(phenylmethoxymethyl)-1,4,7,10-tetraoxacyclododecane
• CAS: 75507-20-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: WLXQYTSYQCYAMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(Benzyloxy)methyl>-12-crown-4 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到2-羟甲基-12-冠-4
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Alkali-cation Complexing Properties of 12-Crown-4 Derivatives

  摘要：

  苄氧基甲基-12-冠-4是羟甲基-12-冠-4的前体，通过3-苄氧基-1,2-丙二醇与1,8-二氯-3,6-二氧八烷在异相t-BuOLi/t-BuOH/LiBr·2H2O反应体系中反应制备，产率优秀。在p-甲苯磺酸存在下的氢解反应可获得良好的羟甲基-12-冠-4产率。基于稳定性常数和在CH2Cl2-水体系中的溶剂提取，讨论了12-冠-4与羟甲基-12-冠-4衍生物的夹心型2:1复合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2005
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 高氯酸 、 lithium bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 <(Benzyloxy)methyl>-12-crown-4
  参考文献：
  名称：

  Gloe, K.; Muehl, P.; Beger, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 3, p. 413 - 421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of substituted crown ethers from oligoethylene glycols
  作者：Isao Ikeda、Shingo Yamamura、Yohji Nakatsuji、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1021/jo01314a030

  日期：1980.12
• IKEDA ISAO; YAMAMURA SHINGO; NAKATSUJI YOHJI; OKAHARA MITSUO, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26, 5355-5358
  作者：IKEDA ISAO、 YAMAMURA SHINGO、 NAKATSUJI YOHJI、 OKAHARA MITSUO

  DOI：——

  日期：——
• MIYAZAKI, TAKESHI;YANAGIDA, SHOZO;ITOH, AKIRA;OKAHARA, MITSUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 7, 2005-2009
  作者：MIYAZAKI, TAKESHI、YANAGIDA, SHOZO、ITOH, AKIRA、OKAHARA, MITSUO

  DOI：——

  日期：——