3-amino-2-fluoropropyl benzyl ether | 79503-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-fluoropropyl benzyl ether
• 英文别名: 3-benzyloxy-2-fluoropropylamine；2-Fluoro-3-phenylmethoxypropan-1-amine；2-fluoro-3-phenylmethoxypropan-1-amine
• CAS: 79503-78-9
• 化学式: C₁₀H₁₄FNO
• 分子量: 183.226
• InChiKey: MWKNRKBHGDHVRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-1-azido-3-benzyloxy-2-propanol 在 二乙胺基三氟化硫 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-amino-2-fluoropropyl benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES SERVANT D'INHIBITEURS D'IRAK, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物及其药用可接受的组合物，作为IRAK抑制剂。

  公开号：

  WO2017049068A1

文献信息

• 5-Fluoro- and 5-chlorocyclophosphamide: synthesis, metabolism, and antitumor activity of the cis and trans isomers
  作者：Allan B. Foster、Michael Jarman、Ryszard W. Kinas、Johannes M. S. Van Maanen、Grahame N. Taylor、John L. Gaston、Ann Parkin、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1021/jm00144a006

  日期：1981.12

  comparable to that of cyclophosphamide. However, there was no evidence that the yield of phosphoramide mustard produced by the trans analogues were significantly greater than that from cyclophosphamide following microsomal 4-hydroxylation. Hence, the halogen substituents did not accelerate beta-elimination of acrolein from the acyclic aldehydo tautomers. As expected, the poorly metabolized cis-5-fluoride (9)

  为了寻求环磷酰胺（1）的类似物，其通过加速细胞毒性代谢产物磷酰胺芥末的形成而具有改善的抗肿瘤活性，合成了5-氟-和5-氯环磷酰胺的顺式和反式异构体（分别为9、10、11和12）。通过将适当的3-氨基-2-卤代丙烷-1-醇（13或26）与N，N-双（2-氯乙基）磷酰氨基二氯化物（14）缩合来制备。大鼠肝脏微粒体对卤代环磷酰胺的代谢是立体选择性的。顺式异构体（9和11）的代谢较差，而反式异构体（10和12）的代谢效率与环磷酰胺相当。然而，没有证据表明反式类似物产生的磷酰胺芥菜的产率明显高于微粒体4-羟基化后的环磷酰胺的产率。因此，卤素取代基不能促进无环乙醛互变异构体中丙烯醛的β-消除。不出所料，代谢不良的顺式5-氟化物（9）对小鼠的ADJ / PC6肿瘤几乎没有活性。但是，顺式5氯化物（11）的活性与反式异构体（12）相同，并且各自的治疗指数约为1的一半。反式5氟化物（10）的活性低得多，具有ED90值是1的16倍
• Heteroaryl compounds as IRAK inhibitors and uses thereof
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10059701B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  The present invention relates to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as IRAK inhibitors.

  本发明涉及可用作 IRAK 抑制剂的式 I 化合物及其药学上可接受的组合物。
• HETEROARYL COMPOUNDS AS IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3350177A1

  公开（公告）日：2018-07-25