9,10-二酮硬脂酸 | 656-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9,10-二酮硬脂酸
• 中文别名: 9,10-二側氧十八酸
• 英文名称: 9,10-diketostearic acid
• 英文别名: 9,10-Dioxo-octadecansaeure；9,10-dioxostearic acid；9,10-dioxooctadecanoic acid；9,10‐diketostearic acid；9,10-Diketo-stearinsaeure
• CAS: 656-73-5
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: UCJSYDRGZVWHJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二酮硬脂酸 在 硫酸 、 双氧水 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 壬酸
  参考文献：
  名称：

  通过化学-酶促途径将油酸转化为壬二酸和壬酸

  摘要：

  本文描述了用于将油酸转化为壬二酸和壬酸的化学酶促方法。它代表了臭氧分解的可持续替代方案，目前以工业规模进行反应。经过三个步骤后，以高化学纯度以 44% 的分离率生产壬二酸，避免了柱层析纯化。在第一步中，在 35% H2O2 存在下脂肪酶介导的过油酸生成用于将不饱和酸自环氧化成相应的环氧乙烷衍生物。该中间体进行原位酸催化开环，得到 9,10-二羟基硬脂酸，它很容易从反应介质中结晶出来。二醇衍生物的化学氧化，

  DOI：

  10.3390/molecules25081882
• 作为产物：
  描述：

  油酸 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 硫酸 、 双氧水 、 氧气 、 immobilized form of lipase B from Candida antarctica 、 sodium hydrogensulfite 、 sodium chloride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 9,10-二酮硬脂酸
  参考文献：
  名称：

  通过化学-酶促途径将油酸转化为壬二酸和壬酸

  摘要：

  本文描述了用于将油酸转化为壬二酸和壬酸的化学酶促方法。它代表了臭氧分解的可持续替代方案，目前以工业规模进行反应。经过三个步骤后，以高化学纯度以 44% 的分离率生产壬二酸，避免了柱层析纯化。在第一步中，在 35% H2O2 存在下脂肪酶介导的过油酸生成用于将不饱和酸自环氧化成相应的环氧乙烷衍生物。该中间体进行原位酸催化开环，得到 9,10-二羟基硬脂酸，它很容易从反应介质中结晶出来。二醇衍生物的化学氧化，

  DOI：

  10.3390/molecules25081882

文献信息

• NaBrO3/bmim[HSO4]: a versatile system for the selective oxidation of 1,2-diols, α-hydroxyketones, and alcohols
  作者：Jitender M. Khurana、Anshika Lumb、Ankita Chaudhary

  DOI：10.1007/s00706-016-1749-z

  日期：2017.2

  found to be an excellent oxidizing agent in aqueous medium. NaBrO3:bmim[HSO4] oxidized 1,2-diols, α-hydroxyketones, and alcohols to the corresponding carbonyl compounds in excellent yields. This method offers advantages such as low cost reagents, aqueous reaction conditions, moderate temperatures and short reaction times and hence environmentally benign reaction. Moreover, the ionic liquid bmim[HSO4] could

  摘要已发现在水介质中，含bmim [HSO 4 ]的溴酸钠是一种极好的氧化剂。NaBrO 3：bmim [HSO 4 ]以极好的收率将1,2-二醇，α-羟基酮和醇氧化为相应的羰基化合物。该方法具有诸如低成本试剂，水性反应条件，适中的温度和短的反应时间以及因此对环境有益的反应等优点。此外，离子液体bmim [HSO 4 ]可以循环使用至少3次，而不会损失明显的活性。 图形概要
• Lanthanum Triflate–Catalyzed Rapid Oxidation of Secondary Alcohols Using Hydrogen Peroxide Urea Adduct (UHP) in Ionic Liquid
  作者：Pooja Saluja、Devanshi Magoo、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1080/00397911.2013.831904

  日期：2014.3.19

  Abstract A convenient and efficient protocol for the oxidation of secondary hydroxyl group to ketone using hydrogen peroxide–urea adduct and catalytic (CF3SO3)3La in ionic liquid has been developed. A number of 1,2-diols, α-hydroxyketones, and other aromatic and aliphatic secondary alcohols have been successfully oxidized to the corresponding ketones using this protocol in good yields and short reaction

  摘要 已经开发了一种在离子液体中使用过氧化氢-尿素加合物和催化剂 (CF3SO3)3La 将仲羟基氧化成酮的便捷高效的方案。许多 1,2-二醇、α-羟基酮和其他芳香族和脂肪族仲醇已使用该协议以良好的产率和较短的反应时间成功氧化为相应的酮。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Organic reactions in strong alkalis-III
  作者：R.A. Dytham、B.C.L. Weedon

  DOI：10.1016/0040-4020(60)80033-6

  日期：1960.1

  Studies with suitable fatty acid derivatives have clarified many of the reactions of alcohols and ketones in concentrated alkalis.

  用合适的脂肪酸衍生物进行的研究澄清了醇和酮在浓碱中的许多反应。
• A novel method of synthesis of 1,2-diketones from 1,2-diols using N-bromosuccinimide
  作者：Jitender M Khurana、Bhaskar M Kandpal

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01075-x

  日期：2003.6

  A simple and convenient procedure is reported for the synthesis of benzils and aliphatic 1,2-diketones of cyclic and open chain compounds from corresponding hydrobenzoins and 1,2-diols by refluxing with N-bromosuccinimide in carbon tetrachloride in presence or absence of pyridine.

  据报道，在存在或不存在吡啶的条件下，通过与N-溴琥珀酰亚胺在四氯化碳中回流，从相应的氢安息香素和1,2-二醇合成苯和环状和开链化合物的脂肪族1,2-二酮的简便方法。
• Mechano-Responsive, Thermo-Reversible, Luminescent Organogels Derived from a Long-Chained, Naturally Occurring Fatty Acid
  作者：Mohan Zhang、Richard G. Weiss

  DOI：10.1002/chem.201600225

  日期：2016.6.6

  hypsochromic shift (≈25 nm) between its thermally cycled gel and sol states. The emission changes have been exploited to probe the kinetics of the aggregation and deaggregation processes. DODA is the simplest gelator of which we are aware that exhibits a reversible shift in the emission. Although the self‐assembled fibrillar networks of the DODA gels in 1‐octanol, benzonitrile, or silicone oil are crystalline

  研究了油酸的α-二酮衍生物9,10-二氧十八碳烯酸（DODA）的胶凝能力。DODA可以使芳香族液体和许多其他有机液体胶凝。相比之下，所检测的液体都不能被DODA的甲酯凝胶化。DODA是一种比硬脂酸和单酮衍生物更有效的胶凝剂，因为它具有更广泛的分子间偶极-偶极相互作用。DODA有机凝胶的形成可以通过热刺激和机械刺激来诱导，在此期间可以显着调节发光和机械性能。DODA的排放在1-辛醇中，其热循环凝胶态和溶胶态之间表现出大的，可逆的，变色的位移（≈25nm）。发射变化已被用来探测聚集和解聚过程的动力学。DODA是我们知道的最简单的胶凝剂，它在发射方面表现出可逆的变化。尽管DODA凝胶在1-辛醇，苄腈或硅油中的自组装原纤维网络是结晶的，但凝胶和溶胶态之间的等温机械循环很快，可以重复多次（即，具有触变性）。DODA的单晶结构表明，分子间偶极-偶极相互作用的扩展对于分子的热和机械形成至关重要。DODA