1-(benzyloxy)-4-penten-2-ol | 58931-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-4-penten-2-ol
• 英文别名: (±)-1-(benzyloxy)pent-4-en-2-ol；benzyl 2-hydroxy-4-penten-1-yl ether；rac-1-benzyloxy-pent-4-en-2-ol；1-Phenylmethoxypent-4-en-2-ol；1-(benzyloxy)-pent-4-en-2-ol；1-(benzyloxy)pent-4-en-2-ol
• CAS: 58931-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: KTFVKQQUQQYFPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-85 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-4-penten-2-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,4R,6R,7S,10R)-2,4-Bis-benzyloxymethyl-7-isopropyl-10-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  通过衍生自1-薄荷酮的螺缩醛对-1,3-二醇进行对映异构化功能化

  摘要：

  -1,3-二醇的对映体差异化功能是通过利用四氯化钛促进的由1-薄荷酮衍生的螺缩醛的选择性环裂解反应来实现的

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85095-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3S*)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 1-(benzyloxy)-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有异头羟甲基的硫杂环丁烷核苷的合成

  摘要：

  通过Pummerer反应合成具有异头羟甲基的硫杂环丁烷核苷5。亚砜的立体化学和保护基的性质对反应的收率没有显着影响。当使用高价碘试剂时，带有O-苯甲酰基保护基的硫化物16给出了环扩核苷21。不幸的是，合成的化合物6没有表现出抗HSV活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.038

文献信息

• HIV protease inhibitors useful for the treatment of aids
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0534511A1

  公开（公告）日：1993-03-31

  Compounds of the form,         A-G-J    wherein A is an amine protecting group or urethane, G a dipeptide isostere and J a small terminal group are described. They are distinguished by tetrahydrofuryl or tetrahydropyranyl substituents, and the like. These compounds are useful in the inhibition of HIV protease, the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  形式为A-G-J的化合物被描述，其中A是胺保护基或脲醚，G是二肽同分异构体，J是小的末端基团。它们以四氢呋喃基或四氢吡喃基取代等方式进行区分。这些化合物在抑制HIV蛋白酶、预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面具有用途，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药用组合成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis Double-Bond Isomerization Sequence
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/jo048937w

  日期：2004.10.1

  tandem ring-closing metathesis (RCM) double-bond isomerization reaction is described in this paper. The utility of this method for the efficient syntheses of five-, six-, and seven-membered cyclic enol ethers is demonstrated. It relies on the conversion of a metathesis-active ruthenium carbene species to an isomerization-active ruthenium−hydride species in situ. This conversion is achieved by using various

  本文描述了一种新型的钌催化串联闭环复分解（RCM）双键异构化反应。证明了该方法对五元，六元和七元环状烯醇醚的有效合成的效用。它依赖于易位活性钌卡宾物质到原位异构化活性钌氢化物物质的转化。通过使用各种添加剂可以实现这种转化。讨论了不同方案的范围和局限性，并基于31 P和1 H NMR光谱学研究提出了一些机械方面的考虑。
• Convergent Highly Stereoselective Preparation of the C12−C24 Fragment of Macrolactin A
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Maddalena Pullez、Guy Solladié、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/jo049556l

  日期：2004.7.1

  introduced by the application of chiral sulfoxides methodology on fragment C19−C24. The preparation of the versatile 1,3-anti diol synthon C12−C16 was achieved via opening of chiral epoxide and subsequent oxidation to a hydroxy ketone. Finally, reductive elimination of the appropriate allylic dibenzoate with Na/Hg introduced directly the C16−C19 (E,E)-diene unit, in a highly efficient stereoselective fashion

  描述了大内酰胺A的C12-C24片段（下部）的会聚合成。调整后的策略允许通过有机金属加成通过组装三个关键中间体来构建较低部分。通过在片段C19-C24上应用手性亚砜方法引入了一个羟基立体生成中心。多功能的1,3-抗二醇合成子C12-C16的制备是通过打开手性环氧化物然后氧化为羟基酮来实现的。最后，用Na / Hg还原消除适当的烯丙基二苯甲酸酯，以高效的立体选择性方式直接引入C16-C19（E，E）-二烯单元。
• Copper-Catalyzed Oxy-Alkenylation of Homoallylic Alcohols to Generate Functional<i>syn</i>-1,3-Diol Derivatives
  作者：Dean Holt、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201501995

  日期：2015.6.26

  functionalized 1,3‐diol derivatives is reported. Employing a copper‐catalyzed oxy‐alkenylation strategy, a range of readily available, substituted homoallylic alcohol derivatives and alkenyl(aryl) iodonium salts combine to form syn‐1,3‐carbonates in excellent yield and with high selectivity. Furthermore, the products formed are amenable to an iterative reaction sequence, thus affording highly complex polyketide‐like

  报道了一种新型的合成多种功能化的1,3-二醇衍生物的方法。采用铜催化的氧-烯基化策略，一系列易于获得的取代的均烯丙基醇衍生物和烯基（芳基）碘鎓盐以优异的收率和高选择性结合形成顺式1,3-碳酸酯。此外，所形成的产物适合重复的反应序列，从而提供了高度复杂的聚酮化合物样片段。
• 一种新型化合物6,6-二甲基四氢吡喃-2-甲醇 及其制备方法
  申请人：河南交通职业技术学院

  公开号：CN107746396B

  公开（公告）日：2020-02-11

  本发明公开了一种新型化合物6,6‑二甲基四氢吡喃‑2‑甲醇及其制备方法，即利用醇钠法制备得到苄氧乙醇；然后利用swern氧化法将苄氧乙醇氧化为苄氧乙醛；然后将利用格式反应制备的烯丙基三丁基锡与苄氧乙醛反应得到1‑（苄氧基）戊‑4‑烯‑2‑醇；将1‑（苄氧基）戊‑4‑烯‑2‑醇用三甲基氯硅烷和碘化钾催化与丙酮成环制备得到4‑碘‑6,6‑二甲基四氢吡喃‑2‑甲醇，4‑碘‑6,6‑二甲基四氢吡喃‑2‑甲醇氢化脱碘得到目标产物6,6‑二甲基四氢吡喃‑2‑甲醇。本发明提供的制备方法，反应相对温和，产物易处理纯化，适合批量制备，因此发明的6,6‑二甲基四氢吡喃‑2‑甲醇的制备方法有着重要应用价值。

表征谱图