(2S,3R)-1-phenylmethoxypent-4-ene-2,3-diol | 210702-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-phenylmethoxypent-4-ene-2,3-diol
• CAS: 210702-66-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: BDSBKCJZIROKFU-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-phenylmethoxypent-4-ene-2,3-diol 在 盐酸 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 α,β-(4R,5S)-(-)-5-benzyloxymethyltetrahydrofuran-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A de novo synthesis of ethyl 2-deoxy-l-ribosides

  摘要：

  A short (7-step) and efficient synthesis of several derivatives of 2-deoxy-L-ribose 1, e.g., the ethyl ribosides, 2abc, has been accomplished from achiral precursors. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00852-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(1S)-1-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-phenylmethoxyethyl]oxirane 在 正丁基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-1-phenylmethoxypent-4-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的同系物。环状和非环状多氧化化合物的方法

  摘要：

  Sharpless不对称环氧化反应与硫叶立德介导的由环氧化物合成烯丙醇的结合为生产多加氧化合物提供了强大的迭代过程。安装在硫叶立德反应中的烯烃也已用于许多闭环易位反应中，以生产高度氧化的环状化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02263-7

文献信息

• Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20050059632A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  An improved process for the preparation of 2′-modified nucleosides and 2′-deoxy-nucleosides, such as, β-L-2′-deoxy-thymidine (LdT), is provided. In particular, the improved process is directed to the synthesis of a 2′-deoxynucleoside that may utilize different starting materials but that proceeds via a chloro-sugar intermediate or via a 2,2′-anhydro-1-furanosyl-nucleobase intermediate. Where an 2,2′-anhydro- 1 -furanosyl base intermediate is utilized, a reducing agent, such as Red-Al, and a sequestering agent, such as 15-crown-5 ether, that cause an intramolecular displacement reaction and formation of the desired nucleoside product in good yields are employed. An alternative process of the present invention utilizes a 2,2′-anhydro-1-furanosyl base intermediate without a sequestering agent to afford 2′-deoxynucleosides in good yields. The compounds made according to the present invention may be used as intermediates in the preparation of other nucleoside analogues, or may be used directly as antiviral and/or antineoplastic agents.

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。
• A de novo synthesis of ethyl 2-deoxy-l-ribosides
  作者：Michael E. Jung、Christopher J. Nichols

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00852-1

  日期：1998.6

  A short (7-step) and efficient synthesis of several derivatives of 2-deoxy-L-ribose 1, e.g., the ethyl ribosides, 2abc, has been accomplished from achiral precursors. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Homologation of allylic alcohols. An approach to cyclic and acyclic polyoxygenated compounds
  作者：Ryan J Davoille、David T Rutherford、Steven D.R Christie

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02263-7

  日期：2000.2

  epoxidation reaction with a sulfur ylide mediated synthesis of allylic alcohols from epoxides provides a powerful iterative process for the production of polyoxygenated compounds. The alkene installed in the sulfur ylide reaction has also been used in a number of ring closing metathesis reactions to produce highly oxygenated cyclic compounds.

  Sharpless不对称环氧化反应与硫叶立德介导的由环氧化物合成烯丙醇的结合为生产多加氧化合物提供了强大的迭代过程。安装在硫叶立德反应中的烯烃也已用于许多闭环易位反应中，以生产高度氧化的环状化合物。