辛二酰肼 | 20247-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 辛二酰肼
• 英文名称: suberic dihydrazide
• 英文别名: Octanedihydrazide
• CAS: 20247-84-1
• 化学式: C₈H₁₈N₄O₂
• mdl: MFCD00014765
• 分子量: 202.257
• InChiKey: HATIEXJZXOLRAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛二酰肼 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(Phenoxymethyl)-5-[6-[5-(phenoxymethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]hexyl]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Evaluation, and Three-Dimensional Quantitative Structure−Activity Relationship Study of Small-Molecule Positive Modulators of Adrenomedullin

  摘要：

  Adrenomedullin (AM) is a peptide hormone implicated in blood pressure regulation and in the pathophysiology of several diseases such as hypertension, cancer, diabetes, and renal disorders, becoming an interesting new target for the development of drugs. In a recent high-throughput screening study, a positive modulator with a bistriazole structure has been identified.(1) In this work, a new series of structurally related compounds has been synthesized by reaction of phenoxyacetic acid with the corresponding dihydrazide, followed by treatment of the formed bisoxadiazoles with benzylamine. The affinity toward AM of the lead compound, and a structurally related family obtained from the small-molecule NCI library together with the synthesized series, has been determined. A three-dimensional quantitative structure-activity relationship (3D-QSAR) study and conformational and molecular dynamics simulations have shown that the presence of a free NH and a phenyl group is essential for the interaction of these compounds with AM.

  DOI：

  10.1021/jm050021+
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 辛二酰肼
  参考文献：
  名称：

  基于双（酰基腙）的双亲物：间隔物长度对金属有机凝胶形成、荧光和电导特性的影响

  摘要：

  甚至更好？研究了奇数和偶数碳链（n=0 至 n=6）含有双亲物、Li +和 Cd 2+对金属凝胶化的影响及其荧光和电导特性。使用 TEM 和 FESEM 技术显示了凝胶（ H 2 SL ，n=2）基质内的纳米球纤维的逐步生长。Nyquist 阻抗图显示，由于在前一种情况下纤维的有序排列，金属有机凝胶 (R = 3.6 kΩ) 的电阻低于非凝胶对应物 (R = 5.6 kΩ)。

  DOI：

  10.1002/cplu.201900589

文献信息

• Ultralow‐Molecular‐Weight Stimuli‐Responsive and Multifunctional Supramolecular Gels Based on Monomers and Trimers of Hydrazides
  作者：Dehua Wu、Jintong Song、Lang Qu、Weilan Zhou、Lei Wang、Xiangge Zhou、Haifeng Xiang

  DOI：10.1002/asia.202001041

  日期：2020.10.16

  cyclohexane‐derived hydrazides, their monomers can self‐assemble to form gels through intermolecular hydrogen bonds and dipole‐dipole interactions. Significantly, conjugated phthalhydrazide can self‐aggregate into planar and circular trimers through intermolecular hydrogen bonds and then self‐assemble to form gels through intermolecular π–π stacking interactions. It is interesting that these simple gelators

  越简单越好。设计并合成了一系列简单，中性和超低分子量（MW：140–200）的酰肼类超分子凝胶剂，并通过两个简单的步骤进行了合成。对于非共轭的衍生自环己烷的酰肼，它们的单体可以通过分子间氢键和偶极-偶极相互作用自组装形成凝胶。重要的是，共轭邻苯二甲酰肼可以通过分子间氢键自聚集成平面和圆形三聚体，然后通过分子间π-π堆积相互作用自组装形成凝胶。有趣的是，这些简单的胶凝剂表现出不同寻常的特性，例如自我修复，多响应荧光以及手性（R）/（S）-1,1'-联萘-2,2'-二胺和S 2−分别通过不同的凝胶重整时间和蓝绿色变色时间。这些结果强调了超分子凝胶的重要性，并扩展了超分子胶凝剂的范围。
• A toolbox for controlling the properties and functionalisation of hydrazone-based supramolecular hydrogels
  作者：Jos M. Poolman、Chandan Maity、Job Boekhoven、Lars van der Mee、Vincent A. A. le Sage、G. J. Mirjam Groenewold、Sander I. van Kasteren、Frank Versluis、Jan H. van Esch、Rienk Eelkema

  DOI：10.1039/c5tb01870f

  日期：——

  In situ multicomponent hydrogelator formation enables straightforward chemical functionalisation of supramolecular hydrogels.

  在原位多组分水凝胶生成促进了超分子水凝胶的简便化学功能化。
• Controllable Self-Assembly of Macrocycles in Water for Isolating Aromatic Hydrocarbon Isomers
  作者：Guangcheng Wu、Cai-Yun Wang、Tianyu Jiao、Huangtianzhi Zhu、Feihe Huang、Hao Li

  DOI：10.1021/jacs.8b01651

  日期：2018.5.9

  A series of purely organic macrocycles and catenanes can be self-assembled by condensing a cationic bisaldehyde compound with a series of dihydrazide linkers in weakly acidic water. On one hand, the macrocycles could be generated as the predominant products under the condition of low concentration or less polar media. In the presence of a guest template, these macrocycles could even be obtained in close

  通过在弱酸性水中缩合阳离子双醛化合物与一系列二酰肼连接体，可以自组装一系列纯有机大环和链烯。一方面，在低浓度或极性较小的介质条件下，可以生成大环化合物作为主要产物。在客体模板存在的情况下，这些大环化合物甚至可以以接近定量的产率获得，从而无需色谱纯化即可将它们作为纯固体产品进行分离。另一方面，在疏水作用增强的更浓溶液或更多极性介质中，[2]链烷可以作为主要产物获得。纯化后，大环和链烷烃在室温下在固态和中性水溶液中均表现出显着的动力学稳定性。
• A Strategy to Synthesize Molecular Knots and Links Using the Hydrophobic Effect
  作者：Fabien B. L. Cougnon、Kenji Caprice、Marion Pupier、Antonio Bauzá、Antonio Frontera

  DOI：10.1021/jacs.8b05220

  日期：2018.10.3

  hydrophobic surface area in contact with water. Therefore, the size, geometry, and rigidity of the initial building blocks can be exploited to control the formation of a specific topology. We illustrate the validity of this concept with the syntheses of a Hopf link, a Solomon link, and a trefoil knot. This latter molecule, whose self-assembly is templated by halides, binds iodide with high affinity in

  合成分子结和链接的常规方法主要依赖于金属模板。我们在这里提出了一种替代策略，该策略使用疏水效应来驱动水中复杂互锁结构的形成。我们设计了一个可以产生结和链接的水性动态组合系统。在这个系统中，拓扑复杂的大环的自组装只有在其所有组分的最佳填充最小化与水接触的疏水表面积时才在热力学上有利。因此，可以利用初始构建块的大小、几何形状和刚度来控制特定拓扑的形成。我们通过合成一个 Hopf 链接、一个 Solomon 链接和一个三叶结来说明这个概念的有效性。后一种分子，其自组装由卤化物模板化，在水中以高亲和力结合碘化物。总的来说，这项工作为拓扑复杂分子的合成带来了新的视角：可以有意利用疏溶剂效应来指导节点和链接的高效和选择性自组装。
• Enzymatic Hydrazinolysis of Diesters and Synthesis of<i>N</i>-Aminosuccinimide Derivatives
  作者：Covadonga Astorga、Francisca Rebolledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1055/s-1993-25848

  日期：——

  Selective hydrazinolysis of diesters is catalyzed by PS lipase. This enzyme is an efficient catalyst for the preparation of N-aminosuccinimide derivatives.

  二酯的选择性肼解是由 PS 脂肪酶催化的。这种酶是制备 N-氨基琥珀酰亚胺衍生物的高效催化剂。