3-氯-1,2-丙二醇 | 96-24-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 3-氯-1,2-丙二醇
• 中文别名: (±)-3-氯-1,2-丙二醇；α-氯甘油；α-氯丙二醇；3-氯甘油；(±)3-氯-1,2-丙烷二醇
• 英文名称: 3-Chloro-1,2-propanediol
• 英文别名: 3-monochloro-1,2-propanediol；3-chloropropane-1,2-diol；3-MCPD；3-monochloropropane-1,2-diol
• CAS: 96-24-2
• 化学式: C₃H₇ClO₂
• mdl: MFCD00004712
• 分子量: 110.54
• InChiKey: SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -40°C
• 沸点：
  213 °C(lit.)
• 密度：
  1.322 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  在水中可溶
• LogP：
  0.5 at 25℃
• 物理描述：
  Glycerol alpha-monochlorohydrin appears as a colorless liquid. Denser than water. Contact may irritate skin, eyes and mucous membranes. May be toxic by ingestion. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  Colorless or pale yellow liquid
• 味道：
  SWEETISH TASTE
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 3.8
• 蒸汽压力：
  0.2 mm Hg at 20 °C
• 稳定性/保质期：
  1. 避免光照、接触潮湿空气，不要与强氧化剂或强碱接触。该物质具有吸湿性，在光的作用下或长时间存放会逐渐变为黄色，并且在长时间与湿气接触时会分解为酸。 化学性质： - 加热至140~142℃时，3-氯-1,2-丙二醇会发生部分分解。 - 用浓硝酸氧化可生成3-氯代乳酸，在稀硝酸溶液中并用高碘酸钾氧化可以生成氯代乙醛。 - 脱去氯化氢后生成缩水甘油。长时间与水回流时，会逐渐水解生成甘油。 - 在烷氧基金属化合物的作用下，能够生成甘油-α-一烷基醚。 2. 该物质存在于烟气中。
• 分解：
  213 °C
• 粘度：
  2.388 poise at 20 °C
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4831 @ 20 °C/D; BP: 213 °C WITH DECOMP

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

在给予雄性大鼠Alpha-氯醇（100毫克/千克，IP）后，从尿液中分离出了Beta-氯乳酸和草酸。

FOLLOWING ADMIN OF ALPHA-CHLOROHYDRIN (100 MG/KG, IP) TO MALE RATS, BETA-CHLOROLACTIC ACID & OXALIC ACID WERE ISOLATED FROM URINE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：3-氯-1,2-丙二醇

IARC Carcinogenic Agent:3-Monochloro-1,2-propanediol

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第101卷：（2012年）工业和消费品、食品和饮用水中存在的一些化学品

IARC Monographs:Volume 101: (2012) Some Chemicals Present in Industrial and Consumer Products, Food and Drinking-water

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。进一步了解摄入。

Cough. Sore throat. Further see Ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S28,S36/37/39,S38,S45,S53
• 危险类别码：
  R23/24/25,R36,R39,R60
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2905590090
• 危险品运输编号：
  UN 2689
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中。远离火种、热源，防止阳光直射，并保持容器密封。应与氧化剂、碱类及食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	3-氯-1，2-丙二醇；3-氯-1，2-二羟基丙烷
化学品英文名称：	3-Chloro-1，2-propanediol；Chlorhydrin
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	96-24-2
分子式：	C 3 H 7 ClO 2
分子量：	110.55

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：3-氯-1，2-丙二醇；3-氯-1，2-二羟基丙烷

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后会中毒。对肺、肝、肾和脑都有影响。吸入蒸气能产生恶心、头痛、呕吐、眩晕、昏迷等症状。吸入蒸气可致肺水肿，严重者可致死。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热易燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	58
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，收集运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。尽可能机械化、自动化。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。避免高浓度吸入。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色粘稠液体，有吸湿性。
pH：
熔点(℃)：	-40
沸点(℃)：	139／2．39kPa
相对密度(水=1)：	1．3218
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	0．133／83℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	58
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 3 H 7 ClO 2
分子量：	110.55
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水、甲醇、甘油、乙醚、丙酮、乙酸乙酯等。
主要用途：	用作醋酸纤维素的溶剂，并用于制增塑剂、表面活性剂、染料、药物、甘油衍生物等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：	光照、接触潮湿空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	—氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：26mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61586
UN编号：	2689
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。防止受潮和雨淋。应与氧化剂、碱类、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。储存间内的照明、通风等设施应
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

性质

3-氯-1,2-丙二醇为无色并带有愉快气味的吸湿性液体，放置后逐渐转变为微带绿色的黄色液体。该物质溶于水、乙醇、乙醚和丙酮，微溶于甲苯，而不溶于四氯化碳、苯或石油醚。

性状

3-氯-1,2-丙二醇为无色至淡黄色的透明液体，在放置过程中会逐渐变成微带绿色的黄色。具有愉快的气味，并能溶解在水、乙醇、乙醚和丙酮中，微溶于甲苯，而不溶于四氯化碳、苯或石油醚。

用途

3-氯-1,2-丙二醇主要用于有机合成及作为药物喘定的中间体。此外，它还用作醋酸纤维等的溶剂，并可用作增塑剂、表面活性剂以及染料的中间体。在医药工业中，其常用于生产除痰去咳药愈创木城油醚和平喘药物茶碱（包括丙羟茶碱）。

生产方法

1. 由甘油经氯化而得：将甘油和乙酸加入反应锅，搅拌加热至90-95℃，通干燥的氯化氢气体，直至反应液增重达到理论值的150%，即为终点。减压蒸馏后收集128-132℃（1.33-2.67kPa）的馏分，得到3-氯-1,2-丙二醇。

2. 由环氧氯丙烷水解而得：将环氧氯丙烷加入反应锅内，搅拌后加入稀硫酸使反应液呈酸性，并升温至回流状态维持1小时。所得产物减压精馏即为成品。

原料消耗定额：环氧氯丙烷（>95%）1200kg/t、硫酸3kg/t。

类别

有毒物品，高毒。

急性毒性

• 大鼠口服 LD50: 26 毫克/公斤
• 小鼠口服 LD50: 160 毫克/公斤

刺激数据

兔子眼睛接触100毫克后，出现重度刺激反应。

爆炸物危险特性

与过氯酸反应生成灵敏爆炸产物。

可燃性危险特性

遇热、明火可燃；热分解时排出有毒氯化物烟雾。

储运特性

库房通风低温干燥，并与其他物质分开储运，特别是要与食品原料和氧化剂分开存放。

灭火剂

泡沫、干粉、二氧化碳或雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1,2-丙二醇 在 potassium metaperiodate 、 硫酸 作用下， 生成 氯乙醛
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Chloroacetaldehyde Hydrate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01220a504
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 在 methyltrioctylammonium tetrakis(diperoxotungsto)phosphate 双氧水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到3-氯-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Catalytic Method for the Dihydroxylation of Alkenes by Hydrogen Peroxide

  摘要：

  报道了一种简便的方法，用于将相应的水不溶性烯烃转化为水溶性的邻二醇。该方法基于使用钨过氧配合物作为催化剂，在两相体系中以过氧化氢作为氧化剂。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27229
• 作为试剂：
  描述：

  sodium decanoate 在 3-氯-1,2-丙二醇 作用下， 生成 甘油单癸酸酯
  参考文献：
  名称：

  Martinez Moreno et al., Fette und Seifen, 1955, vol. 57, p. 652,656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of cyclic carbonates with carbon dioxide and cesium carbonate
  作者：Michael R. Reithofer、Yin Ngai Sum、Yugen Zhang

  DOI：10.1039/c3gc40790j

  日期：——

  Cyclic carbonates are important compounds for the synthesis of biocompatible polymers and linear dialkyl carbonates, as well as solvents and electrolytes. We report here the synthesis of such compounds from easily accessible starting materials with carbon dioxide as a C1 source and caesium carbonate as the base. This new methodology is able to yield 5- and 6-membered cyclic carbonates very efficiently

  循环的 碳酸盐 是合成生物相容性的重要化合物 聚合物 和直链碳酸二烷基酯，以及 溶剂和电解质。我们在这里报告了从容易获得的原料中合成此类化合物的方法，其中二氧化碳为C1来源，碳酸铯为碱。这种新方法能够产生5元和6元环碳酸盐 以绿色方式非常有效。
• Potential antiatherosclerotic agents. 3. Substituted benzoic and nonbenzoic acid analogs of cetaben
  作者：J. Donald Albright、Vern G. DeVries、Mila T. Du、Elwood E. Largis、Thomas G. Miner、Marvin F. Reich、Robert G. Shepherd

  DOI：10.1021/jm00364a010

  日期：1983.10

  acid group of cetaben is replaced by carboxylate ester, carboxamide, or a variety of other substituent groups is described. Also reported are the syntheses of analogues in which the phenyl ring of cetaben is either modified by the presence of additional substituents or replaced entirely by another moiety. Structure-activity relationships of these compounds both as hypolipidemic agents and as inhibitors

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的羧酸基被羧酸酯，羧酰胺或各种其他取代基取代。还报道了类似物的合成，其中cetaben的苯环被其他取代基的存在修饰或被另一部分完全取代。讨论了这些化合物作为降血脂药和作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构活性关系。被设计为产生比西他本更好口服吸收的化合物的类似物合成未能产生任何具有增强生物活性的同类物。相反，针对酸度与西他本相似的非羧酸的类似物合成产生了非常活跃的磺酰胺类。
• Method of treating lipidemia with aryloxyalkylaminobenzoic acids and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04182776A1

  公开（公告）日：1980-01-08

  Aryloxyalkylaminobenzoic acids and esters as hypolipemic compounds.

  芳氧烷基氨基苯甲酸和酯作为降脂化合物。
• Synthesis of Ranolazine Metabolites and Their Anti-myocardial Ischemia Activities
  作者：Zhangyu Yao、Shubo Gong、Teng Guan、Yunman Li、Xiaoming Wu、Hongbin Sun

  DOI：10.1248/cpb.57.1218

  日期：——

  The anti-anginal drug Ranolazine, a partial fatty acid oxidation (pFOX) inhibitor, is thought to modulate the metabolism during myocardial ischemia by activating pyruvate dehydrogenase activity to promote glucose oxidation. Ranolazine and its five principal metabolites: CVT-2512, CVT-2513, CVT-2514, CVT-2738 and CVT-4786, were synthesized. The effect of Ranolazine and its metabolites on the ECG (electrocardiogram) of mice with myocardial ischemia induced by isoprenaline and their effect on alleviating the symptom of myocardial ischemia were tested and compared. The results showed that CVT-2738 and CVT-2513 could be protective against mice myocardial ischemia induced by isoprenaline. Within all the metabolites tested in this study, CVT-2738 exhibited the best potency, however, it was still less potent than Ranolazine.

  抗心绞痛药物雷诺嗪是一种部分脂肪酸氧化(pFOX)抑制剂，它通过激活丙酮酸脱氢酶活性来促进葡萄糖氧化，从而在心肌缺血期间调节代谢。雷诺嗪及其五种主要代谢物：CVT-2512、CVT-2513、CVT-2514、CVT-2738和CVT-4786，已被合成。测试并比较了雷诺嗪及其代谢物对异丙肾上腺素诱导的小鼠心肌缺血的心电图(ECG)的影响，以及它们缓解心肌缺血症状的效果。结果显示，CVT-2738和CVT-2513对异丙肾上腺素诱导的小鼠心肌缺血具有保护作用。在所有本研究测试的代谢物中，CVT-2738显示出最佳的效能，尽管其效能仍低于雷诺嗪。
• Glycerol as a source of designer solvents: physicochemical properties of low melting mixtures containing glycerol ethers and ammonium salts
  作者：Alejandro Leal-Duaso、Pascual Pérez、José A. Mayoral、Elisabet Pires、José I. García

  DOI：10.1039/c7cp04987k

  日期：——

  In this work we report the preparation of mixtures of several alkyl glyceryl ethers, as hydrogen bond donor compounds, with two ammonium salts, choline chloride and N,N,N-triethyl-2,3-dihydroxypropan-1-aminium chloride. The stability of the mixtures at different molar ratios and temperatures has been evaluated in order to determine the formation of low melting mixtures. Liquid and stable mixtures have

  在这项工作中，我们报告了几种作为氢键供体化合物的烷基甘油基醚与两种铵盐，氯化胆碱和N，N，N的混合物的制备方法。-三乙基-2，3-二羟基丙烷-1-氯化铵。为了确定低熔点混合物的形成，已经评估了混合物在不同摩尔比和温度下的稳定性。已对液体和稳定的混合物进行了表征，并在293.15 K至343.15 K的温度范围内测量了它们的物理化学性质，例如密度，粘度，折射率，电导率和表面张力。甘油和氯化胆碱证明了通过改变氢键供体化合物或铵盐中的取代方式来调节理化性质的可能性，从而拓宽了这些混合物的应用范围。

表征谱图