甲基8-氯-8-氧代辛酸 | 41624-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基8-氯-8-氧代辛酸
• 中文别名: 8-氯-8-氧代辛酸甲酯；8氯-8-羰基辛酸甲酯
• 英文名称: methyl 8-chloro-8-oxooctanoate
• 英文别名: methyl 7-(chlorocarbonyl)heptanoate；suberic acid monomethyl ester chloride；suberoyl chloride monomethyl ester；7-chlorocarbonyl-heptanoic acid methyl ester；methyl 7-(chloroformyl)-heptanoate
• CAS: 41624-92-4
• 化学式: C₉H₁₅ClO₃
• mdl: MFCD00134649
• 分子量: 206.669
• InChiKey: RKUPOLBFJIEWBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.456 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 安全说明：
  S23,S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2918300090
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P363,P405,P501
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基8-氯-8-氧代辛酸 生成 8-羟基辛酸
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Esterification by Means of Mixed Anhydride and Its Application to Large-ring Lactonization

  摘要：

  开发了一种快速温和的酯化方法，使用羧酸2,4,6-三氯苯甲酸酐，并在4-二甲基氨基吡啶的存在下进行。该方法也成功应用于大环内酯的合成，包括Dl-2,4,6-三甲基-3-脱氧美尔内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1989
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸 在 草酰氯 、 boron trifluoride methanol complex 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 甲基8-氯-8-氧代辛酸
  参考文献：
  名称：

  羧酸和磺酸的抗菌活性取代的苯胺。

  摘要：

  制备羧酸和磺酸的酸酐，并测试其抗菌活性。尽管这些酸酐对革兰氏阴性菌无效，但化学结构与针对革兰氏阳性菌种的生物活性之间却具有良好的相关性。苯环取代基的性质和位置以及碳侧链的长度均影响化合物的活性和特异性。当酰基或磺酰基部分具有连接的C7-C9侧链时，观察到最高的活性。CONH和SO2NH桥接基团同样有效。ω位上的COOH或COOCH3基团的连接不会影响活性，但磺酰胺基团的酸性质子被烷基取代会使该化合物失去活性。六种化合物 它们被磺酸，脂肪酸或类似的α-亚甲基取代的酸的酸酐取代，对蜡样芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，粪链球菌和植物乳杆菌的抑菌作用为10 ppm。这些化合物之一，α-亚甲基癸酸的2-羟基-5-硝基苯胺，以1 ppm的速度杀菌。

  DOI：

  10.1021/jm00366a016

文献信息

• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：——

  公开号：US20020177594A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Compounds having the formula 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  具有以下化学式的化合物或其治疗上可接受的盐是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。本文揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Biochemical, Structural, and Biological Evaluation of Tranylcypromine Derivatives as Inhibitors of Histone Demethylases LSD1 and LSD2
  作者：Claudia Binda、Sergio Valente、Mauro Romanenghi、Simona Pilotto、Roberto Cirilli、Aristotele Karytinos、Giuseppe Ciossani、Oronza A. Botrugno、Federico Forneris、Maria Tardugno、Dale E. Edmondson、Saverio Minucci、Andrea Mattevi、Antonello Mai

  DOI：10.1021/ja101557k

  日期：2010.5.19

  demethylase inhibitors. This drug is a clinically validated antidepressant known to target monoamine oxidases A and B. These two flavoenzymes are structurally related to LSD1 and LSD2. Mechanistic and crystallographic studies of tranylcypromine inhibition reveal a lack of selectivity and differing covalent modifications of the FAD cofactor depending on the enantiomeric form. These findings are pharmacologically

  LSD1 和 LSD2 组蛋白去甲基化酶涉及许多生理和病理过程，从肿瘤发生到疱疹病毒感染。这里介绍了一项全面的结构、生化和细胞研究，以探索这些酶在表观遗传疗法中的潜力。这种方法使用反苯环丙胺作为设计新型去甲基酶抑制剂的化学支架。这种药物是一种经过临床验证的抗抑郁药，已知靶向单胺氧化酶 A 和 B。这两种黄素酶在结构上与 LSD1 和 LSD2 相关。反苯环丙胺抑制的机理和晶体学研究表明，根据对映体形式，FAD 辅因子缺乏选择性和不同的共价修饰。这些发现在药理学上是相关的，因为反苯环丙胺目前作为外消旋混合物给药。合成了大量反苯环丙胺类似物并筛选了抑制活性。我们发现 LSD 和 MAO 酶的共同进化起源，尽管它们的功能和底物特异性无关，但反映在相关的配体结合特性上。鉴定了一些具有部分酶选择性的化合物。这些新抑制剂之一的生物活性是用选择的急性早幼粒细胞白血病细胞模型评估的，因为其发病机制包括几种
• [1-甲基-2-(7’-庚异羟肟酸基)-5-N，N-二 (2’-氯乙基)]-1H-苯并咪唑的合成方法
  申请人：杭州民生药业有限公司

  公开号：CN102993102B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种[1‑甲基‑2‑(7'‑庚异羟肟酸基)‑5‑N,N‑二(2'‑氯乙基)]‑1H‑苯并咪唑的合成方法，用氯乙酸为原料替代剧毒低沸点的环氧乙烷合成制备NL‑101即[1‑甲基‑2‑(7'‑庚异羟肟酸基)‑5‑N,N‑二(2'‑氯乙基)]‑1H‑苯并咪唑，并整合多步反应一锅进行，省去了分离提纯步骤，合成路线短，反应环境尤其是温度、压力等安全可控，绿色环保；本发明还公开了合成NL‑101反应中所得到的一系列中间体化合物，本发明合成路线所制得的NL‑101，经分析表征发现其纯度高达95％，再经重结晶精制发现其纯度大于99％，产物得率高，易操作，有利于工业化规模生产。
• [EN] SELECTIVE HDAC INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE HDAC
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2011146855A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  This disclosure is related to compounds having the structure (I) wherein Ar1, Ar2, R1 - R6, Z, m, n, o, and p are defined herein. This disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising the above compounds and methods for their use.

  这项披露涉及具有结构（I）的化合物，其中Ar1、Ar2、R1 - R6、Z、m、n、o和p在此处被定义。这项披露还涉及包括上述化合物的药物组合物以及它们的使用方法。
• [EN] ALKYNYL ARYL CARBOXAMIDES<br/>[FR] ALKYNYLARYL-CARBOXAMIDES
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2005012280A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention is related to alkynyl aryl carboxamides of Formula (I’) and use thereof for the treatment and/or prevention of an inflammatory disorder, obesity and/or metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycemia, comprising diabetes type I and/or II, inadequate glucose tolerance. insulin resistance, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia- hypercholesterolemia, polycystic ovary syndrome (PCOS). In particular, the present invention is related to the use of alkynyl aryl carboxamides of Formula (I’) to modulate, notably to inhibit the activity of PTPs. (I’) A is a C2-C15 alkynyl, C2-C6-alkynyl aryl, C2-C6-alkynyl heteroaryl. Cy is an aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocycle group; n is either 0 or 1. Cy' is an aryl., which may optionally be fused by a 3-8 membered cycloalkyl. R1and R2 are independently from each other is selected from the group consisting of hydrogen or (CI-C6)alkyl. R4and R5 are each independently from each other selected from the group consisting of H, hydroxy. C1 -C6 alkyl, carboxy, C1-C6 alkoxy, C1 -C3 alkyl carboxy, C2-C3 alkenyl carboxy, C2-C3 alkynyl carboxy, amino or R4 and R5 may form an unsaturated or saturated heterocyclic ring, whereby at least one of R4 or R5 is not a hydrogen or C1-C6 alkyl.

  本发明涉及式(I')的炔基芳基羧酰胺及其用于治疗和/或预防由胰岛素抵抗或高血糖介导的炎症疾病、肥胖和/或代谢紊乱的使用，包括I型和/或II型糖尿病、葡萄糖耐量不足、胰岛素抵抗、高脂血症、高甘油三酯血症-高胆固醇血症、多囊卵巢综合征(PCOS)。特别是，本发明涉及使用式(I')的炔基芳基羧酰胺来调节，尤其是抑制PTPs的活性。(I') A是C2-C15炔基，C2-C6-炔基芳基，C2-C6-炔基杂芳基。Cy是芳基、杂芳基、环烷基或杂环族；n是0或1。Cy'是一个芳基，它可以选择性地通过一个3-8成员的环烷基融合。R1和R2独立地互选自由氢或(C1-C6)烷基组成的组。R4和R5各自独立地互选自H、羟基。C1-C6烷基、羧基、C1-C6烷氧基、C1-C3烷基羧基、C2-C3烯基羧基、C2-C3炔基羧基、氨基或R4和R5可以形成一个不饱和或饱和的杂环，其中至少R4或R5不是氢或C1-C6烷基。