N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷 | 3634-89-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)aziridine
• 英文别名: N-Tosylaziridine；1-tosylaziridine；1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 3634-89-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00188412
• 分子量: 197.258
• InChiKey: VBNWSEVVMYMVLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-56 °C
• 沸点：
  322.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  | 20°C，惰性气体 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷 在 二氧化碳 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 lithium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到乙烯亚胺
  参考文献：
  名称：

  Organocatalyzed cycloaddition of carbon dioxide to aziridines

  摘要：

  An efficient and simple process for the fixation of carbon dioxide (CO2) to aziridine for the synthesis of 2-oxazolidinone by using DBN as catalyst, Lil as an additive under atmospheric pressure was developed. This chemical fixation of CO2 could also be carried out at room temperature with prolonged reaction time. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.092
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-1,2-oxazetidine 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷
  参考文献：
  名称：

  N保护的1,2-恶唑烷作为亲电子氧的来源：通过使用反应性系链直接进入苯并吗啉和相关杂环

  摘要：

  据报道，迄今为止，应变四元杂环1,2-氧氮杂环丁烷的反应性迄今未知。与有机金属化合物反应时，该试剂可提供带有氮封端的双碳原子束缚剂的亲电子氧。通过各种转化证明了所获得产品的合成多功能性，从而有效合成了具有重要性的六元，七元和八元杂环系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201500731

文献信息

• Visible light triggered regioselective ring expansion of N-tosylaziridines: An efficient approach to 2-nitroazetidines
  作者：Ritu Kapoor、Shubhangi Tripathi、Sachchida N. Singh、Twinkle Keshari、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.042

  日期：2017.10

  Visible light induced ring expansion of N-tosylaziridines with 1-bromo-1-nitroalkanes to afford 2-nitroazetdines in moderate to excellent yields with high regio- and diastereoselectivity is reported. The salient features of the protocol include the first synthesis of 2-nitroazetidines, operational simplicity, utilization of clean, inexpensive and sustainable resources like visible light and atmospheric

  据报道，可见光诱导的N-甲苯磺酰氮杂环丁烷与1-溴-1-硝基烷烃的扩环，以中等至优异的产率提供了2-硝基氮杂环丁烷，具有很高的区域选择性和非对映选择性。该方案的显着特征包括首次合成2-硝基氮杂环丁烷，操作简便，在室温下以一锅法在光氧化还原催化下利用清洁，廉价和可持续的资源（例如可见光和大气中的氧气）。
• 3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor ligands
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20040106794A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  There are disclosed compounds of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof which are useful for the treatment of chemokine-mediated diseases such as acute and chronic inflammatory disorders and cancer.

  这里公开了用于治疗诸如急性和慢性炎症性疾病以及癌症的趋化因子介导疾病的公式1化合物或其药用可接受的盐或溶剂。
• Surfactant Micelles Enable Metal-Free Spirocyclization of Keto-Ynamides and Access to Aza-Spiro Scaffolds in Aqueous Media
  作者：Frédéric Beltran、Andrea V. Vela-Gonzalez、Tatiana Knaub、Marc Schmutz、Marie Pierre Krafft、Laurence Miesch

  DOI：10.1002/ejoc.201901441

  日期：2019.11.10

  Naturally occurring aza‐spiro scaffolds are synthesized in aqueous micellar solutions of a cationic surfactant without metal catalysis. Dynamic light scattering and cryogenic transmission electron microscopy monitoring revealed the incorporation of the substrate and the presence of the reaction products in the micelles.

  天然存在的氮杂螺环骨架在阳离子表面活性剂的胶束水溶液中合成而无需金属催化。动态光散射和低温透射电子显微镜监测揭示了胶束中底物的掺入和反应产物的存在。
• Tertiary Enamide-Triggered S_EAr: Domino Allylation and Enamine-Type Addition
  作者：Frédéric Beltran、Laurence Miesch

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03987

  日期：2019.3.15

  ketospiro-enesulfonamides. By treatment with ZrCl4 and allylsilane, an intramolecular electrophilic aromatic substitution and subsequent allylation is observed. By treatment with TiCl4 and allylsilane, a double enamine-type reaction takes place, thus creating simultaneously four contiguous stereogenic centers diastereoselectively.

  从酮螺-烯磺酰胺开始，描述了两个前所未有的多米诺骨牌反应。通过用ZrCl 4和烯丙基硅烷处理，观察到分子内亲电子芳族取代和随后的烯丙基化。通过用TiCl 4和烯丙基硅烷处理，发生了双烯胺型反应，从而同时非对映选择性地产生了四个连续的立体异构中心。
• Ni-Catalyzed Carboxylation of Aziridines en Route to β-Amino Acids
  作者：Jacob Davies、Daniel Janssen-Müller、Dmitry P. Zimin、Craig S. Day、Tomoyuki Yanagi、Jonas Elfert、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.1c01916

  日期：2021.4.7

  pressure is disclosed. The protocol is characterized by its mild conditions, experimental ease, and exquisite chemo- and regioselectivity pattern, thus unlocking a new catalytic blueprint to access β-amino acids, important building blocks with considerable potential as peptidomimetics.

  公开了N-取代氮丙啶与CO 2在大气压下的Ni催化还原羧化。该协议的特点是条件温和、实验简便、以及精致的化学和区域选择性模式，从而开启了获取 β-氨基酸的新催化蓝图，β-氨基酸是具有相当大潜力的肽模拟物的重要组成部分。